2-(methyl(naphthalen-1-yl)amino)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(methyl(naphthalen-1-yl)amino)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(N-methyl-N-1-naphthylamino)ethanol；2-[Methyl(naphthalen-1-yl)amino]ethanol
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: YOTXIZDOYCDTLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methyl(naphthalen-1-yl)amino)ethan-1-ol 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-methyl-N-[2-(N,N-diisopropylamino-2-cyanoethoxyphosphinyloxy)ethyl]-1-aminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Modulated drug release from the stem-and-loop structured oligodeoxynucleotide upon UV-A irradiation in the presence of target DNA

  摘要：

  基于分子信标策略，将紫外线-A 照射诱导的邻硝基苄基光化学作用应用于光活化药物释放系统。茎环结构的寡去氧核苷酸（ODN）在 3′端具有光活性邻硝基苄基发色团，在 5′端具有 1-aminonaphthalene 醌淬灭剂，当与指定的目标 DNA 杂交时，该寡去氧核苷酸会发生构象变化，变成传统的双链结构。由于邻硝基苄基发色团附近的 1-aminonaphthalene 单元具有分子内淬灭作用，这种固有的茎环结构抑制了邻硝基苄基发色团光活化释放苯甲酸这种幻影药物。在目标 DNA 完全匹配的情况下形成的双链结构可最大程度地减少分子内淬火的发生，从而提高光激活药物的释放。

  DOI：

  10.1039/b510608g
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 、 N-甲基-1-萘胺 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 溶剂黄146 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到2-(methyl(naphthalen-1-yl)amino)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物通过钌直接催化胺的羟乙基化

  摘要：

  首次证明了从芳族胺和生物质衍生的碳水化合物合成β-氨基醇的高效无卤催化方法。钌催化剂对C5 / C6糖的活化选择性地产生了C2烷基化试剂乙醇醛。该转化涉及金属催化的氢借以还原亚胺中间体。一系列带有各种取代基的芳基胺已成功地以良好或优异的产率转化为所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c9gc01195a

文献信息

• Modulated drug release from the stem-and-loop structured oligodeoxynucleotide upon UV-A irradiation in the presence of target DNA
  作者：Kazuhito Tanabe、Hiroyuki Nakata、Shin Mukai、Sei-ichi Nishimoto

  DOI：10.1039/b510608g

  日期：——

  o-Nitrobenzyl photochemistry as induced by UV-A irradiation was applied to a photoactivated drug releasing system based on a molecular beacon strategy. A stem-and-loop structured oligodeoxynucleotide (ODN) possessing a photoreactive o-nitrobenzyl chromophore at the 3′-end and 1-aminonaphthalene quencher at the 5′-end underwent conformational change into a conventional double strand structure by hybridization with a specified target DNA. The intrinsic stem-and-loop structure suppressed photoactivated release of benzoic acid as a phantom drug from the o-nitrobenzyl chromophore because of intramolecular quenching by the 1-aminonaphthalene unit in close proximity to the chromophore. Formation of the double strand structure in the presence of perfectly matched target DNA minimized occurrence of intramolecular quenching and thereby enhanced the photoactivated drug release.

  基于分子信标策略，将紫外线-A 照射诱导的邻硝基苄基光化学作用应用于光活化药物释放系统。茎环结构的寡去氧核苷酸（ODN）在 3′端具有光活性邻硝基苄基发色团，在 5′端具有 1-aminonaphthalene 醌淬灭剂，当与指定的目标 DNA 杂交时，该寡去氧核苷酸会发生构象变化，变成传统的双链结构。由于邻硝基苄基发色团附近的 1-aminonaphthalene 单元具有分子内淬灭作用，这种固有的茎环结构抑制了邻硝基苄基发色团光活化释放苯甲酸这种幻影药物。在目标 DNA 完全匹配的情况下形成的双链结构可最大程度地减少分子内淬火的发生，从而提高光激活药物的释放。
• Direct hydroxyethylation of amines by carbohydrates <i>via</i> ruthenium catalysis
  作者：Le Jia、Mohamed Makha、Chen-Xia Du、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang、Yuehui Li

  DOI：10.1039/c9gc01195a

  日期：——

  efficient and halogen-free catalytic methodology for the synthesis of β-amino alcohols from aromatic amines and biomass-derived carbohydrates is demonstrated for the first time. The activation of C5/C6 sugars by a ruthenium catalyst selectively generates the C2 alkylating reagent glycolaldehyde. The transformation involves metal-catalyzed hydrogen borrowing for the reduction of the imine intermediate. A series

  首次证明了从芳族胺和生物质衍生的碳水化合物合成β-氨基醇的高效无卤催化方法。钌催化剂对C5 / C6糖的活化选择性地产生了C2烷基化试剂乙醇醛。该转化涉及金属催化的氢借以还原亚胺中间体。一系列带有各种取代基的芳基胺已成功地以良好或优异的产率转化为所需的产物。