N-benzoylmetformin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoylmetformin
• 英文别名: N-[(E)-N'-(N,N-dimethylcarbamimidoyl)carbamimidoyl]benzamide
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O
• 分子量: 233.273
• InChiKey: JNSAFRKMDPFOQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸酐 、 二甲双胍 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以71%的产率得到N-benzoylmetformin
  参考文献：
  名称：

  衍生自双胍的新型有效抗血小板血栓剂，用于缺血性中风。

  摘要：

  血小板血栓形成是导致缺血性卒中低可治愈性的主要病原体，缺血性中风是全球范围内致死和致残的主要原因。二甲双胍是双胍类衍生物，是2型糖尿病的一线口服药物，可减轻糖尿病患者缺血性卒中的严重程度，并在实验动物模型中抑制血小板活化。然而，由于其功效弱，药代动力学特征差和可能存在低血糖，用于与血小板血栓形成相关的中风的商业双胍类似物的临床实施仍然具有挑战性。在此，根据生物等排体的原理设计并合成了二十三种双胍衍生物。对这些衍生物的体内抗血小板血栓形成活性进行了评估。我们发现，N-三氟甲磺酰基双胍化合物b10可以独特地预防脑梗塞和神经元功能损伤，并显着降低大脑中动脉闭塞小鼠缺血性卒中的死亡率，而没有明显的副作用。我们证实b10直接抑制血小板血栓形成并降低中风血栓的致密性。特别地，b10表现出良好的抑制人血小板活化的能力，包括血小板聚集，粘附，假足形成，整联蛋白GPIIb / IIIa活化，CD62P表达和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112462

文献信息

• Base-promoted direct amidation of esters: beyond the current scope and practical applications
  作者：Ivaylo Slavchev、Jas. S. Ward、Kari Rissanen、Georgi M. Dobrikov、Svilen Simeonov

  DOI：10.1039/d2ra03524c

  日期：——

  the full potential of this transformation is yet to be revealed by broadening the substrate scope. In a search for new practical applications of the amidation reaction, herein we present a comprehensive study of a number of base-promoted direct amidations that encompass a wide range of amines and esters. Furthermore, we applied our findings in the synthesis of phosphoramidates and several industrially

  未活化酯的碱促进直接酰胺化是当代有机化学中酰胺键形成最有用的反应之一。该领域的深入研究催生了许多新方法来实现这一转变。然而，迄今为止，现有文献更多的是方法论，并且在许多情况下缺乏实践指导。因此，这种转变的全部潜力还有待通过扩大底物范围来揭示。为了寻找酰胺化反应的新实际应用，本文对一系列碱促进的直接酰胺化反应进行了全面研究，这些直接酰胺化反应涵盖多种胺和酯。此外，我们将我们的发现应用于氨基磷酸酯和几种工业相关产品的合成中。
• Novel potent antiplatelet thrombotic agent derived from biguanide for ischemic stroke
  作者：Guang Xin、Yue Ming、Chengjie Ji、Zeliang Wei、Shiyi Li、Susan L. Morris-Natschke、Xiaoyu Zhang、Kui Yu、Youping Li、Boli Zhang、Junhua Zhang、Zhihua Xing、Yarong He、Zhen Chen、Xijing Yang、Hai Niu、Kuo-Hsiung Lee、Wen Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112462

  日期：2020.8

  In addition, b10 remarkably ameliorated not only stroke related to platelet thrombosis but also carotid artery thrombus formation. It is concluded that the novel potent antiplatelet thrombotic agent derived from biguanide is a promising candidate for stroke treatment.

  血小板血栓形成是导致缺血性卒中低可治愈性的主要病原体，缺血性中风是全球范围内致死和致残的主要原因。二甲双胍是双胍类衍生物，是2型糖尿病的一线口服药物，可减轻糖尿病患者缺血性卒中的严重程度，并在实验动物模型中抑制血小板活化。然而，由于其功效弱，药代动力学特征差和可能存在低血糖，用于与血小板血栓形成相关的中风的商业双胍类似物的临床实施仍然具有挑战性。在此，根据生物等排体的原理设计并合成了二十三种双胍衍生物。对这些衍生物的体内抗血小板血栓形成活性进行了评估。我们发现，N-三氟甲磺酰基双胍化合物b10可以独特地预防脑梗塞和神经元功能损伤，并显着降低大脑中动脉闭塞小鼠缺血性卒中的死亡率，而没有明显的副作用。我们证实b10直接抑制血小板血栓形成并降低中风血栓的致密性。特别地，b10表现出良好的抑制人血小板活化的能力，包括血小板聚集，粘附，假足形成，整联蛋白GPIIb / IIIa活化，CD62P表达和