乙基3-甲基-2-喹喔啉羧酸酯 | 3885-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 乙基3-甲基-2-喹喔啉羧酸酯
• 英文名称: 2-methyl-3-ethoxycarbonylquinoxaline
• 英文别名: ethyl 3-methylquinoxaline-2-carboxylate
• CAS: 3885-38-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD02182648
• 分子量: 216.239
• InChiKey: IRZHLIWGVQPMHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、DCM、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3-甲基-2-喹喔啉羧酸酯 在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以36%的产率得到3-甲基-2-喹喔啉甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] AROMATIC NITROGEN-CONTAINING 6-MEMBERED RING COMPOUNDS AND THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS CYCLIQUES AROMATIQUES AZOTÉS À 6 CHAÎNONS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了具有出色的PDE10抑制活性的芳香氮含6元环化合物。本发明涉及以下式[I0]所代表的芳香氮含6元环化合物或其药学上可接受的盐，其制备方法，以及将所述化合物用作PDE10抑制剂，以及包含所述化合物作为活性成分的药物组合物：式[I0]其中：X1、X2和X3各自独立地为N或CH，并且至少两个X1、X2和X3为N；A为*-CH=CH-，*-C(Alk)=CH-，*-CH2-CH2-或*-O-CH2-（*为与R1的键）；Alk为低碳烷基基团；环B为可选择取代的含氮脂肪杂环基团；R1为可选择取代的含氮杂环基团，其中的氮杂环基团为从喹喔啉基，喹啉基，异喹啉基，喹唑啉基，吡嗪基，嘧啶基中选取的基团，或者与其中的5至6元脂环融合的基团；Y0为从以下（1）到（5）组成的基团：（1）可选择取代的苯基或可选择取代的芳香单环5至6元杂环基团；（2）可选择取代的氨基羰基；（3）可选择取代的氨基低碳烷基；（4）-O-R2其中R2为氢，可选择取代的低碳烷基，低环烷基，脂肪单环5至6元杂环基团，或式[AA]；（5）单取代或双取代氨基；但是，当Y0为单取代或双取代氨基时，R1的含氮杂环基团不是喹喔啉基或喹啉基。

  公开号：

  WO2010030027A1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-<<(p-nitrophenyl)sulfonyl>oxy>acetoacetate 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 乙基3-甲基-2-喹喔啉羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-[[(p-nitrophenyl)sulfonyl]oxy] 3-keto esters from 3-keto esters and (p-nitrophenyl)sulfonyl peroxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a030

文献信息

• Microscale Parallel Synthesis of Acylated Aminotriazoles Enabling the Development of Factor XIIa and Thrombin Inhibitors
  作者：Simon Platte、Marvin Korff、Lukas Imberg、Ilker Balicioglu、Catharina Erbacher、Jonas M. Will、Constantin G. Daniliuc、Uwe Karst、Dmitrii V. Kalinin

  DOI：10.1002/cmdc.202100431

  日期：2021.12.14

  approach toward N-acylated aminotriazoles is reported, enabling the compounds’ screening against FXIIa and thrombin. This approach afforded low-nanomolar FXIIa and thrombin inhibitors with no off-targeting of the other tested serine proteases. Selected compounds were shown to be covalent inhibitors of FXIIa and demonstrated anticoagulant properties in vitro, influencing the intrinsic blood coagulation

  抗凝剂进展：报道了一种 N-酰化氨基三唑的微量平行合成方法，使该化合物能够针对 FXIIa 和凝血酶进行筛选。这种方法提供了低纳摩尔浓度的 FXIIa 和凝血酶抑制剂，且其他测试的丝氨酸蛋白酶没有脱靶。选定的化合物被证明是 FXIIa 的共价抑制剂，并在体外表现出抗凝血特性，影响内在的凝血途径。
• Iron-Catalyzed Annulation of 1,2-Diamines and Diazodicarbonyls for Diverse and Polyfunctionalized Quinoxalines, Pyrazines, and Benzoquinoxalines in Water
  作者：Rameshwar Prasad Pandit、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201600503

  日期：2016.11.17

  construction of polyfunctionalized quinoxalines has been developed. The key strategy includes the one‐pot domino N−H insertion, cyclization, and oxidation reactions. This protocol offers a safe and mild synthetic approach to access a variety of quinoxaline derivatives in high yields. This methodology also allows the formation of biologically interesting pyrazines and benzoquinoxalines.

