paliperidone tosylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: paliperidone tosylate
• 英文别名: 3-[2-[4-(6-Fluoro-1,2-benzoxazol-3-yl)piperidin-1-yl]ethyl]-9-hydroxy-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one;4-methylbenzenesulfonic acid
• 化学式: (x)C₇H₈O₃S*C₂₃H₂₇FN₄O₃
• 分子量: 598.7
• InChiKey: HWUNQOYIKBZZII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  paliperidone oxalate 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 paliperidone tosylate
  参考文献：
  名称：

  SOLID STATE FORMS OF PALIPERIDONE SALTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF

  摘要：

  本文提供了帕利哌酮盐的固态形式，制备方法，药物组合物以及治疗方法。帕利哌酮的结构式如下（I）：更具体地，提供了帕利哌酮酸加合物盐的固态形式，其中酸对离子由L-(+)-酒石酸、对甲苯磺酸、马来酸、草酸、富马酸、乙酸和苹果酸等酸中选择提供。本文还提供了一种利用帕利哌酮盐的固态形式制备基本纯净的帕利哌酮游离碱的方法。

  公开号：

  US20120100188A1

文献信息

• [EN] SOLID STATE FORMS OF PALIPERIDONE SALTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] FORMES À L'ÉTAT SOLIDE DE SELS DE PALIPÉRIDONE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：ACTAVIS GROUP PTC EHF

  公开号：WO2010136895A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Provided herein are solid state forms of paliperidone salts, processes for preparation, pharmaceutical compositions, and method of treating thereof. Paliperidone is represented by the following structural formula (I) : More particularly, provided are solid state forms of paliperidone acid addition salts, wherein the acid counter ion is provided by an acid selected from the group consisting of L- (+) -tartaric acid, p- toluenesulfonic acid, maleic acid, oxalic acid, fumaric acid, acetic acid and malic acid. Provided also herein is a process for preparing substantially pure paliperidone free base using the solid state forms of paliperidone salts.

  本文提供了帕利哌酮盐的固态形式，制备方法，药物组合物和治疗方法。帕利哌酮的结构式如下（I）：更具体地，提供了帕利哌酮酸加合物盐的固态形式，其中酸对离子由选自L-（+）-酒石酸、对甲苯磺酸、马来酸、草酸、富马酸、乙酸和苹果酸的酸所提供。此外，还提供了一种利用帕利哌酮盐的固态形式制备基本纯帕利哌酮游离基的方法。
• Structural analysis and properties of three novel sulfonic acid-based pharmaceutical salts of paliperidone
  作者：Zheng Shen、Jian Chen、Jilong Ge、Zhuoer Cai、Xiu-Ni Hua、Baiwang Sun

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136228

  日期：2023.12

  body fluid environments. The confirmation of the formation of paliperidone drug salts and the high purity of the synthesized salts were further supported by PXRD (powder X-ray diffraction) and IR (infrared spectroscopy) analysis. Notably, this study represents the first reported investigation of paliperidone sulfonate salts, potentially providing valuable insights for the improvement of paliperidone pharmaceutical

  采用缓慢溶剂蒸发法成功设计并合成了三种新型帕潘立酮磺酸盐，包括盐1（帕潘立酮甲硫酸盐）、盐2（帕潘立酮苯硫酸盐）和盐3（帕潘立酮对甲苯硫酸盐）。通过TGA-DSC（热重分析-差示扫描量热法）测试，观察到这些新开发的药用盐的分解温度提高了90 K，突显了它们与帕潘立酮相比具有增强的热稳定性。单晶结构分析表明，这些盐的形成主要归因于分子间氢键相互作用。此外，3D d范数的分析Hirshfeld 表面图和二维指纹图表明，H·H 和 H·O 的相互作用进一步增强了分子稳定性。在各种模拟人体体液环境中，盐 1 的溶解度增加了 10 倍，溶解速率增加了约 200 倍。PXRD（粉末 X 射线衍射）和 IR（红外光谱）分析进一步证实了帕潘立酮药物盐的形成和合成盐的高纯度。值得注意的是，这项研究代表了首次报道的帕潘立酮磺酸盐研究，可能为帕潘立酮药物配方的改进提供有价值的见解。