(3R,3aS,6R,6aS)-9-ethyloctahydro-3,6-dimethyl-9,12-epoxy-12H-furo[3,2-k][2,3]benzodioxocin-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (3R,3aS,6R,6aS)-9-ethyloctahydro-3,6-dimethyl-9,12-epoxy-12H-furo[3,2-k][2,3]benzodioxocin-2(3H)-one
• 英文别名: (5R,6S,9R,10S)-13-ethyl-5,9-dimethyl-3,14,15,16-tetraoxatetracyclo[11.2.1.02,6.02,10]hexadecan-4-one
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: LXAXQZPFPLUZBE-PEOYJWIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  青蒿素 在 barium dihydroxide 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3R,3aS,6R,6aS)-9-ethyloctahydro-3,6-dimethyl-9,12-epoxy-12H-furo[3,2-k][2,3]benzodioxocin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗血吸虫病活性的新型青蒿素类臭氧酶的设计与合成

  摘要：

  开发用于血吸虫病预防和治疗新的药物，一系列新的青蒿素样臭氧化物10合成通过开始与青蒿素的降解产物（一个浅显三个步骤过程流程）。不饱和内酯中间体14的Criegee臭氧分解反应是提供目标分子10的关键步骤。在体内的药理结果表明，这种类型的青蒿素类似物表现出适度的抗血吸虫活性（表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590229

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Artemisinin-Like Ozonides with Antischistosomal Activity
  作者：Zhong-Shun Yang、Wen-Min Wu、Ying Li、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1002/hlca.200590229

  日期：2005.11

  artemisinin-like ozonides 10 were synthesized via a facile three-step procedure starting with the degraded product of artemisinin (Scheme). The Criegee ozonolysis reaction of the unsaturated lactone intermediates 14 is the key step which provided the target molecules 10. The in vivo pharmacological results suggested that this type of artemisinin analogues exhibited moderate antischistosomal activity (Table)

  开发用于血吸虫病预防和治疗新的药物，一系列新的青蒿素样臭氧化物10合成通过开始与青蒿素的降解产物（一个浅显三个步骤过程流程）。不饱和内酯中间体14的Criegee臭氧分解反应是提供目标分子10的关键步骤。在体内的药理结果表明，这种类型的青蒿素类似物表现出适度的抗血吸虫活性（表）。