(E)-4-oxo-4-(4-methylphenylsulfonamido)but-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-oxo-4-(4-methylphenylsulfonamido)but-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-((4-methylphenyl)sulfonamido)-4-oxobut-2-enoic acid；(E)-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-oxobut-2-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅S
• 分子量: 269.278
• InChiKey: GKBNAZFWKQVDJD-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以5 %的产率得到(E)-4-oxo-4-(4-methylphenylsulfonamido)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化的双 C-H 功能化和单酰胺富马酸酯的 C-O/C-N 环化

  摘要：

  吡喃并[4,3 - c ]吡啶二酮是生物活性化合物和功能材料的关键骨架，通常使用昂贵的底物通过多步合成制备。这项工作表明，Rh(III) 催化的双 C(sp 2 )–H 官能化和单酰胺富马酸酯的 C–O/C–N 环化可以产生吡喃[4,3- c ]吡啶-1,5(6 H ) -单步高产率（高达 82%）的二酮。单酰胺富马酸酯和乙炔的底物结构简单、容易获得且价格低廉。添加剂AgSbF 6有效提高了产量。由于反应中COOH基团中的OH比酰胺基团中的NH更容易脱氢，该过程首先进行C-O环化，然后进行C-N环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02091

文献信息

• Efficient<i>N</i>-acylation of sulfonamides using cesium salt of Wells–Dawson heteropolyacid as catalyst: Synthesis of new<i>N</i>-acyl sulfonamides and cyclic imides
  作者：Nesma Benali、Chafika Bougheloum、Sabrina Alioua、Robila Belghiche、Abdelrani Messalhi

  DOI：10.1080/00397911.2018.1535077

  日期：2018.12.17

  Abstract N-acylation of substituted sulfonamides with different anhydrides in the presence of Cesium salt of Wells–Dawson heteropolyacid (Cs5HP2W18O62) as an efficient and reusable catalyst was investigated for the first time. Cs5HP2W18O62 was used with a catalytic amount in water as a green solvent. At room temperature, a series of N-acylsulfonamides were synthesized, while under refluxing conditions

  摘要 首次研究了在 Wells-Dawson 杂多酸铯盐 (Cs5HP2W18O62) 存在下，取代磺酰胺与不同酸酐的 N-酰化反应，该催化剂是一种高效且可重复使用的催化剂。Cs5HP2W18O62 以催化量在水中用作绿色溶剂。在室温下合成了一系列N-酰基磺酰胺，在回流条件下得到了新的含有磺酰基的环状酰亚胺。原子经济性、高产率、易于后处理以及简单的催化剂回收和可重复使用是该过程的关键特征。图形摘要
• Rh(III)-Catalyzed Dual C–H Functionalization and C–O/C–N Annulations of Monoamide Fumarates
  作者：Zhi-Jian Han、Ze-Xuan Zhang、Jin-Jin Lin、Bin Ma、Lu-Xi Yang、Wei-Gao Pu、Yu-Min Li、Hao Chen、Chao-Shan Da

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02091

  日期：2022.11.18

  can produce pyrano[4,3-c]pyridine-1,5(6H)-diones in high yield (up to 82%) in a single step. The substrates of monoamide fumarates and acetylenes are structurally simple, readily available, and inexpensive. The additive AgSbF6 effectively raised the yields. On account of easier dehydrogenation of OH in the COOH group than NH in the amide group in the reaction, the process first undergoes C–O annulation

  吡喃并[4,3 - c ]吡啶二酮是生物活性化合物和功能材料的关键骨架，通常使用昂贵的底物通过多步合成制备。这项工作表明，Rh(III) 催化的双 C(sp 2 )–H 官能化和单酰胺富马酸酯的 C–O/C–N 环化可以产生吡喃[4,3- c ]吡啶-1,5(6 H ) -单步高产率（高达 82%）的二酮。单酰胺富马酸酯和乙炔的底物结构简单、容易获得且价格低廉。添加剂AgSbF 6有效提高了产量。由于反应中COOH基团中的OH比酰胺基团中的NH更容易脱氢，该过程首先进行C-O环化，然后进行C-N环化。