  已经开发了一种新颖，简便的铁催化水中邻苯二胺和重氮羰基串联的方法，用于构造多官能化喹喔啉。关键策略包括一锅多米诺骨牌NH插入，环化和氧化反应。该方案提供了一种安全，温和的合成方法，可以高产率获得各种喹喔啉衍生物。这种方法还可以形成生物学上有趣的吡嗪和苯并喹喔啉。
• One-Pot Telescoped Synthesis of Thiazole Derivatives from β-Keto Esters and Thioureas Promoted by Tribromoisocyanuric Acid
  作者：Marcio de Mattos、Vitor de Andrade

  DOI：10.1055/s-0037-1610243

  日期：2018.12

  and quinoxalines, respectively. This approach enables telescoping of the two steps into a single process. A simple and efficient one-pot protocol has been developed for the synthesis of thiazole derivatives from readily available starting materials. Tribromoisocyanuric acid was successfully used for α-monohalogenation of β-keto esters in aqueous medium, which in the presence of thiourea and DABCO produced

  献给W.布鲁斯Kover教授在他的80之际届周年 抽象的 已经开发了一种简单有效的一锅操作规程，用于从易于获得的起始原料合成噻唑衍生物。三溴异氰尿酸已成功用于水性介质中的β-酮酯的α-单卤代反应，在硫脲和DABCO的存在下，其产率高达87％，生成了相应的2-氨基噻唑。反应扩展至硫代乙酰胺和邻苯二胺导致分别产生2-甲基噻唑和喹喔啉。这种方法可以将两个步骤伸缩到一个流程中。 已经开发了一种简单有效的一锅操作规程，用于从易于获得的起始原料合成噻唑衍生物。三溴异氰尿酸已成功用于水性介质中的β-酮酯的α-单卤代反应，在硫脲和DABCO的存在下，其产率高达87％，生成了相应的2-氨基噻唑。反应扩展至硫代乙酰胺和邻苯二胺导致分别产生2-甲基噻唑和喹喔啉。这种方法可以将两个步骤伸缩到一个流程中。
• Tandem C–N Bond Formation through Condensation and Metal-Free <i>N</i>-Arylation: Protocol for Synthesizing Diverse Functionalized Quinoxalines
  作者：Yan-Xiao Jiao、Ling-Ling Wu、Hai-Miao Zhu、Jiang-Ke Qin、Cheng-Xue Pan、Dong-Liang Mo、Gui-Fa Su

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00011

  日期：2017.4.21

  Diverse functionalized quinoxalines were synthesized in good yields from arylamines and readily available β-keto oximes through condensation and metal-free N-arylation. The reaction was compatible with various functional groups, such as halides, cyano, and esters. A mechanism was proposed based on the experimental results. These quinoxalines were easily obtained on a gram scale and converted to various

  通过缩合和无金属的N-芳基化反应，由芳基胺和易于获得的β-酮肟以高收率合成了多种功能化的喹喔啉。该反应与各种官能团相容，例如卤化物，氰基和酯。根据实验结果提出了一种机理。这些喹喔啉可以以克为单位轻松获得，并转化为各种有用的支架。分两步以83％的产率制备化合物LASSBio-1022。
• �ber die Synthese von Acetessigester-[1-14C] und ?,?-Diketobutters�ureester-[1-14C]. 12. Mitteilung �ber Reduktone und 1,2,3-Tricarbonylverbindungen
  作者：H. Dahn、H. Hauth

  DOI：10.1002/hlca.19590420416

  日期：——

  Acetessigsäure-äthylester-[l-14C] (I*) kann hergestellt werden :1. in 45% Ausbeute durch Reaktion zwischen Bromessigsäure-äthylester, Zink und Acetonitril; 2. in 35% Gesamtausbeute über Malonsäure-äthylester-benzylester durch Acetylierung und Hydrogenolyse.

  乙酰乙酸乙酯[ I- 14 C]（I *）可以制备：1。通过溴乙酸乙酯，锌和乙腈之间的反应，产率为45％。2.通过乙酰化和氢解，相对于丙二酸乙酯苄基酯的总产率为35％。