乙基3-(五氟苯基)丙酸酯 | 2828-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基3-(五氟苯基)丙酸酯
• 英文名称: ethyl 3-(pentafluorophenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl-3-pentafluorophenyl-2-propanoate；β-(Pentafluorphenyl)-propionsaeureethylester；ethyl 3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)propanoate
• CAS: 2828-18-4
• 化学式: C₁₁H₉F₅O₂
• 分子量: 268.183
• InChiKey: FNHOVPODTZQKDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3-(五氟苯基)丙酸酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到3-(五氟苯基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代四氢呋喃作为选择性5-羟色胺再摄取抑制剂

  摘要：

  5-羟色胺（5-HT，5-羟色胺）神经传递的增强是治疗抑郁症的可行方法。基于该观察结果，基于（-）-可卡因和芳基环烷类作为先导化合物，制备了抑制5-HT再摄取的药物，因为它们是有效的5-HT再摄取抑制剂。芳基托烷的分子分解提供了一系列的5元和6元环化合物。从该化合物库中，鉴定出一系列带有2-烷基芳基和5-烷基氨基的二取代四氢呋喃具有高度有效和选择性的5-HT再摄取抑制作用。评价化合物与放射性标记的RTI-55结合竞争的能力以及在人多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白上抑制神经递质再摄取的能力。基于效力（例如，K i  = 800 pM）和显着的功能选择性（例如，人多巴胺：5-羟色胺或去甲肾上腺素：5-羟色胺的IC 50比，⩾1397）被确定为高效和选择性的5-羟色胺再摄取抑制剂。在结合亲和力和再摄取抑制中起主要作用的最佳特征包括芳族部分上的亲脂取代，反式2,5-二取代的四氢呋喃环的相对

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.023
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(pentafluorophenyl)-2-propenoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到乙基3-(五氟苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代四氢呋喃作为选择性5-羟色胺再摄取抑制剂

  摘要：

  5-羟色胺（5-HT，5-羟色胺）神经传递的增强是治疗抑郁症的可行方法。基于该观察结果，基于（-）-可卡因和芳基环烷类作为先导化合物，制备了抑制5-HT再摄取的药物，因为它们是有效的5-HT再摄取抑制剂。芳基托烷的分子分解提供了一系列的5元和6元环化合物。从该化合物库中，鉴定出一系列带有2-烷基芳基和5-烷基氨基的二取代四氢呋喃具有高度有效和选择性的5-HT再摄取抑制作用。评价化合物与放射性标记的RTI-55结合竞争的能力以及在人多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白上抑制神经递质再摄取的能力。基于效力（例如，K i  = 800 pM）和显着的功能选择性（例如，人多巴胺：5-羟色胺或去甲肾上腺素：5-羟色胺的IC 50比，⩾1397）被确定为高效和选择性的5-羟色胺再摄取抑制剂。在结合亲和力和再摄取抑制中起主要作用的最佳特征包括芳族部分上的亲脂取代，反式2,5-二取代的四氢呋喃环的相对

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.023

文献信息

• Modulators of Central Nervous System Neurotransmitters
  申请人：Cashman John

  公开号：US20080261967A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Disclosed are agents having pharmacological activity against cellular receptors and intracellular signaling, particularly receptors and signaling pathways of central nervous system (CNS) neurotransmitters. Also disclosed are related methods and compositions for the treatment or prevention of diseases or disorders using the agents.

  本发明涉及具有药理活性的药物，特别是针对细胞受体和细胞内信号传导的药物，尤其是中枢神经系统（CNS）神经递质的受体和信号通路。本发明还涉及使用这些药物的相关方法和组合物，用于治疗或预防疾病或障碍。
• MODULATORS OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM NEUROTRANSMITTERS
  申请人：CASHMAN John

  公开号：US20130123253A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Disclosed are agents having pharmacological activity against cellular receptors and intracellular signaling, particularly receptors and signaling pathways of central nervous system (CNS) neurotransmitters. Also disclosed are related methods and compositions for the treatment or prevention of diseases or disorders using the agents.

  本发明涉及一种对细胞受体和细胞内信号传导具有药理活性的药剂，特别是针对中枢神经系统（CNS）神经递质的受体和信号通路。本发明还涉及使用这些药剂的相关方法和组合物，用于治疗或预防疾病或障碍。
• Ligand-enabled palladium-catalyzed hydroesterification of vinyl arenes with high linear selectivity to access 3-arylpropanoate esters
  作者：Zhixin Deng、Sheng Han、Miaolin Ke、Yingtang Ning、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d2cc00228k

  日期：——

  Palladium-catalyzed linear-selective hydroesterification of vinyl arenes with alcohols enabled by diphosphine ligands derived from bis[2-(diphenylphosphino)ethyl]amides has been developed. A variety of 3-arylpropanoate esters were obtained in high yields and regioselectivity. The robustness of this methodology was further demonstrated by the efficient gram-scale synthesis of the ethyl 3-phenylpropanoate

  已经开发了由衍生自双[2-(二苯基膦基)乙基]酰胺的二膦配体实现的乙烯基芳烃与醇的钯催化线性选择性加氢酯化反应。以高产率和区域选择性获得了多种 3-芳基丙酸酯。3-苯基丙酸乙酯作为氢化肉桂酸前体的有效克级合成进一步证明了该方法的稳健性。
• Rh(I)-Catalyzed Olefin Hydroarylation with Electron-Deficient Perfluoroarenes
  作者：Zhong-Ming Sun、Jing Zhang、Rajith S. Manan、Pinjing Zhao

  DOI：10.1021/ja102575d

  日期：2010.5.26

  Assisted by a partially aqueous media, a catalyst system of [Rh(cod)(OH)](2) and DPPBenzene ligand effectively promotes direct conjugate additions by perfluoroarenes. This formal C-H alkylation process represents a rare example of olefin hydroarylation with electron-deficient arenes. The catalyst system can be modified to selectively form the corresponding olefination products under anhydrous conditions.
• EP1771435A4
  申请人：——

  公开号：EP1771435A4

  公开（公告）日：2008-02-13