乙基2-氰基-2-(萘-1-基)乙酸酯 | 13234-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 乙基2-氰基-2-(萘-1-基)乙酸酯
• 英文名称: ethyl cyano(1-naphthyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(1-naphthyl)cyanoacetate；Ethyl 2-cyano-2-(naphthalen-1-yl)acetate；ethyl 2-cyano-2-naphthalen-1-ylacetate
• CAS: 13234-71-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: KKTUFQSUPDWXSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-氰基-2-(萘-1-基)乙酸酯 在 镍 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Amino-2--propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  Testa,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 639, p. 166 - 180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴甲基萘 在 甲醇 、 potassium cyanide 、 sodium cyanide 、 sodium 作用下， 生成 乙基2-氰基-2-(萘-1-基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Wideqvist, Arkiv foer Kemi, 1947, vol. 24 B, # 14, p. 1,6

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ASYMMETRIC MICHAEL AND ALDOL ADDITION USING BIFUNCTIONAL CINCHONA-ALKALOID-BASED CATALYSTS<br/>[FR] ADDITIONS ASYMETRIQUES DE MICHAEL ET D'ALDOL UTILISANT DES CATALYSEURS BIFONCTIONNELS A BASE DE CINCHONINE
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2005121137A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  One aspect of the present invention relates to quinine-based and quinidine-based catalysts. Another aspect of the invention relates to a method of preparing a derivatized quinine-based or quinidine-based catalyst comprising 1) reacting quinine or quinidine with 5 base and a compound that has a suitable leaving group, and 2) converting the ring methoxy group to a hydroxy group. Another aspect of the present invention relates to a method of preparing a chiral, non-racemic compound from a prochiral electron-deficient alkene or azo compound or prochiral aldehyde or prochiral ketone, comprising the step of: reacting a prochiral electron-deficient alkene or azo compound or prochiral aldehyde or prochiral 10 ketone with a nucleophile in the presence of a catalyst; thereby producing a chiral, non racemic compound; wherein said catalyst is a derivatized quinine or quinidine. Another aspect of the present invention relates to a method of kinetic resolution, comprising the step of reacting racemic chiral alkene with a nucleophile in the presence of a derivatized quinine or quinidine.

  本发明的一个方面涉及基于奎宁和奎宁的催化剂。发明的另一个方面涉及一种制备衍生奎宁或奎宁催化剂的方法，包括1）将奎宁或奎宁与5碱和具有适当离去基团的化合物反应，以及2）将环甲氧基转化为羟基。本发明的另一个方面涉及一种从前手性电子亏缺烯烃或偶氮化合物或前手性醛或前手性酮制备手性、非拉克米化合物的方法，包括以下步骤：在催化剂存在下，将前手性电子亏缺烯烃或偶氮化合物或前手性醛或前手性酮与亲核试剂反应；从而产生手性、非拉克米化合物；其中所述催化剂是衍生奎宁或奎宁。本发明的另一个方面涉及一种动力学分辨的方法，包括在衍生奎宁或奎宁存在下，将拉克米手性烯烃与亲核试剂反应的步骤。
• Synergistic Effect of a Bis(proazaphosphatrane) in Mild Palladium-Catalyzed Direct α-Arylations of Nitriles with Aryl Chlorides
  作者：So Han Kim、Wonseok Jang、Min Kim、John G. Verkade、Youngjo Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201402466

  日期：2014.9

  The effect of a bis(proazaphosphatrane) ligand on the palladium-catalyzed direct α-arylation of nitriles with various aryl chlorides under mild conditions is reported. Comparisons of the catalytic properties of this ligand with those of three related mono(proazaphosphatrane)s under the same reaction conditions revealed that bis(proazaphosphatrane) displayed a synergistically enhanced activity. In the

  报道了在温和条件下双（氮杂磷杂环丙烷）配体对腈与各种芳基氯的钯催化直接 α-芳基化的影响。在相同的反应条件下，该配体与三个相关单（原氮杂磷酯）的催化性能的比较表明，双（原氮杂磷酯）显示出协同增强的活性。在双（原氮杂磷酯）配体的存在下，氰基乙酸乙酯和伯腈和仲腈有效地与各种含有富电子、缺电子和电子中性基团的芳基氯化物偶联。
• A General Protocol for C−H Difluoromethylation of Carbon Acids with TMSCF ₂ Br
  作者：Qiqiang Xie、Ziyue Zhu、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201900763

  日期：2019.5.6

  efficient method for the selective C‐difluoromethylation of carbon acids with the reagent TMSCF2Br has been developed. A variety of structurally diverse sp3‐ and sp‐hybridized carbon nucleophiles, including esters, amides, fluorenes, terminal alkynes, β‐ketoesters, malonates, and other activated C−H nucleophiles, could be efficiently and selectively transformed into the corresponding C‐difluoromethylated

  已经开发出一种有效的方法，可通过试剂TMSCF 2 Br选择性地对碳进行C-二氟甲基化。各种结构多样的sp 3和sp杂化的碳亲核试剂，包括酯，酰胺，芴，末端炔烃，β-酮酸酯，丙二酸酯和其他活化的C-H亲核试剂，都可以有效地并选择性地转化为相应的C-亲核试剂。在温和条件下的二氟甲基化产物。该方案对于药物相关分子的晚期二氟甲基化也很有效，并且可以很容易地扩大规模。此外，可以使用TMSCF 2 Br对二氟卡宾具有一个以上反应位点的环境底物进行正交二氟甲基化。
• THE SYNTHESIS AND ULTRAVIOLET SPECTRA OF SOME PYRAZOLONES
  作者：Paul E. Gagnon、Jean L. Boivin、Paul A. Boivin、R. Norman Jones

  DOI：10.1139/v51-023

  日期：1951.2.1

  phenylhydrazine and semicarbazide. 4-Benzyl-3-amino-1-phenyl-5-pyrazolone has been synthesized and its properties have been compared with those of the corresponding 2-phenylpyrazolone derivative. The ultraviolet absorption spectra of several pyrazolones have been determined.

  通过将单取代或双取代的氰基乙酸酯与肼、苯肼和氨基脲反应制备了 25 种吡唑啉酮。合成了 4-Benzyl-3-amino-1-phenyl-5-pyrazolone，并与相应的 2-phenylpyrazolone 衍生物进行了性能比较。已经测定了几种吡唑啉酮的紫外吸收光谱。
• Phosphine-catalyzed regioselective Michael addition to allenoates
  作者：Vasudeva Rao Gandi、Yixin Lu

  DOI：10.1039/c5cc06197k

  日期：——

  The first phosphine catalysed Michael addition of arylcyanoacetates to allenoates has been developed, and the β-selective products with a quaternary center were obtained in excellent yields.

  已开发出第一个膦催化的芳基氰乙酸酯与烯酸酯的Michael加成反应，得到了具有季铵中心的β-选择性产物，收率极高。