4-bromo-N-(4-pyridyl)-1,8-naphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(4-pyridyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: N-(pyridin-4-yl)-4-bromo-1,8-naphthalimide；N-pyridine-4-bromo-1,8-naphthalimide；N-pyridyl-4-bromo-1,8-naphthalimide；6-Bromo-2-pyridin-4-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₇H₉BrN₂O₂
• 分子量: 353.175
• InChiKey: OHNHEZNIUSVTFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(4-pyridyl)-1,8-naphthalimide 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘二甲酰亚胺衍生物的合成及其与葫芦[n]脲主体络合后的发光

  摘要：

  合成了一系列萘酰亚胺衍生物，并研究了它们与葫芦[ n ]脲(CB[ n ]s)络合时的结合行为。萘二甲酰亚胺核心上有一个重原子（溴），4-溴-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物1 – 4表现出较短的室温磷光 (RTP) 寿命和较低的量子产率。由于 CB[ n ] 的刚性空腔有效抑制非辐射衰变和隔离猝灭因子，在水溶液和固态中存在 CB[8] 或 CB[10] 时，它们的 RTP 性能显着增强。没有溴原子，1,8-萘二甲酰亚胺衍生物5和6在与 CB[10] 络合时表现出强烈的准分子发射，并伴随着从蓝色到青色的荧光转变。随着CB[ n ]的加入，4-(二甲氨基)-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物7和8的荧光颜色从蓝色变为白色再变为黄色。这种调节发光体发光的主客体络合策略将进一步拓宽发光材料的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01111
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 4-溴-1,8-萘二甲酸酐 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到4-bromo-N-(4-pyridyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  两种基于 1, 8-萘二甲酰亚胺的荧光团化合物：合成、晶体结构和光学性质

  摘要：

  摘要 两种新的 1, 8-萘二甲酰亚胺基荧光团化合物 4-哌嗪基-N-(4-吡啶基)-1, 8-萘二甲酰亚胺 (RB1) 和 4-苯基-N-(3-羟基苯基)-1,通过亲核取代反应和 Suzuki 偶联反应两步合成了 8-萘基-酰亚胺 (RB2)。标题化合物的化学结构通过1H NMR、13C NMR、HRMS和FT-IR光谱分析表征。热重分析结果表明，两种化合物的降解温度约为 300 ℃。单晶XRD分析显示RB1和RB2均在单斜P21/c（No. 14）空间群中结晶，晶格参数RB1 a = 15.3016(10), b = 15.4468(9), c = 7.1919( 4) A, β = 95.384(2)°, V = 1692.38(18) A3, Z = 4 和 RB2 a = 16.1990(3), b = 15.9460(3), c = 7.5870(15) A, β8 = 98.711

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.04.130

文献信息

• Matrix Screening of Substituted <i>N</i>-Aryl-1,8-naphthalimides Reveals New Dual Fluorescent Dyes and Unusually Bright Pyridine Derivatives
  作者：Haishi Cao、Virginia Chang、Randy Hernandez、Michael D. Heagy

  DOI：10.1021/jo050157f

  日期：2005.6.1

  discovery of dual fluorescence. Because of their unique photophysical properties, these dual fluorescent systems represent an exception to the widely studied TICT (Twisted Internal Charge Transfer) fluorescent dyes or tautomeric benzofluorescein class of two-color dyes. The matrix library was designed to investigate the effects of heterocycles, particularly π-excessive and π-deficient systems. Of the

  合成了一个3×14的取代N-芳基-1,8-萘二甲酰亚胺基质，用于评估和发现双重荧光。由于其独特的光物理特性，这些双荧光系统代表了被广泛研究的TICT（扭曲内部电荷转移）荧光染料或互变异构苯并荧光素类双色染料的例外。矩阵库旨在研究杂环的影响，尤其是π过多和π不足的系统。在接受调查的42种化合物中，有五种在非极性溶剂（如己烷）中显示出良好分辨的双色发射。根据观察到的趋势荧光λ最大以及量子产率，提出了一个新模型来预测这些系统的LW和SW发射。此外，该模型为合成新的双荧光物质提供了潜在的设计特征。
• Two fluorophore compounds based on 1, 8-naphthalimide: Synthesis, crystal structure, and optical properties
  作者：Bin Ren、Yongying Yang、Yi Qu、Jian Cao、Yuandong Wu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.04.130

  日期：2019.10

  Abstract Two new 1, 8-naphthalimide-based fluorophore compounds, 4-piperazinyl-N-(4-Pyr-idinyl)-1, 8-naphthalimide (RB1) and 4-phenyl-N-(3-hydroxyphenyl)-1, 8-naphth- alimide (RB2) were synthesized via two-steps nucleophilic substitution reactions and Suzuki coupling reaction. The chemical structures of the title compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, HRMS and FT-IR spectral analysis. Thermogravimetric

  摘要 两种新的 1, 8-萘二甲酰亚胺基荧光团化合物 4-哌嗪基-N-(4-吡啶基)-1, 8-萘二甲酰亚胺 (RB1) 和 4-苯基-N-(3-羟基苯基)-1,通过亲核取代反应和 Suzuki 偶联反应两步合成了 8-萘基-酰亚胺 (RB2)。标题化合物的化学结构通过1H NMR、13C NMR、HRMS和FT-IR光谱分析表征。热重分析结果表明，两种化合物的降解温度约为 300 ℃。单晶XRD分析显示RB1和RB2均在单斜P21/c（No. 14）空间群中结晶，晶格参数RB1 a = 15.3016(10), b = 15.4468(9), c = 7.1919( 4) A, β = 95.384(2)°, V = 1692.38(18) A3, Z = 4 和 RB2 a = 16.1990(3), b = 15.9460(3), c = 7.5870(15) A, β8 = 98.711
• Fluorescent Cadmium Bipillared-Layer Open Frameworks: Synthesis, Structures, Sensing of Nitro Compounds, and Capture of Volatile Iodine
  作者：Tang-Ching Chen、Meng-Jung Tsai、Jing-Yun Wu

