ethyl (R)-6-methyl-4-(2-bromophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 1608486-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl (R)-6-methyl-4-(2-bromophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: (R)-ethyl 6-methyl-4-(2-bromophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl (4R)-4-(2-bromophenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1608486-98-1
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O₂S
• 分子量: 355.255
• InChiKey: DRGBDETUAQLTLU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 硫脲 、 邻溴苯甲醛 在 C₈₀H₄₉NO₆P₂ 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 以83%的产率得到ethyl (R)-6-methyl-4-(2-bromophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双轴向手性双磷酰亚胺催化的高对映选择性Biginelli反应

  摘要：

  双轴向手性双磷酰亚胺已被用作对映选择性 Biginelli 反应的催化剂。芳香醛、硫脲和乙酰乙酸乙酯的三组分反应是在 50 °C 下使用 5 mol% 催化剂在乙酸乙酯中进行的。仅在 12 小时内就以高产率（高达 97%）获得了一系列手性二氢嘧啶硫酮 (DHPM)，并具有良好到高的对映选择性（高达 96% ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301560

文献信息

• Highly Enantioselective Biginelli Reaction Catalyzed by Double Axially Chiral Bisphosphorylimides
  作者：Dong An、Yan-Sen Fan、Yang Gao、Zi-Qian Zhu、Liang-Yu Zheng、Suo-Qin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201301560

  日期：2014.1

  Double axially chiral bisphosphorylimides have been used as catalysts in enantioselective Biginelli reactions. The three-component reaction of aromatic aldehydes, thiourea, and ethyl acetoacetate took place by using 5 mol-% catalyst in ethyl acetate at 50 °C. A series of chiral dihydropyrimidinethiones (DHPMs) were obtained in high yields (up to 97 %) with good to high enantioselectivities (up to 96 % ee)

  双轴向手性双磷酰亚胺已被用作对映选择性 Biginelli 反应的催化剂。芳香醛、硫脲和乙酰乙酸乙酯的三组分反应是在 50 °C 下使用 5 mol% 催化剂在乙酸乙酯中进行的。仅在 12 小时内就以高产率（高达 97%）获得了一系列手性二氢嘧啶硫酮 (DHPM)，并具有良好到高的对映选择性（高达 96% ee）。