2-((4-methylbenzyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-((4-methylbenzyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S
• mdl: MFCD00442858
• 分子量: 254.356
• InChiKey: DVMKQOOVHYAHEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methylbenzyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氧二过氧钼配合物[MoO（O 2）2 @ En / MIL-100（Cr）]的开放金属位点Cr-MOF的纳米结构作为选择性硫醚氧化的有前途和双功能催化剂

  摘要：

  在这项工作中，MIL-100（Cr）的开放金属现场金属有机骨架被选作钼络合物多步接枝的载体。将氧二过氧钼配合物配位到乙二胺修饰的MIL-100（Cr）孔笼上，证明该双功能MoO（O 2）2 @ En / MIL-100（Cr）催化剂已成功用于H 2 O 2（30 ％）介导绿色和选择性的硫醚氧化过程。MoO（O 2）2 @ En / MIL-100（Cr）催化剂的组分活性和可回收性测试显示成功运行了8次。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2017.11.003
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-((4-methylbenzyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  S-取代-2-巯基苯并咪唑类似物对脲酶抑制和DPPH自由基清除潜力的评价：合成、生物活性和分子对接研究

  摘要：

  通过将 2-巯基苯并咪唑与各种取代的苄基溴反应合成了几种S-取代的 2-巯基苯并咪唑衍生物 1-34 ，并借助各种光谱技术对其进行了表征。评估了所有合成化合物的脲酶抑制和 DPPH 自由基清除活性。与标准硫脲（IC 50  = 22.4 ± 0.29 µM）相比，化合物在 IC 50  = 16.8 ± 0.76–74.3 ± 0.72 µM范围内显示出显着至中等的脲酶抑制活性。值得一提的是，所有分子都表现出显着的 DPPH 自由基清除潜力，IC 50与标准丁基化羟基苯甲醚 BHA (IC 50  = 44.2 ± 0.45 µM)相比，值为 15.5 ± 0.58 至 89.3 ± 0.12 µM 。通过分析不同取代对脲酶抑制潜力的影响，提出了构效关系 (SAR)。进行了分子对接研究以简化配体（合成分子）与脲酶活性口袋的结合相互作用。此外，还评估 了最有效的化合物1-4、14、18、20

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02653-1

文献信息

• Correlation Analysis in the Benzylation of Sulfur Nucleophiles
  作者：P. Kalyani、P. Manikyamba

  DOI：10.3184/030823407x191985

  日期：2007.2

  In the nucleophilic substitution reaction of benzyl bromides with three sulfur nucleophiles a linear relationship between the nucleophile discrimination parameter (s) and the Hammett substituent constant (σ) is observed.

  在苄基溴与三个硫亲核试剂的亲核取代反应中，观察到亲核试剂区分参数 (s) 和哈米特取代基常数 (σ) 之间的线性关系。
• Curbed of molybdenum oxido-diperoxido complex on ionic liquid body of mesoporous Bipy-PMO-IL as a promising catalyst for selective sulfide oxidation
  作者：Azra Ghiasi Moaser、Arefeh Ahadi、Shamila Rouhani、Bhekie B. Mamba、Titus A.-M. Msagati、Sadegh Rostamnia、Taras Kavetskyy、Stefano Dugheri、Samad Khaksar、Amir Hasanzadeh、Mohammadreza Shokouhimehr

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.113388

  日期：2020.8

  In this work, we introduce a novel bipyridinium ionic liquid bridged periodic mesoporous organosilicas (Bipy-PMOs-IL) which is used as the support to immobilize oxygen-rich Molybdenum (VI)-based oxido-peroxido complex (MoO(O2)2@Bipy-PMO-IL). Several techniques such as Small-angle X-ray scattering (SAXS), low angle XRD, FE-SEM (field emission scanning electron microscope), TEM (transmission electron

