7β-(D-5-phthalimido-5-carboxyvaleramido)-3-(3-oxobutyryloxy)methyl-3-cephem-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7β-(D-5-phthalimido-5-carboxyvaleramido)-3-(3-oxobutyryloxy)methyl-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7β-(D-5-carboxy-5-phthalimidovaleramido)-3-(3-oxobutyryloxymethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid；(6S,7R)-7-[[5-carboxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentanoyl]amino]-8-oxo-3-(3-oxobutanoyloxymethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₁₁S
• 分子量: 587.564
• InChiKey: WOACGBWOUHXHLK-SXUAYIDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-(D-5-phthalimido-5-carboxyvaleramido)-3-(3-oxobutyryloxy)methyl-3-cephem-4-carboxylic acid 、 1-甲基-5-巯基-1H-四氮唑 在 碳酸氢钠 、 sodium chloride 作用下， 以 ethyl acetate (100 ml)-water 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以95.5%的产率得到7β-(D-5-carboxy-5-phthalimidovaleramido)-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]ceph-3-em-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel 3-acyloxymethyl-cephem compounds useful as intermediates for

  摘要：

  发现具有以下结构的新型3-酰氧甲基头孢菌素化合物：其中R.sup.1为氢或酰基；W为丙酰基，或由--X--COOH或--X--OH（X为有机残基）代表的基团或其盐，可作为制备以下结构头孢菌素的起始原料：其中R.sup.3代表亲核化合物的残基，R.sup.1的含义与上述相同。

  公开号：

  US04245088A1
• 作为产物：
  描述：

  7β-(D-5-carboxy-5-phthalimidovaleramido)-3-hydroxymethylceph-3-em-4-carboxylic acid di-triethylamine salt 在 sodium chloride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93.2%的产率得到7β-(D-5-phthalimido-5-carboxyvaleramido)-3-(3-oxobutyryloxy)methyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel 3-acyloxymethyl-cephem compounds useful as intermediates for

  摘要：

  发现具有以下结构的新型3-酰氧甲基头孢菌素化合物：其中R.sup.1为氢或酰基；W为丙酰基，或由--X--COOH或--X--OH（X为有机残基）代表的基团或其盐，可作为制备以下结构头孢菌素的起始原料：其中R.sup.3代表亲核化合物的残基，R.sup.1的含义与上述相同。

  公开号：

  US04245088A1

文献信息

• Method for producing cephem compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05162522A1

  公开（公告）日：1992-11-10

  A method for producing 3-(3-oxobutyryloxymethyl)-3-cepham-4-carboxylic acids which are antibiotics or intermediates for the synthesis of antibiotics, at a low temperature in a very short period of time and in good yield, characterized by reacting a 3-hydroxylmethyl-3-cephem-4-carboxylic acid with diketene in the presence of a 4-(tertiary-amino)pyridine and if necessary, when a 7-acylamino-3-(3-oxobutyryloxymethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid is obtained, subjecting it to deacylation at the 7-position thereof.

  一种在低温条件下、在很短时间内且产率高地生产抗生素或抗生素合成中间体3-(3-氧代丁酰氧甲基)-3-头孢烯-4-羧酸的方法，其特征在于在4-(叔胺)吡啶存在下，将3-羟甲基-3-头孢烯-4-羧酸与二酮酯发生反应，必要时，当得到7-酰氨基-3-(3-氧代丁酰氧甲基)-3-头孢烯-4-羧酸时，在其7位进行去酰基化处理。
• US4245088A
  申请人：——

  公开号：US4245088A

  公开（公告）日：1981-01-13
• US4308381A
  申请人：——

  公开号：US4308381A

  公开（公告）日：1981-12-29
• US4323676A
  申请人：——

  公开号：US4323676A

  公开（公告）日：1982-04-06
• US5162522A
  申请人：——

  公开号：US5162522A

  公开（公告）日：1992-11-10