4-cyclohexyl-N,N-dimethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-cyclohexyl-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: HKFITYAUKDBTGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexyl-N,N-dimethylaniline 在 过氧化氢苯甲酰 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-二甲氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种取代苯酚的合成方法

  摘要：

  本发明提出了一种取代苯酚的合成方法，通过以取代苯作为起始原料制得目标产物取代苯酚，整个合成过程选择性高、产率高、操作方便且原子经济性高。

  公开号：

  CN111635287A
• 作为产物：
  描述：

  4-(环己-1-烯-1-基)-N,N-二甲基苯胺 在 氢气 、 manganese(II) bis(trimethylsilyl)amide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以94%的产率得到4-cyclohexyl-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  锰纳米片：新的簇拓扑和催化

  摘要：

  虽然单金属配合物的配位化学和较大金属颗粒的表面特征已被充分了解，但分子金属纳米团簇的制备仍然是一个巨大的挑战。离散的平面金属簇构成簇生长的纳米级快照，但由于对三维结构和快速聚集或分解的强烈偏好而特别罕见。一个简单的配体交换过程导致了一种新型杂配Mn 6纳米团簇的形成，该纳米团簇以前所未有的平椅拓扑结晶，并表现出独特的磁性和催化性能。磁化率研究记录了锰离子之间强烈的电子通讯。Mn 6分子簇的还原活化能够实现烯烃、炔烃和亚胺的催化氢化。

  DOI：

  10.1002/anie.201800079

文献信息

• Iridium-Catalyzed Highly Efficient and Site-Selective Deoxygenation of Alcohols
  作者：Shiyi Yang、Weiping Tang、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b02495

  日期：2018.10.5

  An iridium-catalyzed, highly efficient, and site-selective deoxygenation of primary, secondary, and tertiary alcohols has been realized, under the assistance of a 4-(N-substituted amino)aryl directing group. Only the hydroxyl adjacent to the directing group can be deoxygenated. The deoxygenation is performed in water, with formic acid as both the promoter and hydride donor. Excellent yields and functionality

  在4-（N-取代的氨基）芳基指导基团的辅助下，已经实现了伯，仲和叔醇的铱催化的，高效的，位点选择性的脱氧。只有与导向基团相邻的羟基可以被脱氧。脱氧在水中进行，甲酸作为促进剂和氢化物供体。获得了出色的产量和功能公差，以及高效率（S / C高达1 000 000，TOF高达44.5万h –1）。动力学同位素效应研究表明，氢化物的形成是决定速率的步骤，脱氧遵循S N1型途径。已经证明脱氧方案可用于天然存在的酮和类固醇的结构修饰。
• Iron(III)-Catalyzed C-H Functionalization:<i>ortho</i>-Benzoyloxylation of<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylanilines and Its Application to 1,4-Benzoxazepines
  作者：Barreddi Chiranjeevi、Botla Vinayak、Thupakula Parsharamulu、Vemulapalli S. PhaniBabu、Bharatam Jagadeesh、Balasubramanian Sridhar、Malapaka Chandrasekharam

  DOI：10.1002/ejoc.201402751

  日期：2014.12

  A C–O bond-formation reaction that proceeds through C–H functionalization of N,N-dialkylanilines at the ortho-position is presented. The iron-catalyzed selective ortho-benzoyloxylation follows a polar Friedel–Crafts-like mechanism and is sensitive to the nucleophilicity of the anilines. The benzoyloxylation of a variety of N,N-disubstituted anilines and N-phenyl heterocycles is carried out under extremely

  介绍了通过邻位 N,N-二烷基苯胺的 C-H 官能化进行的 AC-O 键形成反应。铁催化的选择性邻苯甲酰氧基化遵循极性 Friedel-Crafts 机制，对苯胺的亲核性敏感。各种 N,N-二取代苯胺和 N-苯基杂环的苯甲酰氧基化是在极其温和的条件下进行的。此外，该方法已成功用于生成 1,4-苯并氧氮杂和 o-氨基苯酚。
• Iron-catalyzed aryl-aryl cross coupling route for the synthesis of 1-(2-amino)-phenyl)dibenzo[b,d]furan-2-ol derivatives and their biological evaluation
  作者：Barreddi Chiranjeevi、Ganesh Koyyada、S. Prabusreenivasan、Vanaja Kumar、Pombala Sujitha、C. Ganesh Kumar、B. Sridhar、Saida Shaik、Malapaka Chandrasekharam

