1-methyl-1-propanethioisothiourea hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: 1-methyl-1-propanethioisothiourea hydrochloride
• 英文别名: sec-butyl carbamo(dithioperoxo)imidate hydrochloride；Butan-2-ylsulfanyl carbamimidothioate;hydrochloride；butan-2-ylsulfanyl carbamimidothioate;hydrochloride
• 化学式: C₅H₁₂N₂S₂*ClH
• 分子量: 200.757
• InChiKey: YZZBWCPKOFPNST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1-propanethioisothiourea hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(3-chlorophenylcarbamoylamino)-5-(2-butyldisulfanyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑脲基二硫化物的合成及药理评价

  摘要：

  目前的工作涉及通过多步反应合成一系列与带有尿素部分的 1,2,4-三唑连接的新二硫化物。通过 CCK-8 测定评估化合物在三种人类癌细胞系（SMMC-7721、A549、Hela）和一种正常细胞系（L929）中的体外细胞毒性。在合成的化合物中，发现3-(4-氟苯基氨基甲酰氨基)-5-(正丁基二硫基)-1,2,4-三唑 ( 7c ) 对 SMMC-7721 细胞具有最大的抗增殖活性 (IC 50  = 1.10 µM)，并显示出比先导化合物（PX-12，IC 50  = 4.05 µM）和参考药物（5-FU，IC 50  = 5.62 µM）更好的活性。7c的IC 50值在 L929 细胞中比在 SMMC-7721 细胞中高 13.4 倍。因此，与 PX-12 和 5-FU 相比，化合物7c表现出更好的效力和特异性，被确定为有前途的抗癌先导化合物，有待进一步开发。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03100-3
• 作为产物：
  描述：

  2-丁硫醇 生成 1-methyl-1-propanethioisothiourea hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  European Journal of Medicinal Chemistry 1992, 27, 33-37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel disulfides incorporating 1,3,4-thiadiazole scaffold as promising antitumor agents
  作者：Sha Li、Hai-Xin Wang、Hai-Ying Liu、Fen Jing、Xiao-Yun Fu、Cai-Wen Li、Yan-Ping Shi、Bao-Quan Chen

  DOI：10.1007/s00044-019-02389-3

  日期：2019.9

  and A549 lines. Bioassay indicated that some compounds showed stronger antitumor effects than reference drugs PX-12 and 5-fluorouracil. Among these screened compounds, compound 7h showed excellent biological activities in inhibiting SMMC-7721 cell proliferation with IC50 at 1.93 ± 0.08 μM. Compounds 7k and 7i manifested highly effective growth inhibitory activity versus MCF-7 cells, with IC50 at 3.04 ± 0

  在本研究中，制备了十四个含二硫基的2,5-二取代的1,3,4-噻二唑衍生物。通过IR，NMR，MS和元素分析鉴定了所得化合物7a – 7n。使用针对SMMC-7721，MCF-7和A549品系的标准CCK-8分析法研究了它们的体外抗增殖特性。生物测定表明，某些化合物显示出比参考药物PX-12和5-氟尿嘧啶更强的抗肿瘤作用。在这些筛选出的化合物中，化合物7h以1.93±0.08μM的IC 50抑制SMMC-7721细胞增殖具有优异的生物学活性。化合物7k和7i与MCF-7细胞相比，具有明显的高效生长抑制活性，IC 50分别为3.04±0.09和3.54±0.17μM。对于A549细胞，发现化合物7m具有最高的抗肿瘤效力，IC 50为3.67±0.13μM。
• Synthesis and antitumor effects of a new class of 1,2,4-triazole derivatives
  作者：Zheng Wu、Xin Li、Chun-Lan Chi、Lu Xu、Yong-Yue Sun、Bao-Quan Chen

  DOI：10.1007/s00044-020-02652-y

  日期：2021.1

  In order to obtain more effective antitumor agents, a new class of 1,2,4-triazole derivatives bearing disulfide bond were designed and synthesized. All the final compounds were confirmed by IR, 1 H NMR, 13 C NMR and HR-ESI-MS. The in vitro cytotoxicity of the compounds on the SMMC-7721, Hela, A549 cancer cell lines and the L929 normal cell lines were assessed by cell counting kit-8 (CCK-8). Many of

  为了获得更有效的抗肿瘤药物，设计合成了一类新的带有二硫键的1,2,4-三唑衍生物。所有最终化合物均通过 IR、 1 H NMR、 13 C NMR 和 HR-ESI-MS 确认。通过细胞计数试剂盒8（CCK-8）评估化合物对SMMC-7721、Hela、A549癌细胞系和L929正常细胞系的体外细胞毒性。与阳性对照 5-氟尿嘧啶相比，许多受试化合物 8a-h、9a-h、10a-h 对各种癌细胞系具有更好的细胞毒活性，并且它们对正常细胞系 L929 的细胞毒作用低于癌细胞。其中，化合物9e、9g和10h对SMMC-7721细胞表现出更好的细胞毒活性，IC 50 值分别为4.12、2.92和4.53 μM。化合物 8a、9g、10g 和 10h 对 Hela 细胞具有高抗增殖活性，IC 50 值分别为 6.31、4.31、6.31 和 3.97 μM。化合物 8c、10a 和 10h 对 A549
• Synthesis, antiproliferative, and antimicrobial properties of novel phthalimide derivatives
  作者：Chun-Lan Chi、Lu Xu、Jun-Jie Li、Yang Liu、Bao-Quan Chen