  在这项工作中，我们介绍了一种新型的联吡啶鎓离子液体桥接的周期性介孔有机二氧化硅（Bipy-PMOs-IL），该载体用作固定化富氧基于钼（VI）的氧化-过氧化物配合物（MoO（O 2）2 @ Bipy-PMO-IL）。小角度X射线散射（SAXS），低角度XRD，FE-SEM（场发射扫描电子显微镜），TEM（透射电子显微镜），N 2吸附-解吸分析（BET），原子吸收光谱法等多种技术（AAS），傅立叶变换红外光谱（FT-IR）和能量色散X射线（EDS或EDX）用于表征这种纳米材料。另外，MoO（O 2）2的催化活性通过使用H 2 O 2（30％）作为生态友好型绿色助氧化剂，对Bipy-PMO-IL作为杂化催化剂在水中硫化物的选择性氧化中进行了测试。所制备的新型催化剂在室温下最佳反应条件下显示出高至优异的性能。在这项工作中获得的结果显示了几个突出的优点，例如绿色条件，高产品收率，易于后处理，易于制
• Three‐Component Synthesis of 2‐Substituted Thiobenzoazoles Using Tetramethyl Thiuram Monosulfide (TMTM) as Thiocarbonyl Surrogate
  作者：Xi Wang、Chun‐Yan Wu、Yue‐Sheng Li、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202001214

  日期：2020.11.22

  A metal‐free synthesis of 2‐benzyl/allyl‐substituted thiobenzoazoles was developed starting from tetramethyl thiuram monosulfide (TMTM) which served as thiocarbonyl surrogate. By using 2‐aminophenols (or 2‐aminothiophenols, or 1,2‐phenylenediamines) and TMTM as starting materials, 2‐mercaptobenzoazoles could be synthesized efficiently, and the subsequent C–S bond formation with allyl/benzyl halides

  从用作硫代羰基替代物的四甲基秋兰姆单硫化物（TMTM）出发，开发了2-苄基/烯丙基取代的硫代苯并恶唑的无金属合成方法。通过使用2-氨基苯酚（或2-氨基硫酚或1,2-苯二胺）和TMTM作为起始原料，可以高效合成2-巯基苯并恶唑，随后与烯丙基/苄基卤化物的CS键形成最终产物（ 2-烯丙基/苄基取代的硫代苯并唑），具有良好或优异的收率。
• One-Pot Synthesis of 2-Benzyl/2-Allyl-Substituted Thiobenzoazoles Using Transition-Metal-Free Conditions in Water
  作者：Shi-Bo Zhang、Xing Liu、Ming-Yuan Gao、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02136

  日期：2018.12.21

  A transition-metal-free protocol for the one-pot synthesis of 2-benzyl/2-allyl-substituted thiobenzoazoles in water was developed. The cyclization of 2-aminothiophenols, 2-aminophenols, and 1,2-phenylenediamines with tetramethylthiuram disulfide (TMTD) gave mercapto benzoheterocycles, and the subsequent C-S coupling with benzyl or allyl halides furnished the desired products in good to excellent yields. This method features transition-metal-free conditions with water as a solvent, an easy performance, mild reaction conditions, a wide substrate scope, and good to excellent yields, thus paving an efficient and useful way to establish a library of potentially active drug molecules.
• Synthesis and preliminary evaluation of benzimidazole derivatives as antimicrobial agents
  作者：Věra Klimešová、Jan Kočı́、Milan Pour、Jiřı́ Stachel、Karel Waisser、Jarmila Kaustová

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01342-9

  日期：2002.5

  A series of 2-alkylsulphanylbenzimidazoles was synthesised and the compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial activity. The structures of the compounds were confirmed by H-1-NMR and IR data, and their purity by elemental analysis. Antimycobacterial activities against Mycobacterium tuberculosis and non-tuberculous mycobacteria as well as antifungal activities against Candida albicans, Candida tropicalis, Candida krusei, Candida glabrata, Trichosporon beigelii, Trichophyton mentagrophytes and Aspergillus fumigatus were expressed as the corresponding MIC values. The substances exhibited appreciable antimycobacterial activity, in particular, against non-tuberculous mycobacteria. The activity of the most active compound in the set, 3,5-dinitro derivative 4t, exceeded that of the standard isoniazide against M. kansasii and M. avium. The antifungal activities of the compounds were relatively low. A weak antifungal effect was observed against the dermatophyte Trichophyton mentagrophytes. None of the compounds showed significant inhibitory activity against yeasts. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.