1,1-diphenyl-2-(4'-pinacolatoboronphenyl)-ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1-diphenyl-2-(4'-pinacolatoboronphenyl)-ethene
• 英文别名: 2-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(4-(2,2-diphenylvinyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₂₆H₂₇BO₂
• 分子量: 382.31
• InChiKey: JDHKUSPBXNJXJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴 、 1,1-diphenyl-2-(4'-pinacolatoboronphenyl)-ethene 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到2-(4-(1-bromo-2,2-diphenylvinyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  高发射苯撑膨胀的[5]芳烃

  摘要：

  通过选择性的一锅Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，可以轻松合成具有星形烯结构的五边形大环（MC5-PER）。由其单晶结构所揭示的产物具有五边形结构，其提供最小的环应变和最佳的结合。由于嵌入了四苯基乙烯亚基，由于聚集诱导的发射效应，MC5-PER在固态时具有高发射率。由于具有灵活的结构和较好的类似纤维的自组装，MC5-PER的聚集体显示出有趣的多态性依赖性发射，并充当用于爆炸物检测的灵敏荧光传感器。

  DOI：

  10.1039/d0cc00122h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄基亚磷酸二乙酯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,1-diphenyl-2-(4'-pinacolatoboronphenyl)-ethene
  参考文献：
  名称：

  高发射苯撑膨胀的[5]芳烃

  摘要：

  通过选择性的一锅Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，可以轻松合成具有星形烯结构的五边形大环（MC5-PER）。由其单晶结构所揭示的产物具有五边形结构，其提供最小的环应变和最佳的结合。由于嵌入了四苯基乙烯亚基，由于聚集诱导的发射效应，MC5-PER在固态时具有高发射率。由于具有灵活的结构和较好的类似纤维的自组装，MC5-PER的聚集体显示出有趣的多态性依赖性发射，并充当用于爆炸物检测的灵敏荧光传感器。

  DOI：

  10.1039/d0cc00122h

文献信息

• 一种含酰亚胺结构的芳香二胺化合物及其制备 方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN103145581B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明公开的是一种含酰亚胺结构的芳香二胺化合物及其制备方法和应用。本发明的含酰亚胺结构的芳香二胺化合物，利用酰氯与活泼氢的高反应活性先得到含有酰亚胺结构的刚性非平面扭曲结构的中间体，然后通过卤族元素与硼酸酯的Suzuki反应引入不同的化学基团，再通过对氟硝基苯与氨基的反应得到二硝基的产物，经还原得到一种新型的含酰亚胺结构的芳香二胺化合物。本发明的合成方法工艺简单，纯化容易，产率较高，所合成的化合物具有独特的荧光特性、优异的热性能和可溶解性能，既可用作光电材料，同时也可作为单体用于合成新型的聚酰胺、聚酰亚胺、聚酰胺酰亚胺和聚酯酰亚胺等高性能聚合物。
• 三苯乙烯基取代菲并咪唑衍生物的聚集诱导 发光材料及其在制备有机电致发光器件中的 应用
  申请人：吉林大学

  公开号：CN105777649B

  公开（公告）日：2018-07-06

  一种三苯乙烯基取代菲并咪唑衍生物的聚集诱导发光材料及其在制备有机电致发光器件中的应用，属于有机电致发光技术领域。该发光材料结构式如下所示，其突出特点是将菲并咪唑基团和三苯乙烯基团通过一个苯环连接在一起，该类分子不仅继承了菲并咪唑良好的热稳定性，较高的电子迁移率和较高的荧光量子效率等优点，而且也继承了三苯乙烯基团聚集诱导发光的性质，克服了聚集引起荧光淬灭问题。同时，分子具有较大的扭曲结构，能够保证化合物在固态时的具有很高的荧光量子效率，利用该类材料作为发光层制备的电致发光器件具有优良的性能，该电致发光器件用于制备照明光源或平板显示器。
• New insight into intramolecular conjugation in the design of efficient blue materials: from the control of emission to absorption
  作者：Jie Yang、Qingxun Guo、Zichun Ren、Xuming Gao、Qian Peng、Qianqian Li、Dongge Ma、Zhen Li

  DOI：10.1039/c7tc01308f

  日期：——

  Three blue luminogens of Cz-3tPE, TPA-3TPP and Cz-3TPP, have been successfully designed, in which, Cz-3TPP shows a high hole mobility of 0.83 × 10⁻³ cm² V⁻¹ s⁻¹ and the best EL performance with EQE up to 4.27% at 397 nm, approaching the theoretical limit.

