<2',3'-3H>2',3'-dideoxythymidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: <2',3'-3H>2',3'-dideoxythymidine
• 英文别名: <2',3'-3H2>-3'-dideoxythymidine；[2',3'-3H]2',3'-dideoxythymidine；1-[(2R,3R,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-3,4-ditritiooxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 230.216
• InChiKey: XKKCQTLDIPIRQD-TVOYIZCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  司他夫定 在 Lindlar's catalyst 超重氢 作用下， 以52.1%的产率得到<2',3'-3H>2',3'-dideoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of some tritium-labelled terminators of DNA synthesis

  摘要：

  2′,3′-二脱氧胸苷、2′,3′-二脱氧腺苷、2′,3′-二脱氧胞苷-5′-膦酸盐、胸腺嘧啶-5′-膦酸盐，在碳水化合物残基中用氚标记；用氚气氢解法制备了在膦酸基甲基上标记的胸苷-5′-甲基膦酸盐和在碱基和/或碳水化合物残基上标记的 2′,3′-二脱氧腺苷。对固态催化氢化反应进行了研究，并合成了氚标记的zydothymidine、zydothymidine-5′-phosphonate、acyclovire、acyclovire-5′-phosphonate。提出了一些合成氚标记的 DNA 合成终止子的一般方法。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340405

文献信息

• Sidorov, G. V.; Myasoedov, N. F., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1993, vol. 19, # 12, p. 727 - 730
  作者：Sidorov, G. V.、Myasoedov, N. F.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of some tritium-labelled terminators of DNA synthesis
  作者：Georgy V. Sidorov、Nykolai F. Myasoedov、Maxim V. Yasko

  DOI：10.1002/jlcr.2580340405

  日期：1994.4

  2′,3′-Dideoxythymidine, 2′,3′-dideoxyadenosine, 2′,3′-dideoxycytidine-5′-phosphonate, thymidine-5′-phosphonate, labelled with tritium in the carbohydrate residue; thymidine-5′-methylphosphonate labelled in the methyl of the phosphonate group and 2′,3′-dideoxyadenosine labelled in the base and/or carbohydrate residue were prepared by hydrogenolysis with tritium gas. The reaction of solid state catalytic hydrogenation was studied and tritium-labelled azydothymidine, azydothymidine-5′-phosphonate, acyclovire, acyclovire-5′-phosphonate were synthesized. A number of general approaches to the synthesis of tritium-labelled terminators of DNA synthesis were formulated.

  2′,3′-二脱氧胸苷、2′,3′-二脱氧腺苷、2′,3′-二脱氧胞苷-5′-膦酸盐、胸腺嘧啶-5′-膦酸盐，在碳水化合物残基中用氚标记；用氚气氢解法制备了在膦酸基甲基上标记的胸苷-5′-甲基膦酸盐和在碱基和/或碳水化合物残基上标记的 2′,3′-二脱氧腺苷。对固态催化氢化反应进行了研究，并合成了氚标记的zydothymidine、zydothymidine-5′-phosphonate、acyclovire、acyclovire-5′-phosphonate。提出了一些合成氚标记的 DNA 合成终止子的一般方法。