乙基2-甲基-5-氧代-4-[2-(三氟甲基)苯基]-1,4,5,7-四氢呋喃并[3,4-b]吡啶-3-羧酸酯 | 85615-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基2-甲基-5-氧代-4-[2-(三氟甲基)苯基]-1,4,5,7-四氢呋喃并[3,4-b]吡啶-3-羧酸酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-5-oxo-1,4-dihydro-5,7-dihydrofuro[3,4-b]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Furo(3,4-b)pyridine-3-carboxylic acid, 1,4,5,7-tetrahydro-2-methyl-5-oxo-4-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-, ethyl ester；ethyl 2-methyl-5-oxo-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-4,7-dihydro-1H-furo[3,4-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 85615-21-0
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃NO₄
• 分子量: 367.325
• InChiKey: HPKGXTIXTOJDAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-甲基-5-氧代-4-[2-(三氟甲基)苯基]-1,4,5,7-四氢呋喃并[3,4-b]吡啶-3-羧酸酯 在 吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 以71%的产率得到2-Bromomethyl-5-oxo-4-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1,4,5,7-tetrahydro-furo[3,4-b]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过区域特异性溴化的改进和有效的合成2-取代的1,4-二氢吡啶衍生物

  摘要：

  DHP向DHP的高度区域选择性转化首次实现了高收率。在碱性条件下用不同的亲核试剂处理溴化物，可高产率，高纯度地产生2-取代的1,4-二氢吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88453-1
• 作为产物：
  描述：

  SKF 24260 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到乙基2-甲基-5-氧代-4-[2-(三氟甲基)苯基]-1,4,5,7-四氢呋喃并[3,4-b]吡啶-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activity of furo-1,4-dihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00764614

文献信息

• METHYL 2-METHYL-5-OXO-1,4,5,7-TETRADHYDROFURO[3,4-b]PYRIDINE-3-CARBOXYLATE COMPOUNDS AS CAV1.2 ACTIVATORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20210387995A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present disclosure provides for a compound according to formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof as Cav1.2 activators for the treatment of schizophrenia, bipolar disorder, major depressive disorder, substance use disorder, ADHD, Phelan-McDermid Syndrome, autism spectrum disorder, multiple sclerosis, frontotemporal dementia, Alzheimer's disease, Brugada Syndrome, Short QT syndrome, and early repolarization syndrome.

  本公开提供了一种根据公式(I)的化合物或其药物可接受的盐，作为Cav1.2激活剂，用于治疗精神分裂症、双相情感障碍、重性抑郁障碍、物质使用障碍、多动症、费伦-麦克德米德综合症、孤独症谱系障碍、多发性硬化症、额颞叶痴呆、阿尔茨海默病、布鲁加达综合症、短QT综合症和早期复极化综合症。
• [EN] METHYL (R) -2- (FLUOROMETHYL) -5-OXO-4-PHENYL-4, 5, 6, 7-TETRAHYDRO-1H-CYCLOPENTA [B] PYRIDINE-3-CARBOXYLATE AND METHYL (R) -2- (FLUOROMETHYL) -5-OXO-4-PHENYL-1, 4, 5, 7-TETRAHYDROFURO [3, 4-B] PYRIDINE-3-CARBOXYLATE AS CAV1.2 ACTIVATORS<br/>[FR] MÉTHYL(R)-2-(FLUOROMÉTHYL)-5-OXO-4-PHÉNYL-4,5,6, 7-TÉTRAHYDRO-1H-CYCLOPENTA[B]PYRIDINE-3-CARBOXYLATE ET MÉTHYL(R)-2-(FLUOROMÉTHYL)-5-OXO-4-PHÉNYL-1,4,5,7-TÉTRAHYDROFURO[3,4-B]PYRIDINE-3-CARBOXYLATE UTILISÉS EN TANT QU'ACTIVATEURS DE CAV1.2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021253180A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  Provided herein is a compound according to formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof as CaV1.22 activators for the treatment of schizophrenia, bipolar disorder, major depressive disorder, substance use disorder, ADHD, Phelan-McDermid Syndrome, autism spectrum disorder, multiple sclerosis, frontotemporal dementia, Alzheimer's disease, Brugada Syndrome, Short QT syndrome, or early repolarization syndrome.

  本文提供了一种按照式(I)的化合物或其药用可接受的盐，作为CaV1.22激活剂，用于治疗精神分裂症、双相情感障碍、重度抑郁症、物质使用障碍、注意力缺陷多动障碍、费兰-麦德米德综合征、自闭症谱系障碍、多发性硬化、额颞叶痴呆、阿尔茨海默病、布鲁加达综合征、短QT综合征或早复极化综合征的治疗。
• Method of combatting coronary and vascular diseases
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04532248A1

  公开（公告）日：1985-07-30

  1,4-Dihydropyridines of the formula ##STR1## in which n is 0,1 or 2, and R.sup.1 to R.sup.7 can have a wide variety of meanings, which possess inotropic action, and many of which are new, are useful in increasing the influx of Ca.sup.++ into cells, particularly in combatting coronary and vascular diseases, hypertension swelling in the mucous membranes and diseases involving increased blood sugar or an incorrect salt and fluid balance.

  公式为##STR1##的1,4-二氢吡啶，其中n为0、1或2，R.sup.1到R.sup.7可以有各种含义，具有肌力作用，其中许多是新的，有助于增加Ca.sup.++进入细胞，特别是对抗冠状动脉和血管疾病、高血压、粘膜肿胀和涉及血糖增高或不正确的盐和液体平衡的疾病。
• SKRASTINSH, I. P.;KASTRON, V. V.;VITOLIN, R. O.;DUBUR, G. YA.;STIVRINYA, +, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N1, S. 1323-1326
  作者：SKRASTINSH, I. P.、KASTRON, V. V.、VITOLIN, R. O.、DUBUR, G. YA.、STIVRINYA, +

  DOI：——

  日期：——
• FRANCHOWIAK, G.;BOESHAGEN, H.;BOSSERT, F.;GOLDMANN, S.;MEYER, H.;WEHINGER+
  作者：FRANCHOWIAK, G.、BOESHAGEN, H.、BOSSERT, F.、GOLDMANN, S.、MEYER, H.、WEHINGER+

  DOI：——

  日期：——