(E)-1-benzyl-6-chloro-4-(3-oxoprop-1-en-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-1-benzyl-6-chloro-4-(3-oxoprop-1-en-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₉H₁₄ClNO₂
• 分子量: 323.779
• InChiKey: XNNRVPFLONCRBQ-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-benzyl-6-chloro-4-(3-oxoprop-1-en-1-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化进行4位取代的吲哚的区域选择性合成：钌催化的新型指导基团策略

  摘要：

  已经发现在温和的反应条件下（开放烧瓶），通过使用醛官能团作为导向基团和Ru作为催化剂，在C-4位上的吲哚具有高度的区域选择性官能化。合成4-取代的吲哚的这种策略很重要，因为这类特权分子可作为麦角生物碱和相关杂环化合物的前体。

  DOI：

  10.1021/ol4031149

文献信息

• Regioselective Synthesis of 4-Substituted Indoles via C–H Activation: A Ruthenium Catalyzed Novel Directing Group Strategy
  作者：Veeranjaneyulu Lanke、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol4031149

  日期：2013.12.20

  highly regioselective functionalization of indole at the C-4 position by employing an aldehyde functional group as a directing group, and Ru as a catalyst, under mild reaction conditions (open flask) has been uncovered. This strategy to synthesize 4-substituted indoles is important, as this class of privileged molecules serves as a precursor for ergot alkaloids and related heterocyclic compounds.

  已经发现在温和的反应条件下（开放烧瓶），通过使用醛官能团作为导向基团和Ru作为催化剂，在C-4位上的吲哚具有高度的区域选择性官能化。合成4-取代的吲哚的这种策略很重要，因为这类特权分子可作为麦角生物碱和相关杂环化合物的前体。