penta-1,2-diene-1,5-diyldibenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: penta-1,2-diene-1,5-diyldibenzene
• 英文别名: 1,5-diphenyl-1,2-pentadiene
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: UEHJYHDJZABIKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penta-1,2-diene-1,5-diyldibenzene 、 丙酮氰醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(S,E)-2-phenethyl-4-phenylbut-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化的异戊烯不对称氢氰化。

  摘要：

  由（R，R）-Ph-BPE-Ni（0）络合物催化剂催化的丙二烯的第一催化对映选择性氢氰化反应已经完成。以良好的收率和优异的对映选择性（高达98％ee）获得了许多旋光性烯丙基腈。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03938
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二苯基-1-戊炔-3-基甲酸酯 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到penta-1,2-diene-1,5-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  通过配体控制的钯催化的炔丙基甲酸酯的脱羧氢解选择性合成丙二烯和炔烃

  摘要：

  描述了配体控制的区域选择性钯催化的炔丙基甲酸酯的脱羧氢解。通过使用1,2-二苯基膦基乙烷（DPPE）或1,6-双二苯基膦基己烷（DPPH）作为催化剂配体，可以获得广泛的丙二烯和炔烃。

  DOI：

  10.1021/ol100405k

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling of 1,1-Diboronates with Vinyl Bromides and 1,1-Dibromoalkenes
  作者：Huan Li、Zhikun Zhang、Xianghang Shangguan、Shan Huang、Jun Chen、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201407000

  日期：2014.10.27

  Palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of 1,1‐diboronates with vinyl bromides and dibromoalkenes were found to afford 1,4‐dienes and allenes, respectively. These reactions utilize the high reactivities of both 1,1‐diboronates and allylboron intermediates generated in the initial coupling.

  发现1,1-二硼酸酯与乙烯基溴化物和二溴代烯烃的钯催化交叉偶联反应分别得到1,4-二烯和丙二烯。这些反应利用了在初始偶联过程中产生的1,1-二硼酸酯和烯丙基硼中间体的高反应活性。
• Assembly of Tetrahydroquinolines and 2-Benzazepines by Pd-Catalyzed Cycloadditions Involving the Activation of C(sp³)–H Bonds
  作者：Xandro Vidal、José Luis Mascareñas、Moisés Gulías

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01594

  日期：2021.7.16

  Cycloaddition reactions are among the most practical strategies to assemble cyclic products; however, they usually require the presence of reactive functional groups in the reactants. Here, we report a palladium-catalyzed formal (4 + 2) cycloaddition that involves the activation of C(sp3)–H bonds and provides a direct, unconventional entry to tetrahydroquinoline skeletons. The reaction utilizes amidotolyl

  环加成反应是组装环状产物最实用的策略之一。然而，它们通常需要反应物中存在反应性官能团。在这里，我们报告了钯催化的正式 (4 + 2) 环加成反应，该反应涉及 C(sp 3 )–H 键的活化，并提供了一种直接的、非常规的进入四氢喹啉骨架的方法。该反应利用酰胺基前体和丙二烯作为环化伙伴，并由 Pd(II) 前体与特定的N-乙酰化氨基酸配体组合催化。反应性可以扩展到邻甲基苄基酰胺，它为在正式的 (5 + 2) 环化过程中组装有吸引力的四氢-2-苯并氮杂提供了条件。
• Coupling of N-Tosylhydrazones with Terminal Alkynes Catalyzed by Copper(I): Synthesis of Trisubstituted Allenes
  作者：Qing Xiao、Ying Xia、Huan Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201005741

  日期：2011.2.1

  The easy way to allenes: An operationally simple reaction under mild conditions has led to the direct formation of trisubstituted allenes (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl). An unprecedented copper–carbene migratory insertion process seems to take place, in contrast to classic copper(I)‐catalyzed reactions of diazo compounds.

  制备烯丙二烯的简单方法：在温和条件下操作简单的反应已导致直接形成三取代的烯丙二烯（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。与经典的铜（I）催化的重氮化合物反应相比，似乎发生了前所未有的铜-卡宾迁移插入过程。
• Copper-Catalyzed 1,1-Boroalkylation of Terminal Alkynes: Access to Alkenylboronates via a Three-Component Reaction
  作者：Ziyong Li、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01081

  日期：2021.5.7

  A copper-catalyzed three-component reaction of terminal alkynes, diazo compounds, and B2pin2 to prepare trisubstituted alkenylboronates has been developed. This difunctionalization of alkynes selectively occurs at the terminal carbon atom and proceeds via a tandem sequence. The copper catalyst plays dual roles in the whole process, namely, the initial copper-catalyzed cross-coupling and the following

  已经开发了末端炔烃，重氮化合物和B 2 pin 2的铜催化三组分反应，以制备三取代的烯基硼酸酯。炔烃的这种双官能化选择性地发生在末端碳原子上，并通过串联序列进行。铜催化剂在整个过程中起着双重作用，即初始的铜催化的交叉偶联和随后的铜催化的立体选择性硼酸化反应。典型地，不同的卡宾前体选择性地产生Z-和E-烯烃。
• Rhodium(III)-Catalyzed Directed C–H Dienylation of Anilides with Allenes Leads to Highly Conjugated Systems
  作者：Chiranjit Ghosh、Prajyot Jayadev Nagtilak、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00958

  日期：2019.5.3

  allenylation, allylation, and annulation reactions. The outcome is governed by both the reactivity of the allene and the formation and stability of the organometallic intermediate. An efficient Rh(III)-catalyzed, weakly coordinating group-directed dienylation of electronically unbiased allenes is developed using an N-acyl amino acid as a ligand. Further elaboration of the dienylated products to construct

  在过渡金属催化的C–H功能化中，丙二烯是独特的偶联伙伴，可通过烯基化，烯丙基化，烯丙基化和环化反应产生多种产物。结果受制于丙二烯的反应性以及有机金属中间体的形成和稳定性。使用N-酰基氨基酸作为配体，开发了一种有效的Rh（III）催化的电子无偏烯的弱配位基团导向的二烯基化反应。还描述了进一步详细描述二烯基化产物以构建多环化合物。