1-Thiophen-3-yl-ethanone O-methyl-oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-Thiophen-3-yl-ethanone O-methyl-oxime
• 英文别名: N-methoxy-1-thiophen-3-ylethanimine
• 化学式: C₇H₉NOS
• 分子量: 155.221
• InChiKey: XXJZILAXXYEXGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Thiophen-3-yl-ethanone O-methyl-oxime 、 糖精 在 [Ru(C₅Me₅)(MeCN)₃](SbF₆)₂ 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化螯合辅助 CH 酰亚胺化芳烃通过亚胺化试剂的umpolung

  摘要：

  摘要 已经使用 PhI(OAc)2 作为氧化剂实现了 Rh(III) 催化、螯合辅助的芳烃与 N-H 酰亚胺的氧化 C-H 酰亚胺化。这种转变表现出广泛的底物范围并容忍各种官能团。该反应通过原位生成碘 (III) 亚胺来进行。DFT 计算表明，这种氧化亚胺系统通过 Rh(III)-Rh(V)-Rh(III) 途径进行。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(20)63587-2
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基噻吩 、 甲氧基胺盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-Thiophen-3-yl-ethanone O-methyl-oxime
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳烃与 N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺的直接 C-H 氰化

  摘要：

  首次开发了 Rh 催化的 CH 氰化反应，作为合成芳香腈的实用方法。N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺是一种用户友好的氰化试剂，用于转化。在这个 CH 氰化过程中可以使用许多不同的导向基团，并且该反应可以容忍各种合成上重要的官能团。

  DOI：

  10.1021/ja405742y

文献信息

• Rh-Catalyzed Intermolecular Carbenoid Functionalization of Aromatic C–H Bonds by α-Diazomalonates
  作者：Wai-Wing Chan、Siu-Fung Lo、Zhongyuan Zhou、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/ja305771y

  日期：2012.8.22

  A Rh-catalyzed intermolecular coupling of diazomalonates with arene C-H bonds is reported. The reaction is initiated by electrophilic C-H activation, which is followed by coupling of the arylrhodium(III) complex with the diazomalonate. In most cases, arenes with oximes, carboxylic acids, and amines as directing groups cross-couple with diazomalonates with excellent regioselectivities and functional

  报道了重氮丙二酸酯与芳烃 CH 键的 Rh 催化分子间偶联。该反应由亲电 CH 活化引发，随后是芳基铑 (III) 配合物与重氮丙二酸酯的偶联。在大多数情况下，以肟、羧酸和胺为导向基团的芳烃与具有优异区域选择性和官能团耐受性的重氮丙二酸酯交叉偶联，因此，该反应为特定应用的 α-芳基羰基化合物提供了一条新途径。
• Synthesis of Sterically Congested Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: Rhodium(III)-Catalyzed Cascade Oxidative Annulation of Aryl Ketoximes with Diphenylacetylene by Sequential Cleavage of Multiple CH Bonds
  作者：Bin Liu、Fang Hu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/adsc.201400292

  日期：2014.8.11

  AbstractThe rhodium(III)‐catalyzed oxidative annulations of aryl ketoximes with diphenylacetylene by the cleavage of three CH bonds, one CO bond and the formation of four CC bonds, one CN bonds simultaneously have been developed. This protocol is scalable and compatible with various functional groups, providing an expeditious access to highly congested polycyclic aromatic/heteroaromatic hydrocarbons.magnified image