乙基3-(2-甲基-2-丙烯-1-基)苯甲酸酯 | 731772-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基3-(2-甲基-2-丙烯-1-基)苯甲酸酯
• 英文名称: ethyl 3-(2-methylprop-2-enyl)benzoate
• 英文别名: 3-(3-Carboethoxyphenyl)-2-methyl-1-propene
• CAS: 731772-88-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: WRSPUSPYGVMZKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙烯基乙酸酯 、 3-碘苯甲酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride indium(III) chloride 、 indium 、 N,N-二甲基丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到乙基3-(2-甲基-2-丙烯-1-基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  分子间和分子内钯催化的烯丙基交叉偶联反应，使用的是由乙酸烯丙酯，铟和三氯化铟原位生成的烯丙基。

  摘要：

  在Pd（0）催化剂和nBuNMe（2）的存在下，成功地证明了使用铟和三氯化铟处理乙酸烯丙酯原位生成的烯丙基烯丙基间和分子内钯催化的烯丙基交叉偶联反应。发现通过在Pd（0）催化剂存在下从各种乙酸烯丙酯与铟和三氯化铟一起还原得到的pi-allpalladium（II）配合物进行还原性金属转移而在原位生成的Allinlindium物种能够充当有效的亲核试剂钯催化的交叉偶联反应中的偶联伙伴。在交叉偶联反应中，各种乙酸烯丙酯例如乙酸丁-1-烯-3-基酯，乙酸巴豆酯和乙酸2-甲基烯丙基酯以良好的产率提供了相应的烯丙基化合物。各种亲电交叉偶联伙伴（例如芳基碘化物和乙烯基溴化物和三氟甲磺酸酯）参与这些反应。不仅分子间的而且Pd催化的分子内的交叉偶联反应同样良好地工作，以高收率产生所需的烯丙基偶联产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200601338

文献信息

• Palladium-Indium-Indium(III) Chloride-Mediated Allyl Cross-Coupling Reactions Using Allyl Acetates
  作者：Phil Ho Lee、Dong Seomoon、Kooyeon Lee、Sundae Kim、Hyunseok Kim、Hyun Kim、Eunkyong Shim、Miae Lee、Seokju Lee、Misook Kim、Madabhushi Sridhar

  DOI：10.1002/adsc.200404125

  日期：2004.12

  Allylindiums in situ generated by reductive transmetalation of π-allylpalladium(II) complexes, obtained from allyl acetates and palladium(0) catalyst, with indium and indium(III) chloride are effective nucleophilic cross-coupling partners in Pd-catalyzed allyl cross-coupling reactions with a variety of electrophilic cross-coupling partners.

  Allylindiums原位由π烯丙基钯（II）配合物的还原转移金属化产生的，从烯丙基乙酸酯和钯（0）催化剂，用铟和铟（III），氯化得到在Pd催化的烯丙基交叉偶联有效亲核交叉偶联伙伴与各种亲电交叉偶联伙伴的反应。