(E)-2-methyl-4-(naphthalen-2-yl)but-3-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-methyl-4-(naphthalen-2-yl)but-3-enenitrile
• 英文别名: (E)-2-methyl-4-naphthalen-2-ylbut-3-enenitrile
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: OVXNVCGCWZMEJI-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-4-(naphthalen-2-yl)but-3-enenitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以62%的产率得到2-(3-(naphthalen-2-yl)oxiran-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的丙烯和烯烃的氢催化氰化裂解环丙烷环

  摘要：

  描述了由丙二烯的碳-碳双键的加氢镍化反应，然后环丙烷裂解引起的镍催化的氢氰化反应。最初的氢镍化步骤强烈影响产物中观察到的区域和立体化学，并且烯丙基和亚甲基环丙烷的反应平稳，促进了环丙烷的裂解。相反，用亚乙烯基环丙烷没有观察到这种裂解，因为最初的加氢镍化作用不能为裂解环丙烷提供合适的中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601400
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 亚磷酸三苯酯 、 四(亚磷酸三苯酯)镍 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-methyl-4-(naphthalen-2-yl)but-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化丙二烯的区域和立体选择性氢氰化的新方案

  摘要：

  描述了在镍催化下的区域和立体选择性氢氰化。

  DOI：

  10.1039/c5cc01899d

文献信息

• Olefin-Migrative Cleavage of Cyclopropane Rings through the Nickel-Catalyzed Hydrocyanation of Allenes and Alkenes
  作者：Hiroto Hori、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/adsc.201601400

  日期：2017.4.3

  A nickel‐catalyzed hydrocyanation triggered by hydronickelation of the carbon‐carbon double bonds of allenes followed by cyclopropane cleavage is described. The observed regio‐ and stereochemistries in the products are strongly influenced by the initial hydronickelation step, and allenyl‐ and methylenecyclopropanes reacted smoothly to promote the cleavage of cyclopropane. In contrast, this cleavage

  描述了由丙二烯的碳-碳双键的加氢镍化反应，然后环丙烷裂解引起的镍催化的氢氰化反应。最初的氢镍化步骤强烈影响产物中观察到的区域和立体化学，并且烯丙基和亚甲基环丙烷的反应平稳，促进了环丙烷的裂解。相反，用亚乙烯基环丙烷没有观察到这种裂解，因为最初的加氢镍化作用不能为裂解环丙烷提供合适的中间体。
• A new protocol for nickel-catalysed regio- and stereoselective hydrocyanation of allenes
  作者：Shigeru Arai、Hiroto Hori、Yuka Amako、Atsushi Nishida

  DOI：10.1039/c5cc01899d

  日期：——

  Regio- and stereoselective hydrocyanation under nickel catalysis is described.

  描述了在镍催化下的区域和立体选择性氢氰化。