3',5'-O-bis(α,β,β',α'-tetrafluoropyrid-γ-yl)thymidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-O-bis(α,β,β',α'-tetrafluoropyrid-γ-yl)thymidine
• 英文别名: 3',5'-O-bis(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)thymidine；5-methyl-1-[(2R,4S,5R)-4-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)oxy-5-[(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)oxymethyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₀H₁₂F₈N₄O₅
• 分子量: 540.326
• InChiKey: GNQLMRGGXQWXFA-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 、 beta-胸苷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以250 mg的产率得到3',5'-O-bis(α,β,β',α'-tetrafluoropyrid-γ-yl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  [在芳香族亲核取代过程中的多核苷酸及其组分。I.五氟吡啶进行核苷酸芳基化的化学和动力学。核酸类似物分子设计的中间产物]

  摘要：

  五氟吡啶与胸苷，腺苷和尿苷羟基反应，可定量得到相应的核苷二-和三芳基醚。亲核取代反应连续且平行地进行，最慢的步骤是核苷仲羟基的亲核取代。所得的醚包含四氟吡啶基部分，其可以通过氟原子的亲核取代而平滑地改性。醚是用于寡核苷酸类似物的分子设计的有用的中间合成子（分离的和原位的）。该论文的英文版：Russian Journal of Bioorganic Chemistry，2004年，第1卷。30号 1; 另请参见http://www.maik.ru。

  DOI：

  10.1023/b:rubi.0000015773.37915.3b

文献信息

• Polynucleotides and Their Components in the Processes of Aromatic Nucleophilic Substitution: I. Chemistry and Dynamics of Nucleotide Arylation with Pentafluoropyridine; Obtaining of Synthons for Molecular Design of Nucleic Acid Analogues
  作者：V. V. Litvak、I. Ya. Mainagashev、O. G. Bukhanets

  DOI：10.1023/b:rubi.0000015773.37915.3b

  日期：2004.1

  the nucleoside secondary hydroxyls. The resulting ethers contain tetrafluoropyridyl moieties, which could be smoothly modified by nucleophilic substitution of fluorine atoms. The ethers are useful intermediate synthons (both isolated and in situ) for molecular design of oligonucleotide analogues. The English version of the paper: Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 2004, vol. 30, no. 1; see also

  五氟吡啶与胸苷，腺苷和尿苷羟基反应，可定量得到相应的核苷二-和三芳基醚。亲核取代反应连续且平行地进行，最慢的步骤是核苷仲羟基的亲核取代。所得的醚包含四氟吡啶基部分，其可以通过氟原子的亲核取代而平滑地改性。醚是用于寡核苷酸类似物的分子设计的有用的中间合成子（分离的和原位的）。该论文的英文版：Russian Journal of Bioorganic Chemistry，2004年，第1卷。30号 1; 另请参见http://www.maik.ru。
• Chemistry and Dynamics of Interaction of Nucleosides with Pentafluoropyridine
  作者：V. V. Litvak、I. Ya. Mainagashev、O. G. Bukhanets

  DOI：10.1080/15257770500230772

  日期：2005.8

  Interaction of pentafluoropyridine with hydroxyl groups of thymidine, uridine, adenosine, and deoxyadenosine at room temperature leads to the formation of aryl ethers of nucleosides with a high yield. Under severe conditions, one more tetrafluoropyridine residue is attached to pyrimidine fragments of T and U, while purine heterocycle in A remains intact. Nucleoside derivatives are formed with a quantitative yield and can be used in situ as intermediates for, as an example, molecular design of arene analogs of nucleic acids. The reaction with thymidine is a successive-parallel process, the limited stage being arylation of the secondary hydroxyl group. The presence of the vicinal hydroxyl group in pentose results in the opposite rate ratio of the formation of primary and secondary tetrafluoropyridyl ethers of adenine and uridine.