  三种蓝色发光物质，分别为Cz-3tPE，TPA-3TPP和Cz-3TPP，已成功设计，其中Cz-3TPP表现出高达0.83×10⁻³ cm²V⁻¹s⁻¹的空穴迁移率和最佳的EL性能，在397 nm处的EQE高达4.27％，接近理论极限。
• Glass-Forming Binaphthyl Chromophores
  作者：Jacek C. Ostrowski、Raymond A. Hudack, Jr.、Matthew R. Robinson、Shujun Wang、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4500::aid-chem4500>3.0.co;2-v

  日期：2001.10.15

  The use of the binaphthyl framework to synthesize glass-forming organic chromophores is described. Suzuki coupling reactions of racemic 6,6 ' -dibromo-2,2 ' -dialkoxy-1,1 ' -binaphthyl with 1,1-diphenyl-2-(4-dihydroxyboron-phenyl-)-ethene using [Pd(dppf)Cl-2] (dppf = 1,1 ' -bis(diphenylphosphino)ferrocene-) as the catalyst provide a set of chromophores with the 4-(2,2 ' -diphenyl-vinyl)-1-phenyl group at the 6- and 6 ' -positions and a range of groups on the oxygen atom. Starting with enantiomerically enriched (R)-6,6 ' -dibromo-2,2 ' -dihexyloxy-1,1 ' -binaphthyl ((R)-2Hex), one can obtain (R)-3Hex. Heck coupling reactions of 6,6 ' -dibromo-2,2 ' -dialkoxy-1,1 ' -binaphthyl compounds with styrene provide chromophores of the ty pe 2,2 ' -dialkoxy-1,1 ' -binaphthyl-6,6 ' -bis(2-phenyl-vinyl). Starting with enantiomerically enriched (R)-2Hex, one obtains (R)-4Hex. Molecules of the type 4 contain two 1-naphthyl-2-phenyl ethylene chromophores with a pseudo-orthogonal relationship. Similar procedures can be used to obtain fragments with more extended conjugation length. Thus, the Heck coupling reaction of 2Hex with 4-(4 ' -tert-butylstyryl)styrene, 1-(4 ' -tert-butylstyryl)-4-(4 ' -vinylstyryl)benzene, and 1-(3 ' ,5 ' -dihexyloxystyryl)4-(4 ' -vinylstyryl)benzene provides 5Hex, 6Hex, and 7Hex, respectively. DSC measurements and powder diffraction experiments indicate that the bi-naphthol chromophores show a resistance to crystallization. In some cases, considerably different thermal behavior is observed between enantiomerically enriched samples and their racemic counterparts. Increasing the size of the conjugated fragment on the binaphthol core leads to materials with higher glass-transition temperatures and a less pronounced tendency to crystallize. Fluorescence spectroscopy gives evidence of "excimer"-type interactions in the solid state, except for the chromophores with 4-(2,2 ' -diphenylvinyl)-1-phenyl groups. It is possible to obtain amorphous films of these chromophores directly from solution, and to fabricate light-emitting diodes, in which the electroluminescent layer corresponds to the binaphthyl chromophore.
• Highly emissive phenylene-expanded [5]radialene
  作者：Jie Yu、Chunlin Tang、Xinggui Gu、Xiaoyan Zheng、Zhen-Qiang Yu、Zikai He、Xin-Gui Li、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/d0cc00122h

  日期：——

  pentagonal macrocycle (MC5-PER) with radialene topology was facilely synthesized through a selective one-pot Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. The resulting product is endowed with a pentagonal architecture as revealed by its single crystal structure, which affords the smallest ring strain and the best conjugation. As tetraphenylethene subunits are embedded, MC5-PER is highly emissive in the solid

  通过选择性的一锅Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，可以轻松合成具有星形烯结构的五边形大环（MC5-PER）。由其单晶结构所揭示的产物具有五边形结构，其提供最小的环应变和最佳的结合。由于嵌入了四苯基乙烯亚基，由于聚集诱导的发射效应，MC5-PER在固态时具有高发射率。由于具有灵活的结构和较好的类似纤维的自组装，MC5-PER的聚集体显示出有趣的多态性依赖性发射，并充当用于爆炸物检测的灵敏荧光传感器。