6-methoxy-1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 6-methoxy-1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: XWJQLVFNTGIXBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)苯基甲酮 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-methoxy-1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  以三丁基[（Z）-2-乙氧基乙烯基]锡烷作为C-3，C-4结构单元的1-取代的β-咔啉和异喹啉的新方法

  摘要：

  从容易获得的吲哚-2-羧酸开始，可通过相应的2-酰基吲哚容易地获得1-取代的β-咔啉（其中包括生物碱harmane和isoharmine），在C-3处溴化，然后一锅Stille杂交与三丁基[（Z）-2-乙氧基乙烯基]锡烷偶联，并用乙酸铵闭环。1-取代的异喹啉可以类似的方式从2-溴苯甲酸开始获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.049

文献信息

• Reusable, homogeneous water soluble photoredox catalyzed oxidative dehydrogenation of N-heterocycles in a biphasic system: application to the synthesis of biologically active natural products
  作者：S. Srinath、R. Abinaya、Arun Prasanth、M. Mariappan、R. Sridhar、B. Baskar

  DOI：10.1039/d0gc00569j

  日期：——

  the substrate and catalyst at room temperature. Its potential applications to organic transformations are demonstrated by the synthesis of various biologically active N-heterocycles such as indoles, (iso)quinolines and β-carbolines and natural products such as eudistomin U, norharmane, and harmane and precursors to perlolyrine and flazin. Without isolation and purification, the catalyst solution can

  本文中，描述了一种在双相介质中使用可重复使用的均相钴-酞菁光氧化还原催化剂对四氢-β-咔啉，二氢吲哚和四氢-（异）喹啉进行氧化脱氢（ODH）的简单有效的方法。双相系统具有易于分离产物和均相光氧化还原催化剂有效重复使用的优点。而且，当前系统显着帮助克服了室温下底物和催化剂的溶解性问题。通过合成各种具有生物活性的N-杂环（如吲哚，（异）喹啉和β-咔啉）以及天然产物（如eudistomin U，降伤害药烷和harmane）以及全氟去氧灵和flazin的前体，证明了其在有机转化中的潜在应用。没有分离和纯化，催化剂溶液最多可重复使用5次，反应活性几乎相当。此外，以克为单位证明了反应的效率。据我们所知，这是有关在环境友好的条件下使用非贵重，可重复使用和均相的钴光氧化还原催化剂进行ODH反应的第一份报告。
• Microwave-Assisted Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines and β-Carbolines
  作者：Scott Eagon、Marc O. Anderson

  DOI：10.1002/ejoc.201301580

  日期：2014.3

  chromatography. This method tolerates a wide range of functionality and can be performed on milligram to gram scales. A subsequent microwave-mediated aromatization of the synthesized tetrahydro-β-carbolines to β-carbolines was also developed utilizing catalytic Pd/C. The aromatization is complete in 60 min or less with most substrates requiring minimal purification.

  开发了一种利用 1,2-二氯乙烷 (DCE) 和三氟乙酸 (TFA) 的微波介导的 Pictet-Spengler 程序，以提供高产率的四氢-β-咔啉盐。反应在 20 分钟或更短的时间内完成，产物以高产率和纯度从溶液中沉淀，无需液-液萃取或柱色谱。这种方法具有广泛的功能，并且可以在毫克到克的范围内进行。随后还利用催化 Pd/C 开发了合成的四氢-β-咔啉到 β-咔啉的后续微波介导的芳构化。芳香化在 60 分钟或更短的时间内完成，大多数底​​物需要最少的纯化。
• Selective construction of alkaloid scaffolds by alcohol-based direct and mild aerobic oxidative Pictet–Spengler reactions
  作者：Haicheng Liu、Feng Han、Huan Li、Jianping Liu、Qing Xu

  DOI：10.1039/d0ob01549k

  日期：——

  Employing TBN/TEMPO as the catalysts and oxygen as the oxidant, the biologically and pharmaceutically significant tetrahydro-β-carboline and β-carboline alkaloid scaffolds that used to be obtained by multi-step processes can now be selectively obtained in only one-step via direct aerobic oxidative Pictet–Spengler reactions of tryptamines with alcohols under mild conditions, with water generated as

  采用TBN/TEMPO作为催化剂，氧气作为氧化剂，以前通过多步工艺获得的具有生物学和药学意义的四氢-β-咔啉和β-咔啉生物碱支架现在可以通过一步选择性获得在温和的条件下，色胺与醇的直接需氧氧化 Pictet-Spengler 反应，生成水作为副产物。在该反应中，有趣地发现 TBN/TEMPO 能够促进整个反应的环化步骤。这种方法可以容忍多种C - 和N-取代的色胺，以及反应性更强的苄醇和烯丙醇以及反应性较低的脂肪醇。该方法还可以扩展到二氢-β-咔啉的合成，并应用于更容易获得和更经济的色氨酸合成β-咔啉，揭示了其广泛的底物范围和合成应用潜力。
• Direct Biomimetic Synthesis of β-Carboline Alkaloids from Two Amino Acids
  作者：Zi-Xuan Wang、Jia-Chen Xiang、Yan Cheng、Jin-Tian Ma、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01668

  日期：2018.10.5

  importance of enzyme mimics in organic synthesis inspired us to design a novel biomimetic synthesis of β-carboline alkaloids directly from tryptophan and a second amino acid. This novel one-pot protocol utilizes abundant and readily available starting materials and thus presents a green and user-friendly alternative to conventional methods that rely on stepwise synthesis. Driven by molecular iodine and TFA

  酶模拟物在有机合成中的重要性日益提高，这促使我们设计一种直接从色氨酸和第二种氨基酸直接合成β-咔啉生物碱的新型仿生生物。这种新颖的一锅法协议利用了丰富且易于获得的起始原料，因此为依赖逐步合成的常规方法提供了绿色且用户友好的替代方法。在分子碘和TFA的驱动下，脱羧，脱氨基，Pictet-Spengler反应和氧化反应相继进行，将生物质氨基酸转化为增值生物碱基序。
• A convenient synthesis of β-carbolines by iron-catalyzed aerobic decarboxylative/dehydrogenative aromatization of tetrahydro-β-carbolines under air
  作者：Ahmad Saifuddin Mohamad Arshad、Ramu Meesala、Nur Aziah Hanapi、Mohd Nizam Mordi

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131960

  日期：2021.3

  A convenient synthesis for the conversion of various substituted tetrahydro-β-carbolines has been developed by iron-catalyzed decarboxylative/dehydrogenative aromatization to construct aromatic β-carbolines under air atmosphere. In the presence of a FeCl3 catalyst, this reaction exhibited a good functional group tolerance to produce corresponding β-carbolines in good yields in the absence of any additive

  通过铁催化的脱羧/脱氢芳构化，在空气气氛下构建芳族β-咔啉，已经开发了一种方便的合成各种取代的四氢-β-咔啉的方法。在FeCl 3催化剂的存在下，该反应表现出良好的官能团耐受性，在不存在任何添加剂的情况下以高收率生产相应的β-咔啉。此外，该方法的实用性在重要的天然β-咔啉合成子正壬烷（2a）和harmane（2b）的克级合成中得到了强调，后者为实际生产eudistomin N和nostocarboline提供了便利。