(E)-4-(buta-1,3-dien-1-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(buta-1,3-dien-1-yl)phenol
• 英文别名: 4-[(1E)-buta-1,3-dienyl]phenol
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: QPFTUXZQTWMAOU-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(buta-1,3-dien-1-yl)phenol 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (±)-trans-3-(4-hydroxyphenyl)-4-[(E)-3,4-dimethoxystyryl]cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  苯丁烯二聚体类似物的合成及抗炎活性

  摘要：

  合成了几种苯基丁烯二聚体（PBD）类似物，并评估了它们对一氧化氮（NO）产生和TNF-α释放的抑制活性。通过Diels-Alder和随后的Schlosser反应作为关键步骤合成了PBD类似物。在测试的化合物中，两种类似物（8c，8f）对RAW 264.7细胞中LPS刺激的NO产生和TNF-α释放的抑制活性比沃戈宁强。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10321
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-羟基苯基)-3-丁烯醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到(E)-4-(buta-1,3-dien-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  苯丁烯二聚体类似物的合成及抗炎活性

  摘要：

  合成了几种苯基丁烯二聚体（PBD）类似物，并评估了它们对一氧化氮（NO）产生和TNF-α释放的抑制活性。通过Diels-Alder和随后的Schlosser反应作为关键步骤合成了PBD类似物。在测试的化合物中，两种类似物（8c，8f）对RAW 264.7细胞中LPS刺激的NO产生和TNF-α释放的抑制活性比沃戈宁强。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10321

文献信息

• Photoinduced Palladium-Catalyzed Carbofunctionalization of Conjugated Dienes Proceeding via Radical-Polar Crossover Scenario: 1,2-Aminoalkylation and Beyond
  作者：Kelvin Pak Shing Cheung、Daria Kurandina、Tetsuji Yata、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.0c03993

  日期：2020.6.3

  A photoinduced palladium-catalyzed 1,2-carbofunctionalization of conjugated dienes has been developed. This mild modular approach, which does not require employment of exogeneous photosensitizers and external oxidants, allows for efficient and highly regio- and ste-reoselective synthesis of a broad range of allylic amines from readily available 1,3-dienes, alkyl iodides, and amines. Employment of O-

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• Regiocontrolled Reductive Vinylation of Aliphatic 1,3-Dienes with Vinyl Triflates by Nickel Catalysis
  作者：Xiaobo Pang、Zhen-Zhen Zhao、Xiao-Xue Wei、Liangliang Qi、Guang-Li Xu、Jicheng Duan、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.1c00142

  日期：2021.3.31

  a powerful tool for divergent synthesis, yet it remains a long-standing challenge for aliphatic substrates. Herein, we report a reductive approach for a branch-selective 1,2-hydrovinylation of aliphatic 1,3-dienes with R–X electrophiles, which represents a new selectivity pattern for diene functionalization. Simple butadiene, aromatic 1,3-dienes, and highly conjugated polyene were also tolerated. The

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• Regio-, Chemo-, and Enantioselective Ni-Catalyzed Hydrocyanation of 1,3-Dienes
  作者：Rongrong Yu、Yidan Xing、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04133

  日期：2021.2.5

  A regio-, chemo-, and enantioselective nickel-catalyzed hydrocyanation of 1,3-dienes is reported. The key to the success of this asymmetric transformation is the use of a specific multichiral diphosphite ligand. In addition to aryl-substituted 1,3-dienes, highly challenging aliphatic 1,3-diene substrates can also be preferentially converted to the corresponding 1,2-adducts in decent yields with the

  据报道1，3-二烯的区域，化学和对映选择性镍催化的氢氰化作用。这种不对称转化成功的关键是使用特定的多手性二亚磷酸酯配体。除了芳基取代的1，3-二烯以外，高挑战性的脂肪族1，3-二烯底物还可以优先地转化为具有迄今为止最高对映选择性的得体的产率的相应1，2-加合物。
• A Diverted Aerobic Heck Reaction Enables Selective 1,3-Diene and 1,3,5-Triene Synthesis through C–C Bond Scission
  作者：Neil J. McAlpine、Long Wang、Brad P. Carrow

  DOI：10.1021/jacs.8b10007

  日期：2018.10.24

  Substituted 1,3-dienes are valuable synthetic intermediates used in myriad catalytic transformations, yet modern catalytic methods for their preparation in a highly modular fashion using simple precursors are relatively few. We report here an aerobic boron Heck reaction with cyclobutene that forms exclusively linear 1-aryl-1,3-dienes using (hetero)arylboronic acids, or 1,3,5-trienes using alkenylboronic

  取代的 1,3-二烯是用于无数催化转化的有价值的合成中间体，但使用简单前体以高度模块化方式制备它们的现代催化方法相对较少。我们在此报告了与环丁烯的需氧硼 Heck 反应，该反应使用（杂）芳基硼酸形成专门的线性 1-芳基-1,3-二烯，或使用烯基硼酸形成 1,3,5-三烯，而不是典型的 Heck 产物（即取代的环丁烯）。实验和计算机理数据支持 CC 键断裂的周环机制，该机制使环烯烃能够规避 Heck 型反应中与二烯试剂相关的既定限制。
• Synthesis of Highly Functionalized Tri- and Tetrasubstituted Alkenes via Pd-Catalyzed 1,2-Hydrovinylation of Terminal 1,3-Dienes
  作者：Vaneet Saini、Mark O’Dair、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja511640g

  日期：2015.1.21

  An efficient method for the construction of Csp2–Csp3 bond in a regio- and stereoselective fashion involving 1,3-terminal dienes, enol triflates/nonaflates, and sodium formate under Pd(0)-catalysis is described. The three component assembly allows trapping of a π-allyl intermediate, after the initial migratory insertion of the diene, by a hydride source that leads to structurally complex and synthetically

  描述了一种以区域和立体选择性方式构建 Csp2-Csp3 键的有效方法，涉及 1,3-末端二烯、烯醇三氟甲磺酸酯/九氟甲磺酸酯和甲酸钠在 Pd(0) 催化下。三组分组件允许在二烯的初始迁移插入之后通过氢化物源捕获 π-烯丙基中间体，这导致结构复杂且合成上具有挑战性的三取代和四取代烯烃结构单元。