4-((benzo[d]oxazol-2-ylthio)methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 4-((benzo[d]oxazol-2-ylthio)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(1,3-Benzoxazol-2-ylsulfanyl)methyl]benzonitrile；4-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanylmethyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂OS
• 分子量: 266.323
• InChiKey: CETJKLXDCSXDJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((benzo[d]oxazol-2-ylthio)methyl)benzonitrile 在 lithium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-((benzo[d]oxazol-2-ylthio)methyl)benzyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  苄硫烷基苯并-杂环酰胺和nes类药物是对药物敏感和耐药结核分枝杆菌的新药

  摘要：

  合成了一系列苄硫基苯并杂环酰胺和，并评估了其抗结核活性。异烟碱衍生物12d，12e和12f对结核分枝杆菌H 37 Rv（ATCC＃27294）表现出良好的抗结核活性，MIC值分别为0.23、0.24和0.24μM，并且还对SDR-TB，MDR- TB和XDR-TB。更重要的是，化合物12e还显示出低细胞毒性和良好的代谢稳定性，并且可以显着减轻感染自发光H37Ra株的小鼠模型中的分枝杆菌负担，这可以作为进一步开发的先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c7md00146k
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 potassium bromate 、 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-((benzo[d]oxazol-2-ylthio)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  苄硫烷基苯并-杂环酰胺和nes类药物是对药物敏感和耐药结核分枝杆菌的新药

  摘要：

  合成了一系列苄硫基苯并杂环酰胺和，并评估了其抗结核活性。异烟碱衍生物12d，12e和12f对结核分枝杆菌H 37 Rv（ATCC＃27294）表现出良好的抗结核活性，MIC值分别为0.23、0.24和0.24μM，并且还对SDR-TB，MDR- TB和XDR-TB。更重要的是，化合物12e还显示出低细胞毒性和良好的代谢稳定性，并且可以显着减轻感染自发光H37Ra株的小鼠模型中的分枝杆菌负担，这可以作为进一步开发的先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c7md00146k

文献信息

• Green Synthesis of Potential Antifungal Agents: 2-Benzyl Substituted Thiobenzoazoles
  作者：María Sol Ballari、Natividad Herrera Cano、Abel Gerardo Lopez、Daniel Alberto Wunderlin、Gabriela Egly Feresín、Ana Noemí Santiago

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b04130

  日期：2017.11.29

  and Aspergillus spp.: 2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)thio)benzo[d]thiazole, 3ac, and 2-((4-methylbenzyl)thio)benzo[d]thiazole, 3al. Thus, 3ac and 3al can be considered as broad spectrum antifungal agents. Furthermore, two new compounds, 2-((4-iodobenzyl)thio)benzo[d]thiazole, 3aj, and 2-(benzylthio)benzo[d]oxazole, 3ba, showed better inhibitory effect against Botrytis cinerea and Fusarium oxysporum

  通过环保方法合成了一系列苄基取代的硫代苯并唑，以寻找新的抗真菌农药。使用KOH，苄基卤化物和水从2-巯基苯并恶唑开始制备化合物，这是一种简单而生态的方法。测试了针对一组植物致病真菌的新型抗真菌药。两种化合物对灰霉病菌，尖孢镰刀菌和曲霉属菌显示出有趣的活性：2-（（4-（三氟甲基）苄基）硫代）苯并[ d ]噻唑，3ac和2-（（4-甲基苄基）硫代）苯并[ d ]噻唑，3al。因此，3ac和3al可以被认为是广谱抗真菌药。此外，与之相比，两种新化合物2-（（4-碘苄基）硫代）苯并[ d ]噻唑和3ba 2-（苄硫基）苯并[ d ]恶唑和3ba具有更好的抑制灰葡萄孢和尖孢镰刀菌的作用。商用杀菌剂Captan。因此，可以将3aj和3ba视为减谱抗真菌剂。
• Heterocyclic benzazole derivatives with antimycobacterial In vitro activity
  作者：Jan Kočı́、Věra Klimešová、Karel Waisser、Jarmila Kaustová、Hans-Martin Dahse、Ute Möllmann

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00697-2

  日期：2002.11

  The series of 2-benzylsulfanyl derivatives of benzoxazole and benzothiazole were synthesized, evaluated for their in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis and non-tuberculous mycobacteria, and the activity expressed as the minimum inhibitory concentration (MIC) in micromol/L. The substances bearing two nitro groups (4e, 4f, 5e, 5f) or a thioamide group (4i, 4j, 5i, 5j)