  DOI：10.1002/chem.201804673

  日期：2019.1.24

  metal–organic frameworks (MOFs), [Cd2(dicarboxylate)2(NI‐bpy‐44)2] (dicarboxylate=benzene‐1,4‐dicarboxylate (1,4‐bdc, 1), 2‐bromobenzene‐1,4‐dicarboxylate (Br‐1,4‐bdc, 2), 2‐nitrobenzene‐1,4‐dicarboxylate (NO2‐1,4‐bdc, 3), biphenyl‐4,4′‐dicarboxylate (bpdc, 4); NI‐bpy‐44=N‐(pyridin‐4‐yl)‐4‐(pyridin‐4‐yl)‐1,8‐naphthalimide)), featuring non‐ and twofold interpenetrating pcu‐type bipillared‐layer open structures

  荧光Cd金属-有机骨架（MOF），[Cd 2（二羧酸）2（NI-bpy-44）2 ]（二羧酸=苯-1,4-二羧酸（1,4-bdc，1），2-溴苯-1,4-二羧酸酯（BR-1,4-BDC，2），2-硝基苯-1,4-二羧酸酯（NO 2 -1,4- BDC，3），联苯基-4,4'-二羧酸酯（BPDC，4）; NI-bpy-44 = N-（吡啶-4-基）-4-（吡啶-4-基）-1,8-萘二甲酰亚胺）），具有非穿透和双重互穿的pcu型双毛层开放式水（溶剂）热合成了分别具有58.4％，51.4％，51.5％和41.4％的足够自由孔隙的结构。MOF 1 –4种在447±7 nm处发出的固态蓝色或青绿色荧光发射，主要是由NI-bpy-44引起的，并且取决于所结合的溶剂。浸渍晶体样品在不同溶剂中，也就是后，H 2 O和DMSO（1和2），以及硝基苯和苯酚（1 - 4），它们表现出显着的荧光淬灭效应，而ö二甲
• Red Room-Temperature Phosphorescence Supramolecular Assemblies Based on Cucurbit[7]uril: Reversible Temperature Stimulation Response and Cell-Specific Silver Ion Imaging
  作者：Jian-Hang Hu、Shuai Zhang、Cheng-Hui Wang、Qing-Hong Bai、Li-Xia Chen、Shang-Wei Yuan、Xin Xiao、An-Ting Zhao、Wei-Dong Pan、Xi Zeng

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c03480

  日期：2023.12.11

  Solid-state materials with efficient room-temperature phosphorescence (RTP) emission have been widely used in materials science, and organic RTP-emitting systems with heavy-metal doping in aqueous solutions have attracted much attention in recent years. A novel supramolecular interaction was induced by host–guest assembly using cucurbit[7]uril (Q[7]) as the host and brominated naphthalimide phosphor

  具有高效室温磷光（RTP）发射的固态材料已广泛应用于材料科学中，近年来，在水溶液中掺杂重金属的有机RTP发射系统引起了广泛关注。使用葫芦[7]脲（Q[7]）作为主体，溴化萘酰亚胺磷作为客体，通过主客体组装诱导了一种新型的超分子相互作用。通过分析银离子络合刺激的协同螯合作用进一步增强了这种相互作用。这种方法有利于系统的结构刚性、系统间交叉和氧屏蔽。我们在水溶液和环境条件下实现了深红色磷光发射以及银离子的定量测定。该新型复合物表现出良好的可逆热响应行为，并首次成功应用于A549癌细胞线粒体中银离子的靶向磷光成像。这些结果有利于构建在水溶液中具有刺激响应发光的新型RTP系统，为生物成像、检测、光学传感器和测温材料的未来研究做出贡献。
• A ratiometric fluorescent probe with 1,2,4-triazole recognition unit for fluoride ion detection based on synchronous fluorescence spectroscopy
  作者：Na Jiang、Xiao Zhang、Yi Qu、Wenling Huang、Xinyu Lv、Ying Bao、Le Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138108

  日期：2024.7

  wide applications and high toxicity, the detection of fluoride-containing products and environmental samples has gained the most interest. In this work, a ratiometric fluorescent probe () is constructed with a triazole group as the new recognition site for the detection of . The synchronous fluorescence technology was introduced to obtain the well discrimination of two emission bands. The value of wavelength

  作为一种用途广泛、毒性较大的重要无机化学品，含氟产品和环境样品的检测备受关注。在这项工作中，构建了一种以三唑基团作为新识别位点的比率荧光探针（），用于检测 。引入同步荧光技术，可以很好地区分两个发射带。波长间隔值 (Δλ = λ - λ) 被优化设置为 70 nm，最小化分别以 380 nm 和 470 nm 为中心的两个发射带的重叠。这样，可以在 0–0.2 μM 范围内进行检测，具有良好的线性关系 (R = 0.9989) 和较低的 LOD 值 (36 nM)。仅在0.2至3.4范围内才能引起明显的比率响应（I/I），而含有其他阳离子和阴离子的样品的比率与空白样品一样低。为了研究三唑的识别机制，使用 H、C 和 F NMR 光谱技术来验证三唑和 之间的相互作用。此外，还进行了DFT计算来讨论与相互作用之前和之后的电子跃迁。我们相信这项工作为检测提供了一个新的识别部分。