  DOI：10.1007/s00044-021-02823-5

  日期：2022.1

  In this research, a series of new phthalimide derivatives with disulfide bonds were designed and synthesized, and their in vitro antiproliferative activities against normal cell lines L929, human cancer cells Hela, MCF-7, and A549 were assessed via the CCK-8 assay. At the same time, in vitro antimicrobial activities of all compounds were evaluated against Gram-negative Escherichia coli and Gram-positive

  本研究设计并合成了一系列具有二硫键的邻苯二甲酰亚胺衍生物，并通过CCK-8检测评估了它们对正常细胞系L929、人癌细胞Hela、MCF-7和A549的体外抗增殖活性。同时，评估了所有化合物对革兰氏阴性大肠杆菌和革兰氏阳性金黄色葡萄球菌的体外抗菌活性。初步生物测定结果表明，邻苯二甲酰亚胺6a-e、7a-e、8a-e和9a-e的一系列衍生物表现出不同程度的抗增殖活性，部分化合物显示出比阳性对照 5-氟尿嘧啶更高的抗增殖作用。化合物9b (IC 50  = 2.86 μM) 表现出对 A549 细胞的最佳增殖抑制活性。结果表明，化合物6b（IC 50  = 2.94 μM）和6c（IC 50  = 3.20 μM）对Hela细胞表现出优异的生物活性。化合物9b (IC 50  = 3.21 μM) 对 MCF-7 细胞显示出最高的抗肿瘤活性。此外，大多数目标化合物对正常细胞系 L929 具有相对
• Design, Synthesis and Antiproliferative Evaluation of Novel Disulfides Containing 1,3,4-Thiadiazole Moiety
  作者：Shuai Zhang、Xiao-jia Liu、Rui Tang、Hai-xin Wang、Hai-ying Liu、Yu-ming Liu、Bao-quan Chen

  DOI：10.1248/cpb.c17-00485

  日期：——

  A series of novel disulfides containing 1,3,4-thiadiazole moiety were designed, synthesized, and the structures of all products were identified by spectral data (IR, NMR, and high resolution (HR)-MS). Their in vitro antiproliferative activities were evaluated using 2-(2-methoxy-4-nitro-phenyl)-3-(4-nitro-phenyl)-5-(2,4-disulfopheyl)-2H-tetrazolium monosodium salt (CCK-8) assay against human cancer

  设计，合成了一系列含有1,3,4-噻二唑部分的新型二硫化物，并通过光谱数据（IR，NMR和高分辨率（HR）-MS）鉴定了所有产物的结构。使用2-（2-甲氧基-4-硝基-苯基）-3-（4-硝基-苯基）-5-（2,4-二巯基）-2H-四唑鎓单钠盐（CCK- 8）针对人癌细胞系，A549（人肺癌细胞），HeLa（人宫颈癌细胞），SMMC-7721（人肝癌细胞）和正常细胞系L929的测定。生物测定结果表明，大多数测试化合物6a-k，7a-k和8a-k在不同程度上均表现出抗增殖作用，并且某些化合物显示出比阳性对照5-氟尿嘧啶（5-FU）更好的抗多种癌细胞的作用。在这些化合物中，化合物6e对A549细胞表现出最强的抑制活性，IC50值为3.62 µM。化合物6i，7a，7g，8a和8b对HeLa细胞显示出显着的抗增殖活性，IC50值分别为3.88、3.76、3.59、3.38和3.12 µM。化合物6
• Design, synthesis, antiproliferative and antibacterial evaluation of quinazolinone derivatives
  作者：Hai-Xin Wang、Hai-Ying Liu、Wei Li、Shuai Zhang、Zheng Wu、Xin Li、Cai-Wen Li、Yu-Ming Liu、Bao-Quan Chen

  DOI：10.1007/s00044-018-2276-8

  日期：2019.2

  A series of novel quinazolinone derivatives bearing a disulfide bond were designed and synthesized. Their in vitro antiproliferative activities were evaluated using CCK-8 assay against SMMC-7721, Hela, A549 and MCF-7 human cancer cell lines and normal cell lines L929. The preliminary bioassay results demonstrated that all compounds 7a–7h, 8a–8h and 9a–9h exhibited antiproliferation with various degrees

  设计并合成了一系列带有二硫键的新型喹唑啉酮衍生物。使用针对SMMC - 7721，Hela，A549和MCF - 7人癌细胞系和正常细胞系L929的CCK - 8分析评估了它们的体外抗增殖活性。初步的生物测定结果表明，所有化合物7a – 7h，8a – 8h和9a – 9h均表现出不同程度的抗增殖作用，并且某些化合物对不同癌细胞株显示出比阳性对照5-氟尿嘧啶更好的效果。在这些化合物中，8c和9f对SMMC-7721细胞显示出显着的抗增殖活性，IC 50值分别为2.88和2.56μM。在Hela细胞中，化合物9c和9d表现出高度有效的生物学活性，IC 50值分别为3.16和2.68μM。化合物7a和9a对A549细胞表现出良好的抑制作用，IC 50值分别为3.53和3.54μM。在MCF-7细胞中，化合物7e，8e和9e对IC 50表现出出色的活性分别为1.26、1.12和1.85μM。此外