6-bromo-N,N-diethylbenzo[d]thiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-bromo-N,N-diethylbenzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 6-bromo-N,N-diethyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂S
• 分子量: 285.208
• InChiKey: HACPYXHZAMTWPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-N,N-diethylbenzo[d]thiazol-2-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (4-(cyclopropanecarbonyl)piperazin-1-yl)(6-((4-(2-(diethylamino)benzo[d]thiazol-6-yl)-5-fluoropyrimidin-2-yl)amino)pyridin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  发现用于治疗前列腺癌的有效、选择性和口服生物利用度 DYRK2 抑制剂

  摘要：

  前列腺癌（PCa）严重威胁男性健康，靶向双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶2（DYRK2）已被证实可以减轻PCa负担，而DYRK2抑制剂的研究进展相对缓慢。在这项工作中，我们通过虚拟筛选发现了 DYRK2 抑制剂12 (IC 50 = 9681 nM)。随后，我们进行了系统的结构优化以获得54 （IC 50 = 14 nM）。化合物54对215种激酶具有较高的选择性，并在体外显着抑制PCa细胞的增殖和转移。此外，化合物54在体内表现出高安全性、良好的生物利用度和有效的肿瘤生长抑制活性，可作为发现新型抗PCa药物的潜在候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01626
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Bromophenyl)-1,1-diethylthiourea 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 、 nickel dibromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到6-bromo-N,N-diethylbenzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的分子内氧化CH官能团轻度合成2-取代的苯并噻唑。

  摘要：

  已经报道了从芳基硫脲开始制备2-氨基苯并噻唑的高效合成方法。通过使用镍催化剂，芳基硫脲进行分子内氧化CH键官能化，以良好至优异的产率得到所需的2-氨基苯并噻唑。该方案具有廉价的催化剂，催化剂用量低，反应条件温和，反应时间短，收率良好至优异的特点，并且可以轻松按比例放大至克级，而收率几乎没有下降。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02543

文献信息

• CDK6/DYRK2双靶点抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112390793A

  公开（公告）日：2021-02-23

  本发明公开了一种由下述通式（I）所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明还公开了上述化合物的制备方法及其在预防和/或治疗癌症或肿瘤相关疾病中应用，特别是乳腺癌、前列腺癌、肺癌、多发性骨髓瘤、白血病、胃癌、卵巢癌、结肠癌、肝癌、胰腺癌以及人神经胶质瘤等疾病。本发明的化合物有望开发成新一代的抗癌药物。
• 一种中间体化合物、制备方法及其用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113149978A

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明公开了一种中间体化合物、制备方法及其用途。本发明合成的中间体化合物用于制备靶向抗癌药物，如CDK4、CDK6、DYRK2等抑制剂，用于预防和/或治疗癌症或肿瘤相关疾病，包括乳腺癌、前列腺癌、肺癌、多发性骨髓瘤、白血病、胃癌、卵巢癌、结肠癌、肝癌、胰腺癌以及人神经胶质瘤。本发明的中间体化合物制备条件简单，反应收率高，性能稳定。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles through Tandem Reaction
  作者：Zhi-Bing Dong、Wan Xu、Meng-Tian Zeng、Min Liu、Sha-Sha Liu、Yue-Sheng Li

  DOI：10.1055/s-0036-1588835

  日期：2017.7

  through a tandem approach in the presence of Pd(PPh3)4 and t-BuOK. The facile and efficient protocol enabled the reaction to proceed at a good rate with excellent yields. A variety of 2-aminobenzothiazoles were synthesized by using 2-chloroanilines and dithiocarbamates through a tandem approach in the presence of Pd(PPh3)4 and t-BuOK. The facile and efficient protocol enabled the reaction to proceed

  摘要 在Pd（PPh 3）4和t- BuOK存在下，通过串联方法使用2-氯苯胺和二硫代氨基甲酸酯合成了多种2-氨基苯并噻唑。简便而有效的操作方案使反应能够以良好的速率进行，并具有优异的收率。 在Pd（PPh 3）4和t- BuOK存在下，通过串联方法使用2-氯苯胺和二硫代氨基甲酸酯合成了多种2-氨基苯并噻唑。简便而有效的操作方案使反应能够以良好的速率进行，并具有优异的收率。
• Copper(II)-Promoted Cascade Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles Starting from 2-Iodoanilines and Sodium Dithiocarbamates
  作者：Hui Zhu、Shi-Bo Zhang、Xing Liu、Yu Cheng、Han-Ying Peng、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201801122

  日期：2018.11.8

  A facile and efficient formation of 2-aminobenzothiazoles by a copper(II)-promoted one-pot cascade process was developed. The desired 2-aminobenzothiazoles were synthesized in good to excellent yields (up to 97 %) in the presence of Cu(OAc)(2) and K2CO3, a variety of functional groups on 2-iodoanilines could be tolerated. The method features ligand-free and mild reaction conditions and good yields

  开发了通过铜 (II) 促进的一锅级联工艺轻松有效地形成 2-氨基苯并噻唑。在 Cu(OAc)(2) 和 K2CO3 存在下，所需的 2-氨基苯并噻唑以良好到优异的产率（高达 97%）合成，可以容忍 2-碘苯胺上的各种官能团。该方法具有无配体、反应条件温和、收率高等特点，说明了其在一些潜在生物活性化合物中的实际合成价值。
• Electro-oxidative three-component cascade coupling of isocyanides with elemental sulfur and amines for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles
  作者：Peng-Fei Huang、Jia-Le Fu、Ying Peng、Jian-Hong Fan、Long-Jin Zhong、Ke-Wen Tang、Yu Liu

  DOI：10.1039/d4ob00432a

  日期：——

  in various functional compounds. Herein, we disclose an electro-oxidative three-component reaction for the effective synthesis of 2-aminobenzothiazoles under mild conditions, utilizing non-toxic and abundant elemental sulfur as the sulfur source. Both aliphatic amines and aryl amines demonstrate good compatibility at room temperature, highlighting the broad functional group tolerance of this approach

  2-氨基苯并噻唑常见于各种功能化合物中。在此，我们公开了一种电氧化三组分反应，利用无毒且丰富的元素硫作为硫源，在温和条件下有效合成2-氨基苯并噻唑。脂肪胺和芳基胺在室温下均表现出良好的相容性，凸显了该方法广泛的官能团耐受性。此外，元素硒表现出与元素硫相当的反应活性。