ethyl 2-(2-naphthyl)propenoate | 72800-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-(2-naphthyl)propenoate
• 英文别名: ethyl 2-(naphthalen-2-yl)acrylate；ethyl 2-(2-naphthyl)-acrylate；ethyl 3-naphthylacrylate；ethyl 2-naphthalen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 72800-66-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: IJBYVNFZITWYRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-naphthyl)propenoate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 水 、 sodium acetate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7,8-dihydro-3-(naphthalen-2-yl)-6H-chromene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  碘鎓盐作为Rh（III）催化的CH活化中的碳前体。

  摘要：

  铑（III）催化的C–H底物与碘鎓碘化物的偶联已经实现了各种环状骨架的有效合成，其中碘鎓碘化物已被认为是有效且出色的卡宾前体。该反应系统适用于在轻度和氧化还原中性条件下的sp 2和sp 3 C–H底物。在克规模的反应中，催化剂的负载量可以低至0.5mol％。代表性产品在纳摩尔水平下对人癌细胞具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02618
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthalenylmagnesium bromide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 ethyl 2-(2-naphthyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯烃的导向基团辅助的铜催化烯烃三氟甲基化

  摘要：

  提供的协助：标题反应中的引导基团不仅激活底物，而且还允许顺式三氟甲基化产物的立体定向形成。该反应操作简单并耐受多种官能团的，从而提供了β-CF的立体选择性合成的有效方法，3 -官能化的丙烯酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201307245

文献信息

• Enantioselective Enolate Protonation in Sulfa–Michael Addition to α-Substituted <i>N</i>-Acryloyloxazolidin-2-ones with Bifunctional Organocatalyst
  作者：Nirmal K. Rana、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol202808n

  日期：2011.12.16

  Organocatalytic conjugate addition of thiols to α-substituted N-acryloyloxazolidin-2-ones followed by asymmetric protonation has been studied in the presence of cinchona alkaloid derived thioureas. Both of the enantiomers are accessible with the same level of enantioselectivity using pseudoenantiomeric quinine/quinidine derived catalysts. The addition/protonation products have been converted to useful biologically

  在金鸡纳生物碱衍生的硫脲的存在下，已经研究了硫醇向α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮的有机催化共轭加成反应，然后进行不对称质子化。使用假对映异构体奎宁/奎尼丁衍生的催化剂，两种对映体都可以以相同水平的对映体选择性获得。加成/质子化产物已转化为有用的生物活性分子。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H allylation of electron-deficient alkenes with allyl acetates
  作者：Chao Feng、Daming Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c4cc07597h

  日期：——

  Rhodium-catalyzed C–H allylation of acrylamide derivatives with various allyl acetates was reported. The use of weakly coordinating directing group resulted in high reaction efficiency and excellent γ-selectivity. This reaction displays broad functional group tolerance, which opens a new synthetic pathway for the access of functionalized 1,4-diene skeletons.

  铑催化的C-H烯丙基化反应报道了使用各种烯丙醋酸酯对丙烯酰胺衍生物进行反应。使用弱配位导向基团导致高反应效率和优异的γ-选择性。该反应显示出广泛的官能团容忍性，为获得官能化的1,4-二烯骨架开辟了新的合成途径。
• Photocatalytic Radical Alkylation of Electrophilic Olefins by Benzylic and Alkylic Zinc-Sulfinates
  作者：Andrea Gualandi、Daniele Mazzarella、Aitor Ortega-Martínez、Luca Mengozzi、Fabio Calcinelli、Elia Matteucci、Filippo Monti、Nicola Armaroli、Letizia Sambri、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1021/acscatal.7b01669

  日期：2017.8.4

  Alkyl radicals are obtained by photocatalytic oxidation of readily prepared or commercially available zinc sulfinates. The convenient benzylation and alkylation of a variety of electron-poor olefins triggered by the iridium(III) complex 6 Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6 as photocatalyst is described. Moreover, it is shown that zinc sulfinates can be used for facile nonradical sulfonylation reactions with

  通过容易制备或可商购的亚磺酸锌的光催化氧化获得烷基。描述了铱（III）配合物6 Ir [dF（CF 3）ppy] 2（dtbbpy）PF 6作为光催化剂引发的各种电子贫乏烯烃的便捷苄基化和烷基化。此外，已表明亚磺酸锌可用于具有高度亲电性的迈克尔受体的容易的非自由基磺酰化反应。
• Process for producing aromatic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030171625A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  A process produces an aromatic compound by bringing an aromatic compound (B) into contact with molecular oxygen (C) in the presence of a catalyst (A) comprising at least one of (A1) a heteropolyacid and/or a salt thereof, and (A2) a mixture of oxoacids and/or salts thereof containing, as a whole, one of P and Si and at least one selected from V, Mo and W to thereby yield another aromatic compound (G) than the aromatic compound (B). The process can produce, for example, a corresponding aromatic hydroxy compound (G1) by allowing the aromatic compound (B) to react with the molecular oxygen (C) further in the presence of a reducing agent (D).

  一种过程通过将芳香化合物（B）与分子氧（C）在催化剂（A）的存在下接触，所述催化剂（A）包括至少一种（A1）杂多酸和/或其盐，以及（A2）包含P和Si中的一个和V、Mo和W中至少一个的氧酸和/或其盐的混合物，从而产生另一种与芳香化合物（B）不同的芳香化合物（G）。该过程可以通过在还原剂（D）存在下让芳香化合物（B）与分子氧（C）进一步反应来生产相应的芳香羟基化合物（G1），例如。
• COBALT PHOSPHINE ALKYL COMPLEXES FOR THE ASYMMETRIC HYDROGENATION OF ALKENES
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US20130281747A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Disclosed herein are manganese, iron, nickel, or cobalt compounds having a bidentate ligand and the use of these compounds for the hydrogenation of alkenes, particularly the asymmetric hydrogenation of prochiral olefins.

  本文披露了具有双齿配体的锰、铁、镍或钴化合物，以及这些化合物在烯烃的加氢反应中的应用，特别是对前手性烯烃的不对称加氢。