  DOI：10.1039/c3ra43345e

  日期：——

  Naturally occurring dibenzofuran motifs represent promising lead structures for the development of novel antimycobacterial agents. Prompted by our recent development of cross dehydrogenative coupling using iron catalysis, we extended our strategy to synthesize 14 novel anilinodibenzofuranols and they were explored for anti-tubercular and cytotoxic activities. Consistent with our hypothesis, DBF-3, 14 and 16 exhibited promising activity against two strains (M. tuberculosis H37Rv and the clinical S, H, R, and E resistant isolate), while DBF-13, 18 exhibited selective inhibitory activity only against the clinical S, H, R and E resistant isolate. However, the compounds DBF-4 and DBF-8 showed promising and selective antitumor activity against the tested cancer cell lines.

  天然存在的二苯并呋喃结构为开发新型抗分枝杆菌药物提供了有希望的先导结构。受到我们最近开发的使用铁催化的交叉脱氢偶联反应的启发，我们将策略扩展到了合成14种新型苯胺基二苯并呋喃醇，并探索了它们的抗结核和细胞毒性活性。与我们假设一致的是，DBF-3、14和16对两种菌株（结核分枝杆菌H37Rv和临床对S、H、R、E耐药的分离株）表现出显著的活性，而DBF-13、18仅对临床对S、H、R、E耐药的分离株表现出选择性抑制活性。然而，化合物DBF-4和DBF-8显示出对测试的癌细胞系具有显著且选择性的抗肿瘤活性。
• Base-oxidant promoted metal-free N-demethylation of arylamines
  作者：VINAYAK BOTLA、CHIRANJEEVI BARREDDI、RAMANA V DAGGUPATI、CHANDRASEKHARAM MALAPAKA

  DOI：10.1007/s12039-016-1152-7

  日期：2016.9

  metal-free oxidative N-demethylation of arylamines with triethylamine as a base and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant is reported in this paper. The reaction is general, practical, inexpensive, non-toxic, and the method followed is environmentally benign, with moderate to good yields. Here we report a metal-free oxidative N-demethylation of arylamines with triethylamine as a base and tert-butyl

  本文报道了以三乙胺为碱，叔丁基过氧化氢（TBHP）为氧化剂的芳胺的无金属氧化N-脱甲基。该反应是一般的，实用的，廉价的，无毒的，并且所采用的方法对环境无害，产率中等至良好。 在这里，我们报告了以三乙胺为碱和叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂的芳胺的无金属氧化N-脱甲基。该反应是一般，实用，廉价，无毒且对环境无害的方法，产率中等至良好。
• Recyclable cobalt(0) nanoparticle catalysts for hydrogenations
  作者：Philipp Büschelberger、Efrain Reyes-Rodriguez、Christian Schöttle、Jens Treptow、Claus Feldmann、Axel Jacobi von Wangelin、Robert Wolf

  DOI：10.1039/c8cy00595h

  日期：——

  The search for new hydrogenation catalysts that replace noble metals is largely driven by sustainability concerns and the distinct mechanistic features of 3d transition metals. Several combinations of cobalt precursors and specific ligands in the presence of reductants or under high-thermal conditions were reported to provide active hydrogenation catalysts. This study reports a new method of preparation

  寻找替代贵金属的新型加氢催化剂的主要原因是对可持续性的关注以及3d过渡金属的独特机械特性。据报道，在还原剂存在下或在高温条件下，钴前体和特定配体的几种组合可提供活性加氢催化剂。这项研究报告了一种在不存在配体或表面活性剂的情况下通过还原商业CoCl 2制备小的单分散Co（0）纳米颗粒（3-4 nm）的新方法。在烯烃，炔烃，亚胺和杂芳烃（2–20 bar H 2）的氢化中观察到高催化活性。磁性使催化剂分离和多次回收成为可能。