2-((tetrahydrofuran-2-yl)oxy)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((tetrahydrofuran-2-yl)oxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(Oxolan-2-yloxy)isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: ZXYUFFSWQPLJHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tetrahydrofuran-2-yl)oxy)isoindoline-1,3-dione 在 lithium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 反应 0.58h， 以71%的产率得到γ-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺的光诱导电子转移促进的氧化还原断裂

  摘要：

  已经开发了一种新的光诱导的N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺电子转移促进的氧化还原片段化。机理实验已经确定，该反应通过独特的协同分子内断裂过程进行。这种独特的机理赋予了许多合成优势，这些优势在各种杂环底物的氧化还原片段化中得到了彰显。

  DOI：

  10.1021/ol202740w
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到2-((tetrahydrofuran-2-yl)oxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物与N-羟基酰亚胺的无金属交叉脱氢CO偶联：高反应性自由基在高温下的意外选择行为。

  摘要：

  N-羟基酰亚胺与酮，酯和羧酸的交叉脱氢CO偶联是通过使用二叔丁基过氧化物作为自由基源和脱氢剂来实现的。所提出的方法在实验上很简单，并且证明了对于具有挑战性的CH底物（例如未活化的酯和羧酸）具有出色的效率。结果表明，N-羟基邻苯二甲酰亚胺通过拦截t-BuO•自由基而形成邻苯二甲酰亚胺-N-氧基自由基，从而极大地影响t-BuOOt-Bu的氧化性能。通过选择性自由基交叉重组选择性形成CO偶联产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02656

文献信息

• Copper nitrate-catalyzed oxidative coupling of unactivated C(sp³)–H bonds of ethers and alkanes with <i>N</i>-hydroxyphthalimide: synthesis of <i>N</i>-hydroxyimide esters
  作者：Xiaohe Xu、Jian Sun、Yuyan Lin、Jingya Cheng、Pingping Li、Yiyan Yan、Qi Shuai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1039/c7ob02249b

  日期：——

  between N-hydroxyphthalimide (NHPI) and ethers/alkanes has been described. The reaction is accomplished smoothly by using simple and green molecular oxygen as the oxidant, providing an alternative for the efficient synthesis of N-alkoxyphthalimides. In addition, it was found that when tert-butyl ethers were used as substrates, unexpected N-hydroxyimide ester derivatives were obtained in moderate to

  已经描述了N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与醚/烷烃之间的硝酸铜催化的交叉脱氢偶联反应。通过使用简单的绿色分子氧作为氧化剂，可以顺利完成反应，为有效合成N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺提供了一种选择。另外，发现当将叔丁基醚用作底物时，以中等至优异的产率获得了意想不到的N-羟基酰亚胺酯衍生物。为了进一步理解这种不寻常的转化，进行了对照实验并提出了合理的机制。
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed cross dehydrogenative coupling reaction of N-hydroxyphthalimide with alkanes and ethers via unactivated C(sp³)–H activation at room temperature
  作者：Zhicheng Guo、Can Jin、Jiadi Zhou、Weike Su

  DOI：10.1039/c6ra14697j

  日期：——

  A copper(II)-catalyzed cross dehydrogenative coupling reaction between N-hydroxyphthalimide and unactivated C(sp3)–H bonds of alkanes and ethers using Selectfluor as an oxidant is described. This efficient reaction system shows mild conditions and a broad substrate scope for the generation of O-substituted N-hydroxyphthalimide derivatives.

  描述了使用Selectfluor作为氧化剂的N-羟基邻苯二甲酰亚胺与烷烃和醚的未活化C（sp 3）-H键之间的铜（II）催化的交叉脱氢偶联反应。该有效的反应体系显示出温和的条件和广泛的底物范围，用于产生O-取代的N-羟基邻苯二甲酰亚胺衍生物。
• Photo-induced radical borylation of hemiacetals via C–C bond cleavage
  作者：Qianyi Liu、Jianning Zhang、Lei Zhang、Fanyang Mo

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131867

  日期：2021.1

  In this study, we reported a photo-induced radical borylation of hemiacetal derivatives via C–C bond cleavage. This transformation can be realized under mild conditions with simple reaction settings and irradiation of visible light. A series of substrates, including both cyclic and linear hemiacetal derivatives, were effectively transformed to the borylation product in moderate to good yields. Finally

  在这项研究中，我们报道了通过C–C键断裂引起的半缩醛衍生物的光诱导自由基硼化。这种转变可以在温和的条件下通过简单的反应设置和可见光照射实现。包括环状和线性半缩醛衍生物在内的一系列底物均以中等至良好的收率有效地转化为硼化产物。最后，通过DFT计算对机理进行了详细研究，表明了对自由基硼化过程的认识。
• Ultrasound accelerated synthesis of <i>O</i>-alkylated hydroximides under solvent- and metal-free conditions
  作者：Hongmei Jiang、Xiaoyue Tang、Sihan Liu、Lian Wang、Haicheng Shen、Jiankui Yang、Huixian Wang、Qing-Wen Gui

  DOI：10.1039/c9ob02245g

  日期：——

  A novel, sustainable, environmentally friendly, solvent-free and metal catalyst-free method for the CDC reaction between NHPI and benzyl/ether compounds is described.

  描述了一种新颖、可持续、环保、无溶剂和无金属催化剂的方法，用于NHPI和苄基/醚化合物之间的CDC反应。
• Photoinduced Fragmentation Borylation of Cyclic Alcohols and Hemiacetals
  作者：Chao Shu、Rudrakshula Madhavachary、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02513

  日期：2020.9.18

  conveniently prepared by radical-mediated ring opening of cyclic alcohols and hemiacetals, respectively. The reactions proceed under mild conditions in the absence of additives or photocatalysts, display excellent functional group tolerance, and are shown to allow cleavage of 4-, 5-, 6-, and 7-membered ring substrates. The mechanism proceeds via sequential homolytic N–O and C–C bond cleavages, the latter

  O的可见光光致碎裂硼化描述了具有双（邻苯二酚）二硼的邻苯二甲酰亚胺基环烷醇。分别通过环状醇和半缩醛的自由基介导的开环，可以方便地制备结构多样的酮基和甲酰氧基烷基硼酸酯。反应在没有添加剂或光催化剂的条件下在温和条件下进行，显示出极好的官能团耐受性，并显示可裂解4、5、6和7元环底物。其机理是通过顺序的均相N–O和C–C键裂解来进行的，后者的裂解涉及烷氧基的β断裂，生成羰基和被二硼试剂捕获的烷基。光谱研究表明，用蓝光直接对邻苯二甲酰亚胺或乙硼烷底物进行光激发可引发自由基链机制。