乙基2-萘基(氧代)乙酸酯 | 73790-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 乙基2-萘基(氧代)乙酸酯
• 英文名称: ethyl 2-naphthylglyoxylate
• 英文别名: ethyl 2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoacetate；ethyl (2-naphthyl)oxoacetate；ethyl 2-(naphthalene-2-yl)-2-oxoacetate；Ethyl 2-naphthoyl formate；ethyl 2-naphthalen-2-yl-2-oxoacetate
• CAS: 73790-09-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• mdl: MFCD01934866
• 分子量: 228.247
• InChiKey: BISFEMJTHWDHRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-133 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-萘基(氧代)乙酸酯 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于DMF夺氢和α-酮酸电脱羧的自由基交叉偶联反应

  摘要：

  首次揭示了在温和的电化学条件下 DMF 裂解成二甲基氨基甲酰基。同时，α-酮酸发生电化学脱羧反应产生酰基自由基。这两个缺电子酰基的自由基交叉偶联反应以高选择性进行。这一发现为DMF的裂解提供了一种新的电化学途径，为其在有机合成中的应用提供了一种更温和、更安全的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01461
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酸 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 乙基2-萘基(氧代)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  电化学双电子氧还原反应 (ORR) 诱导 α-重氮酯的有氧氧化

  摘要：

  电化学氧还原反应 (ORR) 是在合成化学中引入氧官能团的有力工具。然而，与成熟的单电子氧还原工艺相比，双电子氧还原在电化学合成中的应用研究较少。我们在此介绍了我们在通过双电子氧还原方法原位产生的过氧化氢将 α-重氮酯氧化为 α-酮酯方面的最新进展。在无外源氧化剂和无金属催化剂的电化学条件下，以中等至高产率获得了多种有价值的 α-酮酯产物。

  DOI：

  10.1039/d1cc06945d

文献信息

• Cationic Ir/Me-BIPAM-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Direct Hydroarylation of α-Ketoamides
  作者：Tomohiko Shirai、Hajime Ito、Yasunori Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201400147

  日期：2014.3.3

  Asymmetric intramolecular direct hydroarylation of α‐ketoamides gives various types of optically active 3‐substituted 3‐hydroxy‐2‐oxindoles in high yields with complete regioselectivity and high enantioselectivities (84–98 % ee). This is realized by the use of the cationic iridium complex [Ir(cod)2](BArF4) and the chiral O‐linked bidentate phosphoramidite (R,R)‐Me‐BIPAM.

  α-酮酰胺的不对称分子内直接氢芳基化反应可高产率获得各种类型的旋光3-取代3-羟基2-羟吲哚，具有完全的区域选择性和高对映选择性（84–98％ee）。这是通过使用阳离子铱络合物[Ir（cod）2 ]（BAr F 4）和手性O联双齿亚磷酰胺（R，R）-Me-BIPAM来实现的。
• Enantioselective Enolate Protonation in Sulfa–Michael Addition to α-Substituted <i>N</i>-Acryloyloxazolidin-2-ones with Bifunctional Organocatalyst
  作者：Nirmal K. Rana、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol202808n

  日期：2011.12.16

  Organocatalytic conjugate addition of thiols to α-substituted N-acryloyloxazolidin-2-ones followed by asymmetric protonation has been studied in the presence of cinchona alkaloid derived thioureas. Both of the enantiomers are accessible with the same level of enantioselectivity using pseudoenantiomeric quinine/quinidine derived catalysts. The addition/protonation products have been converted to useful biologically

  在金鸡纳生物碱衍生的硫脲的存在下，已经研究了硫醇向α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮的有机催化共轭加成反应，然后进行不对称质子化。使用假对映异构体奎宁/奎尼丁衍生的催化剂，两种对映体都可以以相同水平的对映体选择性获得。加成/质子化产物已转化为有用的生物活性分子。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Fluorine Motifs with Two Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Sudipta Ponra、Wangchuk Rabten、Jianping Yang、Haibo Wu、Sutthichat Kerdphon、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.8b08778

  日期：2018.10.24

  motifs, in particular, chiral fluorine molecules with two contiguous stereogenic centers, has attracted much interest in research due to the limited number of methods available for their preparation. Herein, we report an atom-economical and highly stereoselective synthesis of chiral fluorine molecules with two contiguous stereogenic centers via azabicyclo iridium-oxazoline-phosphine-catalyzed hydrogenation

  手性氟的合成，特别是具有两个连续立体中心的手性氟分子，由于其制备方法的数量有限，引起了人们对研究的极大兴趣。在此，我们报告了通过氮杂双环铱-恶唑啉-膦催化氢化容易获得的氟乙烯，以原子经济和高度立体选择性合成具有两个连续立体中心的手性氟分子。发现具有各种官能团的各种芳香族、脂肪族和杂环系统与反应相容，并提供非常理想的产物，作为具有优异对映选择性的单一非对映异构体。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H allylation of electron-deficient alkenes with allyl acetates
  作者：Chao Feng、Daming Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c4cc07597h

  日期：——

  Rhodium-catalyzed C–H allylation of acrylamide derivatives with various allyl acetates was reported. The use of weakly coordinating directing group resulted in high reaction efficiency and excellent γ-selectivity. This reaction displays broad functional group tolerance, which opens a new synthetic pathway for the access of functionalized 1,4-diene skeletons.

  铑催化的C-H烯丙基化反应报道了使用各种烯丙醋酸酯对丙烯酰胺衍生物进行反应。使用弱配位导向基团导致高反应效率和优异的γ-选择性。该反应显示出广泛的官能团容忍性，为获得官能化的1,4-二烯骨架开辟了新的合成途径。
• Dialkyl Phosphite-Initiated Cyclopropanation of α,β-Unsaturated Ketones Using α-Ketoesters or Isatin Derivatives
  作者：Deng Yin、Hui Liu、Chong-Dao Lu、Yan-Jun Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03009

  日期：2017.3.17

  cyclopropanation of α,β-unsaturated ketones using α-ketoesters or isatin derivatives is reported. The cyclopropanation reaction occurs via a cascade transformation that starts with addition of deprotonated dialkyl phosphite to the keto groups of α-ketoesters or isatin derivatives, followed by [1,2]-phosphonate/phosphate rearrangement to generate α-phosphonyloxyenolate intermediates, which are trapped by α,β-unsaturated

  报道了使用α-酮酸酯或伊斯汀衍生物对α，β-不饱和酮进行有效的环丙烷化。环丙烷化反应是通过级联转化而发生的，该级联转化是将去质子化的亚磷酸二烷基酯添加到α-酮酸酯或靛红衍生物的酮基上，然后进行[1,2]-膦酸酯/磷酸酯重排，生成α-膦酰基氧烯酸酯中间体，将其捕获通过迈克尔加成/环闭合反应制得α，β-不饱和酮。该方案用于以极高的非对映选择性高产率合成具有1,2-顺-1,3-反式构型的四取代环丙烷。