10-Hydroxy-12-isopropylen-15-methyl-9-oxa-bicyclo[3.3.1]nonane[3,2-c][1]benzopyran-2H-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 10-Hydroxy-12-isopropylen-15-methyl-9-oxa-bicyclo[3.3.1]nonane[3,2-c][1]benzopyran-2H-2-one
• 英文别名: 13-Hydroxy-17-methyl-15-prop-1-en-2-yl-4,12-dioxatetracyclo[11.3.1.02,11.05,10]heptadeca-2(11),5,7,9-tetraen-3-one
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: HHUHPABNENGPKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香芹酮 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 10-Hydroxy-12-isopropylen-15-methyl-9-oxa-bicyclo[3.3.1]nonane[3,2-c][1]benzopyran-2H-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 4-Hydroxycoumarin with α,β-Unsaturated Iminium Salts: A Straightforward, Regioselective Entry to Pyranocoumarin Derivatives

  摘要：

  4-羟基香豆素与来自烯醛的α,β-不饱和亚胺盐反应，生成1,2-加成产物，且仅此类产品。由此生成的加合物进一步发生分子内反应，生成取代的2H-吡喃[3,2-c]香豆素，产率良好。来自酮的α,β-不饱和亚胺盐通过迈克尔加合物的分子内环化反应生成取代的3,4-二氢-2-羟基-2H,5H-吡喃[3,2-c]香豆素。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9759