17-(cyclopropylmethyl)-6,7-didehydro-4,5α-epoxy-13,14-dihydroxy-4'-phenoxyindolo[2',3':6,7]morphinan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 17-(cyclopropylmethyl)-6,7-didehydro-4,5α-epoxy-13,14-dihydroxy-4'-phenoxyindolo[2',3':6,7]morphinan
• 英文别名: (1S,2S,13R,21R)-22-(cyclopropylmethyl)-6-phenoxy-14-oxa-11,22-diazaheptacyclo[13.9.1.01,13.02,21.04,12.05,10.019,25]pentacosa-4(12),5(10),6,8,15,17,19(25)-heptaene-2,16-diol
• 化学式: C₃₂H₃₀N₂O₄
• 分子量: 506.601
• InChiKey: JEUCGGOZAIJNFG-DZVDWBIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸纳曲酮 、 3-苄氧基苯肼盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以25%的产率得到17-(cyclopropylmethyl)-6,7-didehydro-4,5α-epoxy-13,14-dihydroxy-6'-phenoxyindolo[2',3':6,7]morphinan
  参考文献：
  名称：

  吲哚苯部分中取代的纳曲酮类似物的合成，类阿片受体结合和生物测定。

  摘要：

  δ阿片受体拮抗剂纳曲酮（1）的一系列类似物，在4'-，5'-，6'-或-7'-位置（4-15）和一个通过纳曲酮的Fischer吲哚化反应，在吲哚苯环的5'-位（16）处的2-（2-吡啶基）乙烯基被合成。在大鼠或豚鼠脑膜中的阿片样物质受体结合试验中评估了化合物4-16的亲和力，以及在体外对豚鼠回肠（GPI）和小鼠输精管（MVD）制剂的阿片类拮抗剂和激动剂活性。所有化合物在结合δ，μ和κ阿片受体上均表现出δ选择性。但是，大多数化合物在δ，mu和kappa位的结合力都低于1。通常，7'-取代的化合物比6'-，5'-或4'-取代的类似物具有更高的亲和力，这表明在7'-位置比其他位置对大基团的耐受性更好。为了确定亚型选择剂，还确定了δ和kappa受体的假定亚型的化合物的亲和力：deltacx-1（mu-like），deltacx-2（delta-like）和kappa2b位点。尽管没有发现，但数据显

  DOI：

  10.1021/jm980083i

文献信息

• Synthesis, Opioid Receptor Binding, and Bioassay of Naltrindole Analogues Substituted in the Indolic Benzene Moiety
  作者：Subramaniam Ananthan、Cheryl A. Johnson、Ronald L. Carter、Sarah D. Clayton、Kenner C. Rice、Heng Xu、Peg Davis、Frank Porreca、Richard B. Rothman

  DOI：10.1021/jm980083i

  日期：1998.7.1

  assays in rat or guinea pig brain membranes and for their opioid antagonist and agonist activities in vitro on the guinea pig ileum (GPI) and mouse vas deferens (MVD) preparations. All of the compounds displayed delta selectivity in binding to the delta, mu, and kappa opioid receptors. The binding potencies of most of the compounds at the delta, mu, and kappa sites, however, were lower than that of 1. Among

  δ阿片受体拮抗剂纳曲酮（1）的一系列类似物，在4'-，5'-，6'-或-7'-位置（4-15）和一个通过纳曲酮的Fischer吲哚化反应，在吲哚苯环的5'-位（16）处的2-（2-吡啶基）乙烯基被合成。在大鼠或豚鼠脑膜中的阿片样物质受体结合试验中评估了化合物4-16的亲和力，以及在体外对豚鼠回肠（GPI）和小鼠输精管（MVD）制剂的阿片类拮抗剂和激动剂活性。所有化合物在结合δ，μ和κ阿片受体上均表现出δ选择性。但是，大多数化合物在δ，mu和kappa位的结合力都低于1。通常，7'-取代的化合物比6'-，5'-或4'-取代的类似物具有更高的亲和力，这表明在7'-位置比其他位置对大基团的耐受性更好。为了确定亚型选择剂，还确定了δ和kappa受体的假定亚型的化合物的亲和力：deltacx-1（mu-like），deltacx-2（delta-like）和kappa2b位点。尽管没有发现，但数据显