1,6,7-trimethyl-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,6,7-trimethyl-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1,6,7-Trimethyl-3-phenylquinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: UUWUUKCTGWJRHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,7-trimethyl-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one 、 苯甲醛 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以47 %的产率得到3-(2-benzoylphenyl)-1,6,7-trimethylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的可持续 C-H 活化方法，水中 1-methyl-3-phenyl quinoxaline-2(1H)-ones 的区域选择性功能化

  摘要：

  开发了一种可持续且环境友好的方法，用于在水中对 1-甲基-3-苯基喹喔啉-2(1 H )-酮进行区域选择性酰化。本协议需要醋酸钯作为催化剂，并通过使用市售的无毒醛、苯甲醇和甲苯作为酰基替代物来展示广泛的底物范围。机理研究表明采用自由基途径进行这种转化。此外，已建立的协议表现出出色的区域选择性和高官能团耐受性，并且适用于克级。所建立的合成方法也为一些潜在候选药物的后期功能化提供了实用便捷的途径。

  DOI：

  10.1039/d2ob01451c
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-one 在 1,10-菲罗啉 、 双氧水 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,6,7-trimethyl-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化水中喹喔啉2（1H）-one与芳基硅氧烷的直接Hiyama芳基化

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于钯催化的各种喹喔啉-2（1H）-与芳基硅氧烷的直接Hiyama偶联。该协议通过使用低成本的水作为溶剂和氧气作为氧化剂，以合理的产率方便地获得了各种有用的C3芳基化的1-甲基喹喔啉-2（1H）-衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152612

文献信息

• Visible-light-induced C H arylation of quinoxalin-2(1H)-ones in H2O
  作者：Hanyang Bao、Ziyun Lin、Mengshi Jin、Hongdou Zhang、Jun Xu、Bajin Chen、Wanmei Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152841

  日期：2021.3

  An efficient visible-light-induced CH arylation of quinoxalin-2(1H)-ones in H2O is developed, which has the advantages of mild reaction conditions, environmental friendliness and good functional group tolerance. This strategy provides a simple operation method to access various 3-aryl quinoxalin-2(1H)-ones in moderate to good yields.

  开发了一种有效的可见光诱导的H 2 O中喹喔啉-2（1 H）-ones的C H芳基化反应，该反应具有温和的反应条件，环境友好性和良好的官能团耐受性。该策略提供了一种简单的操作方法，以中等到良好的产率获得各种3-芳基喹喔啉-2（1 H）-酮。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed spiroannulation of 3-arylquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with alkynes: practical access to spiroquinoxalinones
  作者：Yuanfei Zhang、Ting Huang、Xinghua Li、Min Zhang、Ying Song、Kelin Huang、Weiping Su

  DOI：10.1039/d0ra03348k

  日期：——

  The use of imines as a H acceptor for Rh(iii)-catalyzed spirocyclization of 3-arylquinoxalinones and alkynes via a C–H functionalization/[3 + 2] annulation sequence has been achieved.

  使用亚胺作为Rh(iii)-催化的3-芳基喹喙啉酮和炔烃的螺环化反应中的H受体，通过C-H官能化/[3 + 2]环化序列已经实现。
• K₂S₂O₈ mediated C-3 arylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under metal-, photocatalyst- and light-free conditions
  作者：Nibedita Baruah Dutta、Mayurakhi Bhuyan、Gakul Baishya

  DOI：10.1039/d0ra00013b

  日期：——

  Two facile and effective C-3 arylation protocols of quinoxalin-2(1H)-ones with arylhydrazines and aryl boronic acids respectively via free radical cross-coupling reactions under metal-, photocatalyst- and light-free conditions have been unveiled. K2S2O8 has been used as an efficient oxidant to generate aryl radicals from arylhydrazines and aryl boronic acids under two different reaction conditions

  已经揭示了喹喔啉-2( 1H )-酮分别与芳基肼和芳基硼酸通过自由基交叉偶联反应在金属、光催化剂和无光条件下进行的两种简便有效的C-3芳基化方案。 K 2 S 2 O 8已被用作有效的氧化剂，在两种不同的反应条件下由芳基肼和芳基硼酸生成芳基自由基。生成的芳基自由基在喹喔啉-2(1 H )-酮的C-3位发生自由基偶联反应，以良好至优异的产率产生3-芳基喹喔啉-2(1 H )-酮。 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基捕获实验已证明自由基参与反应过程。
• 一种喹喔啉酮衍生物的制备方法
  申请人：沈阳师范大学

  公开号：CN110483421B

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明属于有机合成化学领域，涉及一种喹喔啉酮衍生物的制备方法，具体的涉及利用共价有机框架材料2D‑COF‑1为光催化剂，空气下，在功率34W、波长400‑500nm的蓝色LED灯的照射条件下，以喹喔啉酮和芳基(烷基)肼盐酸盐为底物，直接合成喹喔啉‑2(1H)‑酮C3位芳基及烷基衍生物的方法。本发明研究设计利用简单易得的原料来合成C3位喹喔啉酮衍生物的方法，该方法通过简单的操作以及便宜易得的原料合成，合理利用了光能，反应中光敏剂易回收重复利用，反应条件温和、经济高效。
• Transition-Metal-Free Direct C–H Arylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Diaryliodonium Salts at Room Temperature
  作者：Kun Yin、Ronghua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00310

  日期：2017.4.7

  A method of synthesizing 3-arylquinoxalin-2(1H)-ones using diaryliodonium tetrafluoroborates under mild conditions is described. This protocol has a wide substrate scope and enables direct C–H functionalization. The synthetic potential of this coupling was explored using a range of readily accessible diaryliodonium salts and quinoxalin-2(1H)-ones.

  描述了一种在温和条件下使用四氟硼酸二芳基碘鎓合成3-芳基喹喔啉-2（1 H）-ones的方法。该协议具有广泛的底物范围，可实现直接的C–H功能化。使用一系列易于获得的二芳基碘鎓盐和喹喔啉-2（1 H）-one来探索这种偶联的合成潜力。