4-allyl-2-chloro-6-methoxy-phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-allyl-2-chloro-6-methoxy-phenol
• 英文别名: 4-allyl-2-chloro-6-methoxyphenol；6-chloroeugenol；chloroeugenol；Chloro eugenol；2-chloro-6-methoxy-4-prop-2-enylphenol
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: HYUBYGUCDRBMQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-2-chloro-6-methoxy-phenol 在 sodium hydride 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 3-(3′-chloro-4′,5′-dimethoxyphenyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成斐济里德A的β-氨基酸部分

  摘要：

  使用分子内氨基磺酸的Du Bois'不对称CH氨基化，可以实现斐济里德的β-氨基酸部分的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801623
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 氧气 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以82%的产率得到4-allyl-2-chloro-6-methoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  Novel highly selective catalytic oxychlorination of phenols

  摘要：

  在温和条件下，通过使用氯离子作为氯化剂及以氧气为最终氧化剂，利用CuCl2催化的高度选择性氧氯化反应，已成功开发多种酚类物质的氧氯化反应。

  DOI：

  10.1039/b513329g

文献信息

• Semisynthetic Phenol Derivatives Obtained from Natural Phenols: Antimicrobial Activity and Molecular Properties
  作者：Patrícia Fontes Pinheiro、Luciana Alves Parreira Menini、Patrícia Campos Bernardes、Sérgio Henriques Saraiva、José Walkimar Mesquita Carneiro、Adilson Vidal Costa、Társila Rodrigues Arruda、Mateus Ribeiro Lage、Patrícia Martins Gonçalves、Carolina de Oliveira Bernardes、Elson Santiago Alvarenga、Luciano Menini

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b04418

  日期：2018.1.10

  Semisynthetic phenol derivatives were obtained from the natural phenols: thymol, carvacrol, eugenol, and guaiacol through catalytic oxychlorination, Williamson synthesis, and aromatic Claisen rearrangement. The compounds characterization was carried out by 1H NMR, 13C NMR, and mass spectrometry. The natural phenols and their semisynthetic derivatives were tested for their antimicrobial activity against

  通过催化氧氯化，威廉姆森合成和芳族克莱森重排，从天然酚类百里酚，香芹酚，丁子香酚和愈创木酚中获得半合成酚衍生物。化合物的表征通过1 H NMR，13 C NMR和质谱进行。测试了天然酚及其半合成衍生物对细菌的抗微生物活性：金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，无毒李斯特菌，铜绿假单胞菌，肠炎沙门氏菌，鼠伤寒沙门氏菌。肠杆菌和蜡状芽孢杆菌。使用220至3.44μgmL –1的浓度确定最小抑菌浓度（MIC）和最小杀菌浓度（MBC）值。对于所有用于分析的细菌，大多数测试化合物的MIC值均≤220μgmL –1。化合物的分子性质用PM6方法计算。通过主成分分析，将具有较高抗菌潜能的天然酚及其半合成衍生物归为一组。
• Novel highly selective catalytic oxychlorination of phenols
  作者：Luciano Menini、Elena V. Gusevskaya

  DOI：10.1039/b513329g

  日期：——

  The highly selective oxychlorination of various phenols catalyzed by CuCl2 under mild conditions, in which chloride ions are used as chlorinating agents and dioxygen as a final oxidant, has been developed.

  在温和条件下，通过使用氯离子作为氯化剂及以氧气为最终氧化剂，利用CuCl2催化的高度选择性氧氯化反应，已成功开发多种酚类物质的氧氯化反应。
• Cu–Mn Spinel Oxide Catalyzed Regioselective Halogenation of Phenols and <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Parvinder Pal Singh、Thanusha Thatikonda、K. A. Aravinda Kumar、Sanghapal D. Sawant、Baldev Singh、Amit Kumar Sharma、P. R. Sharma、Deepika Singh、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1021/jo300731z

  日期：2012.7.6

  method has been developed for the halogenation of phenols using Cu–Mn spinel oxide as a catalyst and N-halosuccinimide as halogenating agent. In the presence of Cu–Mn spinel oxide B, both electron-withdrawing and electron-donating groups bearing phenols gave monohalogenated products in good to excellent yields with highest para-selectivity. The para-substituted phenol gave monohalogenated product with

  已经开发出一种新颖的，简单的，温和的化学和区域选择性方法，使用Cu-Mn尖晶石氧化物作为催化剂，N-卤代琥珀酰亚胺作为卤化剂来卤化苯酚。在铜锰尖晶石氧化物B的存在，无论是吸电子和给电子基团的酚类轴承都给单卤代的产品良好的与最高优异的产率对位-选择性。该段取代酚给卤代的产品，良好的收益率和邻-选择性。ñ-诸如芳族吲哚和咪唑的杂芳烃也具有高选择性的单卤代产物。与铜催化的卤化不同，本方法对于带有吸电子基团的酚能很好地工作，并具有相对更好的产率和选择性。Cu-Mn尖晶石催化剂坚固耐用，可在优化条件下重复使用3次，而不会损失任何催化活性。非酚类没有经历这种转变。
• Barluenga, Jose; Jimenez-Aquino, Agustin; Aznar, Fernando, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4031 - 4041
  作者：Barluenga, Jose、Jimenez-Aquino, Agustin、Aznar, Fernando、Valdes, Carlos

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of eugenol derivatives and its anti-inflammatory activity against skin inflammation
  作者：Anil Kumar Maurya、Karishma Agarwal、Amit Chand Gupta、Archana Saxena、Zulfa Nooreen、Sudeep Tandon、Ateeque Ahmad、Dnyaneshwar Umrao Bawankule

  DOI：10.1080/14786419.2018.1528585

  日期：2020.1.17

  Eugenol is a phytochemical present in aromatic plants has generated considerable interest in the pharmaceutical industries mainly in cosmetics. A series of eugenol esters (ST1-ST7) and chloro eugenol (ST8) have been synthesized. The structures of newly synthesized compounds were confirmed by 1H and 13C NMR and mass spectrometry. In an effort to evaluate the pharmacological activity of eugenol derivatives

  丁香酚是存在于芳香植物中的一种植物化学物质，已引起制药行业的极大兴趣，主要是化妆品。合成了一系列丁香酚酯（ST1-ST7）和氯丁香酚（ST8）。新合成的化合物的结构通过1 H和13 C NMR和质谱证实。为了评估丁子香酚衍生物的药理活性，我们使用体外和体内生物测定法探索了丁香酚衍生物对皮肤炎症的抗炎潜力。合成的衍生物显着抑制了巨噬细胞中针对LPS诱导的炎症的促炎细胞因子的产生。在所有衍生物中，ST8 [氯丁香酚（6-氯，2-甲氧基-4-（丙-2-烯-1-基）-苯酚）]显示出最有效的抗炎活性，而没有任何细胞毒性作用。我们进一步评估了体内条件下的疗效和安全性。ST8对TPA诱导的皮肤炎症表现出显着的抗炎活性，对实验动物没有任何皮肤刺激作用。这些发现表明ST8可能是治疗皮肤炎症的有用候选药物。