(±)-3-(2-hydroxy-2,2-diphenylacetoxy)-1-(3-phenoxypropyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-3-(2-hydroxy-2,2-diphenylacetoxy)-1-(3-phenoxypropyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide
• 英文别名: [1-(3-Phenoxypropyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-3-yl] 2-hydroxy-2,2-diphenylacetate;bromide
• 化学式: Br*C₃₀H₃₄NO₄
• 分子量: 552.508
• InChiKey: SMCLERNDEYAHHL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯乙醇酸-3-奎宁环酯 、 3-苯氧基溴丙烷 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 144.0h， 以50 mg的产率得到(±)-3-(2-hydroxy-2,2-diphenylacetoxy)-1-(3-phenoxypropyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide
  参考文献：
  名称：

  具有长效支气管扩张活性的甲硝唑衍生物的鉴定。

  摘要：

  慢性阻塞性肺疾病的标准治疗方法是联合使用抗炎药和支气管扩张药。我们最近发现，甲硝唑溴化物（MP）是人类毒蕈碱M3受体（hM3R）的拮抗剂，具有抗炎和短效支气管扩张活性。为了获得具有更持久的支气管扩张活性的MP衍生物，我们合成了基于MP和其他两种具有长效支气管扩张活性的溴环甲烷溴铵（GC）和阿地溴铵（AD）的毒蕈碱拮抗剂的混合化合物。在这三种合成的杂化化合物（MP-GC，GC-MP，MP-AD）和MP中，MP-AD对hM3R的亲和力最高，且持久的支气管扩张活性最长，与GC和AD相当。MP-GC和MP-AD均具有与MP相同的抗炎作用，然而，与GC和AD一致，GC-MP没有显示这种效果。我们还证实，在小鼠模型中，MP-AD的给药可抑制弹性蛋白酶诱导的肺气肿。这些发现提供了关于MP对于支气管扩张和抗炎活性的结构-活性关系的重要信息。

  DOI：

  10.3389/fphar.2018.00344