  合成了一系列苯并恶唑和苯并噻唑的2-苄基硫烷基衍生物，评估了它们对结核分枝杆菌和非结核分枝杆菌的体外分枝杆菌活性，并以微摩尔/升的最小抑菌浓度（MIC）表示了该活性。带有两个硝基基团（4e，4f，5e，5f）或硫代酰胺基团（4i，4j，5i，5j）的物质表现出明显的活性，特别是对非结核菌。对活性最强的化合物进行毒性测定，并评价为中等细胞毒性。
• Preparation and in vitro evaluation of benzylsulfanyl benzoxazole derivatives as potential antituberculosis agents
  作者：Věra Klimešová、Jan Kočí、Karel Waisser、Jarmila Kaustová、Ute Möllmann

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.06.027

  日期：2009.5

  exhibited significant activity against both sensitive and resistant strains of M. tuberculosis and also against non-tuberculous mycobacteria. To facilitate drug design of benzoxazole as potential antituberculosis agent, we have explored the quantitative structure–activity relationship (QSAR). We demonstrated that lower lipophilicity has significant contribution to activity. Dinitrobenzylsulfanyl derivative

  合成了一组苯并恶唑的2-苄基硫烷基衍生物，并评估了其对结核分枝杆菌，非结核分枝杆菌和耐多药结核分枝杆菌的体外分枝杆菌活性。活性表示为最小抑制浓度（MIC），单位为mmol / L。该物质对所有测试菌株显示出相似的活性。一组二硝基衍生物中的先导化合物对结核分枝杆菌的敏感菌株和耐药菌株均显示出显着活性还可以抵抗非结核分枝杆菌。为了促进苯并恶唑作为潜在的抗结核药物的药物设计，我们探索了定量构效关系（QSAR）。我们证明，较低的亲脂性对活性有重大贡献。苯并恶唑的二硝基苄基硫烷基衍生物代表了有希望的小分子合成抗分枝杆菌。
• Three‐Component Synthesis of 2‐Substituted Thiobenzoazoles Using Tetramethyl Thiuram Monosulfide (TMTM) as Thiocarbonyl Surrogate
  作者：Xi Wang、Chun‐Yan Wu、Yue‐Sheng Li、Zhi‐Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202001214

  日期：2020.11.22

  A metal‐free synthesis of 2‐benzyl/allyl‐substituted thiobenzoazoles was developed starting from tetramethyl thiuram monosulfide (TMTM) which served as thiocarbonyl surrogate. By using 2‐aminophenols (or 2‐aminothiophenols, or 1,2‐phenylenediamines) and TMTM as starting materials, 2‐mercaptobenzoazoles could be synthesized efficiently, and the subsequent C–S bond formation with allyl/benzyl halides

  从用作硫代羰基替代物的四甲基秋兰姆单硫化物（TMTM）出发，开发了2-苄基/烯丙基取代的硫代苯并恶唑的无金属合成方法。通过使用2-氨基苯酚（或2-氨基硫酚或1,2-苯二胺）和TMTM作为起始原料，可以高效合成2-巯基苯并恶唑，随后与烯丙基/苄基卤化物的CS键形成最终产物（ 2-烯丙基/苄基取代的硫代苯并唑），具有良好或优异的收率。
• Selective Csp3–F Bond Functionalization with Lithium Iodide
  作者：Christian Wolf、Kaluvu Balaraman、Samantha Kyriazakos、Rachel Palmer、F. Yushra Thanzeel

  DOI：10.1055/s-0041-1738383

  日期：2022.10

  91–99% yield. The reaction is selective for aliphatic monofluorides and can be coupled with in situ nucleophilic iodide replacements to install carbon–carbon, carbon–nitrogen, and carbon–sulfur bonds with high yields. Alkyl difluorides, trifluorides, even in activated benzylic positions, are inert under the same conditions and aryl fluoride bonds are also tolerated.

  提出了一种使用廉价的碘化锂对各种活化和未活化脂肪族基材进行 C-F 键功能化的高效方法。伯、仲、叔、苄基、炔丙基和α-官能化烷基氟化物在氯化或芳香族溶剂中在室温或加热下反应生成相应的碘化物，其分离收率为91-99%。该反应对脂肪族一氟化物具有选择性，并且可以与原位亲核碘化物取代偶联，以高产率安装碳-碳、碳-氮和碳-硫键。烷基二氟化物、三氟化物，即使在活化的苄基位置，在相同条件下也是惰性的，并且也可以容忍芳基氟化物键。