octanoic acid 4-allyl-2-methoxy-phenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: octanoic acid 4-allyl-2-methoxy-phenyl ester
• 英文别名: eugenyl octanoate；4-allyl-2-methoxyphenyl octanoate；Eugenol caprylate；(2-methoxy-4-prop-2-enylphenyl) octanoate
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: GLRQUVCOSPQFMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 、 辛酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以85.2%的产率得到octanoic acid 4-allyl-2-methoxy-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  丁香酚衍生的抗内脏利什曼病的免疫调节分子

  摘要：

  内脏利什曼病（VL）是由利什曼原虫donovani引起的危及生命的传染病。它导致宿主防御系统中的严重免疫抑制。当前抗血管紧张肽药物的更高的细胞毒性，严格的副作用和较低的治疗指数（TI）使得开发具有更好抗血管紧张性活性和高TI值的新分子成为必要。在这项研究中，我们合成了丁子香酚的36种衍生物，并筛选了它们对多诺尼乳杆菌（L. donovani）的前鞭毛体和鞭毛体形式的活性。在合成的衍生物中，化合物。35显示出更好的活性antileishmanial针对细胞外前鞭毛体（IC 50 - 20.13±0.91μM）和胞内无鞭毛体（EC 50-4.25±0.26μM）。TI值（82.24±3.77）与两性霉素B和Miltefosine相比分别提高了10-13倍。与补偿治疗。35（5微克/毫升）增强了一氧化氮（NO）的产生，iNOS2 mRNA表达（〜8倍增加），并在减少的精氨酸酶-1活性（约为4倍）杜氏利什曼原虫感染的腹膜巨噬细胞。比较

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.030

文献信息

• 丁香酚脂肪酸酯衍生物及其应用和制备方法
  申请人：华北理工大学

  公开号：CN107311865A

  公开（公告）日：2017-11-03

  本发明丁香酚脂肪酸酯类衍生物及其应用和制备方法。丁香酚脂肪酸酯是由丁香酚与直链脂肪酸酸经酯化反应而得到的。方法是首先脂肪酸与氯化亚砜反应制备酰氯，将丁香酚与等摩尔量的吡啶或三乙胺混合，然后在冰浴冷却下滴加入制备好的酰氯中反应而生成丁香酚脂肪酸酯。丁香酚酯可以作为促透剂用于贴剂、巴布剂、软膏剂、凝胶剂、喷雾剂外用制剂，从而提高药物的经皮吸收量，是一种很好的经皮吸收促透剂，具有广阔的应用前景。
• Synthesis, Antimicrobial Activity and in silico Studies on Eugenol Eters
  作者：Jelena Lazarević、Ana Kolarević、Gordana Stojanović、Andrija Šmelcerović、Pierangela Ciuffreda、Enzo Santaniello

  DOI：10.17344/acsi.2018.4380

  日期：——

  The results presented herein represent our continued study based on the modification of phenolic functionality in molecules originated from natural sources by acylation. A small focused library of nineteen eugenyl esters, with four of which are new compounds, is reported. All compounds were subjected to in vitro antimicrobial testing. In silico studies were carried out calculating physico-chemical, pharmacokinetic and toxicological properties, providing more data as additional guidance for further research.
• [EN] COMPOSITIONS OF EUGENOL DERIVATIVES FOR TREATMENT OF VISCERAL LEISHMANIASIS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE DÉRIVÉS D'EUGÉNOL POUR LE TRAITEMENT DE LA LEISHMANIOSE VISCÉRALE
  申请人：FOUNDATION FOR NEGLECTED DISEASE RES

  公开号：WO2019030643A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention provides cyclic and acyclic derivatives of eugenol that exhibit antileishmanial activity against promastigote and amastigote forms of L. donovani.