1-ferrocenyl-N-(3-chlorophenyl)methanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ferrocenyl-N-(3-chlorophenyl)methanimine
• 英文别名: fc-CH=(NC6H4Cl-m)；[(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4CHNC6H4Cl)]
• 化学式: C₁₇H₁₄ClFeN
• 分子量: 323.605
• InChiKey: URRUASCJVDFGNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二丁酯 、 1-ferrocenyl-N-(3-chlorophenyl)methanimine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以23.1%的产率得到fc-CH(NHC6H4Cl-m)-PO(OC4H9-n)2
  参考文献：
  名称：

  Kozlov, N. S.; Kalennikov, E. A.; Kocherevskaya, F. B., Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1974, vol. 10, p. 1034 - 1036

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 3-氯苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-ferrocenyl-N-(3-chlorophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  二茂铁甲醛的亚胺的催化对映选择性Povarov反应–百万分之几荷重的Brønsted酸催化

  摘要：

  尽管对含二茂铁的化合物有广泛的兴趣，但二茂铁底物仅偶尔地用于催化不对称设置中。本文介绍了二茂铁甲醛衍生的N-芳基亚胺的催化不对称Povarov反应。这项研究表明二茂铁亚胺的立体电子性质并不排除它们参与对映选择性磷酸催化：衍生自苄基N的环加合物使用0.1 mol％的标准布朗斯台德酸催化剂，可以以良好的收率和几乎对映纯的形式获得乙烯基氨基甲酸酯。此外，结果表明，通过对某些底物进行特定的优化，可将催化剂的负载量降低至百万分之10至20。这是磷酸催化剂的空前价值。这样的低载量规程可以应用于制备规模的反应以及衍生自芳基醛的亚胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701484

文献信息

• ortho-Mercuration of ferrocenylimines
  作者：Quan Huo Shou、Jie Wu Yang、Zhu Ying、Yang Li

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80143-6

  日期：1994.5

  The mercuration of a series of aryliminomethylferrocenes occurred predominantly in an ortho-position of the substituted ferrocenyl ring to yield 2-mercurated ferrocenylimines. The regiospecificity of this reaction suggests that the mercury is directed into the ortho-position by coordination of the mercury to imino nitrogen with subsequent electrophilic substitution. The chromatographic and spectral

  一系列芳基亚甲基二茂铁的汞基化主要发生在取代的二茂铁环的邻位以产生2-汞化的二茂铁亚胺。该反应的区域特异性表明，通过将汞与亚氨基氮配位并随后进行亲电取代，将汞直接导入邻位。2-汞化产物的色谱和光谱性质表明，通过这些分子中的五元环存在分子内N→Hg配位，这由2-氯汞-1 [[]的单晶结构分析进一步证实。 （4-甲氧基苯基亚氨基）甲基]二茂铁。
• Ferrocenylamines 2. Reductive methylation of secondary ferrocenylamines and ferrocenylaldimines: Synthesis, characterization of [(N-methyl-N-aryl)amino]methylferrocenes, 1-[(N-methyl-N-phenyl)amino]ethylferrocene and crystal structures of [(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4CH2NHC6H4-Cl-4)] and [(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4CH2N(CH3)-C6H4-OCH3-4)]
  作者：Hong-Xing Wang、Ying-Jie Li、Rong Jin、Ji-Ru Niu、Hong-Fei Wu、Hui-Chao Zhou、Jian Xu、Ren-Qing Gao、Feng-Ying Geng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.10.056

  日期：2006.2

  The reactions of ferrocenylaldimines (II) [(η5-C5H5)Fe(η5-C5H4CHNC6H4-R)] (R = 4-CH3O (a), 4-CH3 (b), H (c), 4-Cl (d), 3-Cl (e), 4-NO2 (f), 3-NO2 (g)) and ferrocenylketimine (I) [(η5-C5H5)Fe (η5-C5H4CH3CNC6H5)] with sodium borohydride in ethanol or lithium aluminum hydride in THF resulted in secondary ferrocenylamines 3, 4. Reductive methylation of 3 (or II) and 4 with aqueous formaldehyde and sodium

  ferrocenylaldimines的（反应II）[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 4 CHNC 6 ħ 4 -R）]（R = 4-CH 3 O（一），4-CH 3（b），H（ç），4-氯（d），3-CL（é），4-NO 2（˚F），3-NO 2（克））和ferrocenylketimine（我）[（η 5 -C 5 ħ 5）的Fe（η 5 -C5 ħ 4 CH 3 CNC 6 ħ 5）]在乙醇或氢化铝锂在THF中的硼氢化钠导致二次ferrocenylamines 3，4。的还原甲基化3（或II）和4与甲醛水溶液和氰基硼氢化钠所有给出了对应Ñ甲基化的叔ferrocenylamines 5 [（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 4 CH 2 N（CH 3）6H 4 -R）]（R ＝与上述相同）和2分别以良好的收率。所有这些三级ferrocenylamines
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A5, 5.1.9.2, page 155 - 159
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A4, 5.1.4.3.3, page 126 - 130
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Kozlov, N. S.; Kalennikov, E. A.; Kocherevskaya, F. B., Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1974, vol. 10, p. 1034 - 1036
  作者：Kozlov, N. S.、Kalennikov, E. A.、Kocherevskaya, F. B.

  DOI：——

  日期：——