4-methyl-N-(1-(4-nitrophenyl)ethyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-(4-nitrophenyl)ethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[1-(4-nitrophenyl)ethyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 320.369
• InChiKey: CMVRJNIYXFSHST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 、 对甲苯磺酰胺 在 六氟异丙醇 、 Ca(bis(triflimide))2 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到4-methyl-N-(1-(4-nitrophenyl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钙（II）催化六氟异丙醇中未活化烯烃的分子内和分子间加氢酰胺化

  摘要：

  发现三氟化钙（II）盐和六氟异丙醇（HFIP）的组合是用于未活化烯烃的分子内和分子间加氢酰胺化的高效促进剂体系。与其他方法不同，在氮和烯烃部分可以容忍大量官能团。该反应以优异的产率和良好的非对映选择性产生了相应的含氮化合物。事实证明，使用HFIP作为溶剂对于正确进行此转化至关重要。通过DFT计算合理化了它的作用，以及钙及其NTf 2配体的作用。这些计算表明[（NTf 2）Ca（HFIP）n ] +配合物如何通过NTf的碱性位点活化酰胺。2个配体和烯烃带有一个酸性HFIP质子。与钙中心的配位会加剧HFIP的酸度，随着n的增加而增加。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b04271

文献信息

• Nonheme Iron-Mediated Amination of C(sp³)–H Bonds. Quinquepyridine-Supported Iron-Imide/Nitrene Intermediates by Experimental Studies and DFT Calculations
  作者：Yungen Liu、Xiangguo Guan、Ella Lai-Ming Wong、Peng Liu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja3122526

  日期：2013.5.15

  (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2''''-quinquepyridine) is a highly active nonheme iron catalyst for intra- and intermolecular amination of C(sp(3))-H bonds. This complex effectively catalyzes the amination of limiting amounts of not only benzylic and allylic C(sp(3))-H bonds of hydrocarbons but also the C(sp(3))-H bonds of cyclic alkanes and cycloalkane/linear alkane moieties in sulfamate esters,

  7配位络合物[Fe(qpy)(MeCN)2](ClO4)2 (1, qpy = 2,2':6',2″:6″,2''':6''',2' '''-quinquepyridine) 是一种高活性的非血红素铁催化剂，用于 C(sp(3))-H 键的分子内和分子间胺化。该复合物不仅有效地催化有限量的烃的苄基和烯丙基 C(sp(3))-H 键的胺化，而且还催化环烷烃和环烷烃/线性烷烃部分的 C(sp(3))-H 键的胺化。氨基磺酸酯，例如衍生自薄荷烷和甾体胆烷和雄甾烷的那些，使用PhI=NR或“PhI(OAc)2+H2NR”[R=Ts(对甲苯磺酰基)，Ns(对硝基苯磺酰基)]作为氮源，胺化产物的分离率高达 93%。亚铁酰亚胺/氮烯中间体 [Fe(qpy)(NR)(X)](n+) (CX, X = NR, 溶剂, 或阴离子）在实验研究的基础上提出，包括 ESI-MS 分析、交叉实验、哈米特图以及与 CH
• Redox Self-Adaptation of a Nitrene Transfer Catalyst to the Substrate Needs
  作者：Eric Gouré、Dhurairajan Senthilnathan、Guillaume Coin、Florian Albrieux、Frédéric Avenier、Patrick Dubourdeaux、Colette Lebrun、Pascale Maldivi、Jean-Marc Latour

  DOI：10.1002/anie.201612472

  日期：2017.4.3

  aliphatic substrates, the catalyst was found to activate itself to a FeIIIFeIVL. active species able to catalyze aliphatic amination. Extensive DFT calculations show that this activation event drastically enhances the electron affinity of the active species to match the substrates requirements. Overall this process consists in a redox self‐adaptation of the catalyst to the substrate needs.

  用于形成碳-杂原子键的铁催化剂的开发在绿色化学和氮转移的背景下引起了浓厚的兴趣，已经成为通用的胺合成方法中最有希望的方法。先前开发的二铁体系由于具有Fe III Fe IV活性物种而被证明在催化磺酰亚胺化和叠氮化中有效。处理更苛刻的苄基和脂族底物，发现该催化剂本身激活到的Fe III的Fe IV大号。能够催化脂肪族胺化的活性物质。大量的DFT计算表明，这种激活事件极大地增强了活性物质的电子亲和力，从而满足了底物的要求。总体而言，该过程包括催化剂对基材需求的氧化还原自我适应。
• Hydrous zinc halide-catalyzed aminosulfonation of hydrocarbons
  作者：Biswajit Kalita、Angus A. Lamar、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1039/b805783d

  日期：——

  Benzylic and allylic hydrocarbons are selectively converted to the corresponding sulfonamides by a ZnBr2–H2O-catalyzed reaction with PhINTs; saturated adamantane is aminosulfonated at the tertiary C–H bond.

  通过 ZnBr2-H2O 催化与 PhINT 的反应，苯甲基和烯丙基碳氢化合物选择性转化为相应的磺酰胺；饱和金刚烷的 C-H 叔键被氨基磺化。
• Transition-metal-free Benzylic C–H Bond Intermolecular Amination Utilizing Chloramine-T and I₂
  作者：Youhei Takeda、Junpei Hayakawa、Kazuki Yano、Satoshi Minakata

  DOI：10.1246/cl.2012.1672

  日期：2012.12.5

  An intermolecular benzylic C–H bond amination utilizing the combination of chloramine-T and I2 without the aid of transition-metal catalysts has been developed. The reaction was found applicable to a variety of benzene-substituted alkanes, as well as to an adamantane derivative to give N-alkylated p-tosylamides in good yields.

  我们开发了一种分子间苄基 C-H 键胺化反应，利用氯胺-T 和 I2 的组合，无需过渡金属催化剂的辅助。该反应适用于多种苯代烷烃以及一种金刚烷衍生物，能以良好的收率得到 N-烷基对甲苯磺酸酰胺。
• Development of a CuCl/phosphine system to catalyze phenylation and methylation of <mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML"><mml:mi>N</mml:mi></mml:math>-tosyl aldimines with phenylboronic and methylboronic acids
  作者：Akram Ashouri、Saadi Samadi、Behzad Nasiri、Hossein Zamani、Somayeh Pourian

  DOI：10.5802/crchim.35

  日期：——