(S)-3-acetylsulfanyl-N-methoxy-2-methylpropanamide | 1442665-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-acetylsulfanyl-N-methoxy-2-methylpropanamide
• 英文别名: S-[(2S)-3-(methoxyamino)-2-methyl-3-oxopropyl] ethanethioate
• CAS: 1442665-19-1
• 化学式: C₇H₁₃NO₃S
• 分子量: 191.251
• InChiKey: GJCQMWUSFPCKRO-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-acetylsulfanyl-N-methoxy-2-methylpropanamide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以67.19%的产率得到(S)-3-mercapto-N-methoxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  3-巯基丙酰胺类化合物在抑制NDM-1活性中的 应用

  摘要：

  本发明提供了具有下列通式(I)的3‑巯基丙酰胺类化合物，及其制备方法和应用，其中，R1选自氢或C1‑C4烷基，R2选自氢或C1‑C4烷基，R3选自C1‑C4烷基。所述化合物具有良好的抑制NDM‑1活性的作用。

  公开号：

  CN103130692B
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 (S)-(-)-3-硫代乙酰-2-甲基丙酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以76.46%的产率得到(S)-3-acetylsulfanyl-N-methoxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  3-巯基丙酰胺类化合物在抑制NDM-1活性中的 应用

  摘要：

  本发明提供了具有下列通式(I)的3‑巯基丙酰胺类化合物，及其制备方法和应用，其中，R1选自氢或C1‑C4烷基，R2选自氢或C1‑C4烷基，R3选自C1‑C4烷基。所述化合物具有良好的抑制NDM‑1活性的作用。

  公开号：

  CN103130692B

文献信息

• Simplified captopril analogues as NDM-1 inhibitors
  作者：Ningning Li、Yintong Xu、Qiang Xia、Cuigai Bai、Taiyi Wang、Lei Wang、Dingdi He、Nannan Xie、Lixin Li、Jing Wang、Hong-Gang Zhou、Feng Xu、Cheng Yang、Quan Zhang、Zheng Yin、Yu Guo、Yue Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.10.068

  日期：2014.1

  Captopril is a New Delhi metallo-beta-lactamase-1 (NDM-1) inhibitor with an IC50 value of 7.9 mu M. It is composed of two units: a 3-mercapto-2-methylpropanoyl fragment and a proline residue. In this study, we synthesized simple amide derivatives of 3-mercapto-2-methylpropanoic acid, and then tested them as NDM-1 inhibitors in order to identify the pharmacophore for NDM-1 inhibition. We found that the lead compound 22 had an IC50 value of 1.0 mu M. Further structure simplification provided compounds 31 and 32, which had IC50 values of 15 and 10 mu M, respectively. As compound 32 is a clinically used antidote for metal poisoning, it has great potential to be repurposed to treat bacterial infections. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 3-巯基丙酰胺类化合物在抑制NDM-1活性中的 应用
  申请人：天津市国际生物医药联合研究院

  公开号：CN103130692B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明提供了具有下列通式(I)的3‑巯基丙酰胺类化合物，及其制备方法和应用，其中，R1选自氢或C1‑C4烷基，R2选自氢或C1‑C4烷基，R3选自C1‑C4烷基。所述化合物具有良好的抑制NDM‑1活性的作用。