乙基2-甲基-5-苯基-3-糠酸酯 | 29113-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 乙基2-甲基-5-苯基-3-糠酸酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-phenylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-5-phenyl-3-furancarboxylate；2-methyl-5-phenyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 29113-64-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: GFYBATGIZAOPJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-甲基-5-苯基-3-糠酸酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以38 mg的产率得到2-甲基-5-苯基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-硅烷氧基-1-烯烃与重氮羰基化合物的偶联：多取代呋喃，吡咯和噻吩的制备方法

  摘要：

  我们在本文中报道了铜（II）催化的甲基酮衍生的甲硅烷基烯醇醚与α-重氮-β-酮酸酯或α-二氮酮的环化反应，从而提供2-siloxy-2,3-dihydrofuran衍生物或2,3,5-三取代的呋喃，分别在温和的条件下。以前的环化产品可以用作通用的1,4-二酮替代物，从而可以轻松制备2,3,5-三取代的呋喃，吡咯和噻吩。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00904
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 copper(l) iodide 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 乙基2-甲基-5-苯基-3-糠酸酯
  参考文献：
  名称：

  Direct Oxidative Coupling of Enamides and 1,3-Dicarbonyl Compounds: A Facile and Versatile Approach to Dihydrofurans, Furans, Pyrroles, and Dicarbonyl Enamides

  摘要：

  An efficient manganese(III)-mediated oxidative coupling reaction between a-aryl enamides and 1,3-dicarbonyl compounds has been developed. A series of dihydrofurans and dicarbonyl enamides were synthesized in moderate to good yields. Moreover, these dihydrofurans could be readily transformed into the corresponding furans and pyrroles via the Paal-Knorr reaction.

  DOI：

  10.1021/ol503009f

文献信息

• Cu(I)-catalyzed reaction of diazo compounds with terminal alkynes: a direct synthesis of trisubstituted furans
  作者：Mohammad Lokman Hossain、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.086

  日期：2014.9

  method for the synthesis of tri-substituted furans has been developed based on Cu(I)-catalyzed reaction of terminal alkynes with β-keto α-diazoesters. This method for the synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans is operationally simple and applicable to wide substrate scope. Moreover, this synthesis employs cheap Cu(MeCN)4PF6 as the catalyst and no additional ligand is needed. Similar reaction has also been

  基于Cu（I）催化的末端炔烃与β-酮α-重氮酸酯的反应，已经开发了一种三取代呋喃的合成方法。该合成2,3,5-三取代呋喃的方法操作简单，适用于广泛的底物范围。此外，该合成采用廉价的Cu（MeCN）4 PF 6作为催化剂，不需要其他配体。类似的反应也已用于（E）-2-重氮-3-（甲氧基亚氨基）丁酸乙酯，用于合成2,3,5-三取代的N-甲氧基吡咯，但效果有限。
• One-Pot Synthesis of Furans Using Base- and Acid-Supported Reagents ‘Na2CO3/Al2O3-PPA/SiO2'
  作者：Tadashi Aoyama、Takashi Nagaoka、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-0030-1258402

  日期：2011.2

  convenient method for the one-pot synthesis of furans from β-keto esters and α-halo ketones was developed using an acid- and base-supported reagent system ‘Na2CO3/Al2O3-PPA/SiO2’. The condensation reaction of triketones, which are formed from the reaction of β-keto esters with α-halo ketones in the presence of Na2CO3/Al2O3, was promoted by PPA/SiO2 to give the corresponding furans in good yields. This method

  开发了一种方便的方法，可使用酸和碱支持的试剂系统'Na 2 CO 3 / Al 2 O 3 -PPA / SiO 2 '从β-酮酯和α-卤代酮一锅合成呋喃。PPA / SiO 2促进了β-酮酸酯与α-卤代酮在Na 2 CO 3 / Al 2 O 3存在下的反应而形成的三酮缩合反应，得到了相应的呋喃。产量。与分步法相比，该方法简单易行，收率好。 呋喃-一锅合成-支持的试剂
• Copper-Mediated [3 + 2] Oxidative Cyclization Reaction of <i>N</i>-Tosylhydrazones and β-Ketoesters: Synthesis of 2,3,5-Trisubstituted Furans
  作者：Yubing Huang、Xianwei Li、Yue Yu、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00568

  日期：2016.6.17

  The first attempt utilizing N-tosylhydrazones as two-carbon synthons has been successfully achieved, which underwent a copper-mediated [3 + 2] oxidative cyclization reaction to afford 2,3,5-trisubstituted furans in moderate to good yields. The features of this method include inexpensive metal catalyst, readily available substrates, high regioselectivity and convenient operation. The studies provide

  已成功实现了使用N-甲苯磺酰hydr作为二碳合成子的首次尝试，该尝试进行了铜介导的[3 + 2]氧化环化反应，以中等至良好的收率提供了2,3,5-三取代的呋喃。该方法的特征包括廉价的金属催化剂，易于获得的底物，高区域选择性和方便的操作。这些研究为进一步探索N-甲苯磺酰hydr的强大而多样的反应能力提供了重要的途径。
• Synthesis of polysubstituted furans from aryl gem-dibromoethenes
  作者：Wensheng Zhang、Wenjing Xu

  DOI：10.1007/s10593-017-2100-2

  日期：2017.5

  Synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans can be performed at 120°C in DMF using aryl gem-dibromoethenes and ethyl acetoacetate as the starting substrates under the assistance of Ag2CO3–Cs2CO3–KOAc system. The structures of the products were confirmed by IR, 1H, 13C NMR spectroscopy and elemental analysis.

  2,3,5-三取代呋喃的合成可以在DMF中于120°C下进行，使用Ag 2 CO 3 -Cs 2 CO 3 -KOAc体系辅助的芳基宝石-二溴乙烯和乙酰乙酸乙酯作为起始底物。产物的结构通过IR，1 H，13 C NMR光谱和元素分析确认。
• Free Radical Cyclization of 1,3‐Dicarbonyl Compounds Mediated by Manganese(III) Acetate with Alkynes and Synthesis of Tetrahydrobenzofurans, Naphthalene, and Trifluoroacetyl Substituted Aromatic Compounds
  作者：Oguzhan Alagoz、Mehmet Yılmaz、A. Tarık Pekel

  DOI：10.1080/00397910500501516

  日期：2006.5

  Abstract Furan derivatives were obtained from radical cyclizations of 1,3‐dicarbonyl compounds mediated by Mn(OAc)3 with phenyl acetylene 2a (14–66% yields). Naphthalene derivates 4a and 4b were produced in the treatments with 2a. In addition to these, trifluoroacetyl substituted naphthalene 4c, benzofuran 4d, and benzothien 4e were obtained in the reactions of trifluoromethyl‐1,3‐dicarbonyls (1 g–i)

  摘要 呋喃衍生物是通过 Mn(OAc)3 介导的 1,3-二羰基化合物与苯乙炔 2a 的自由基环化获得的（产率 14-66%）。萘衍生物 4a 和 4b 在用 2a 的处理中产生。除此之外，三氟甲基-1,3-二羰基化合物（1g-i）与2a反应得到三氟乙酰基取代萘4c、苯并呋喃4d和苯并噻吩4e。