3-aminomethyl-7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-((Z)-1-carboxy-1-methylethoxyimino)acetamido]ceph-3-em-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-aminomethyl-7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-((Z)-1-carboxy-1-methylethoxyimino)acetamido]ceph-3-em-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-((Z)-1-carboxy-1-methylethoxyimino)acetamido]-3-aminomethylceph-3-em-4-carboxylic acid；(6R)-3-(aminomethyl)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(2-carboxypropan-2-yloxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₂₀N₆O₇S₂
• 分子量: 484.514
• InChiKey: HBFVBAVNGBCSBU-WOXHVUALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  264
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aminomethyl-7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-((Z)-1-carboxy-1-methylethoxyimino)acetamido]ceph-3-em-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-((Z)-1-carboxy-1-methylethoxyimino)acetamido]-3-(1,4-dihydro-6,7-dihydroxy-1-ethyl-4-oxoquinolin-3-carboxamidomethyl)ceph-3-em-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin compounds

  摘要：

  头孢菌素衍生物，其具有如下公式I的3位取代基：##STR1## 其中R.sup.1是氢、烯基或可选地取代的烷基；Het是一个5或6元的杂环，通过碳原子与酰胺键相连，其中Het选自公式II-III的组：##STR2## 其中A是CH或氮原子；B是氧、硫或NR.sup.4基团；D、E、F和G中有一个或两个是氮原子，其余是CH基团；或者Het是吡嗪酮、吡啶酮、吡嗪酮或嘧啶酮环，或者是这些环的硫酮等价物，这些环在其中一个氮原子上带有取代基R.sup.4，或者是吡喃酮或吡喃硫酮；环Het通过任何相邻的碳原子与苯环融合；并且Het通过一个碳原子与--CH.sub.2 NR.sup.1 CO--基团相连；R.sup.2是羟基或其体内的可水解酯；R.sup.3与R.sup.2相邻，是羟基或其体内的可水解酯；R.sup.4具有各种值。描述了这些化合物作为抗菌剂的使用，以及它们的制备过程和中间体。

  公开号：

  US05019570A1
• 作为产物：
  描述：

  3-azidomethyl-7-[2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-2-((Z)-1-t-butoxycarbonyl-1-methylethoxyimino)acetamido]ceph-3-em-4-carboxylic acid 、 水 在 镍 镍 、 甲醇 、 水 、 三苯基甲醇 作用下， 以 甲醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.5h， 以to yield 3-aminomethyl-7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-((Z)-1-carboxy-1-methylethoxyimino)acetamido]ceph-3-em-4-carboxylic acid (4.2 g.) as a pale yellow foam的产率得到3-aminomethyl-7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-((Z)-1-carboxy-1-methylethoxyimino)acetamido]ceph-3-em-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin derivatives

  摘要：

  一种头孢菌素衍生物的化学式I：##STR1## 其中X是##STR2##代表头孢菌素艺术中已知的C-7酰基之一，R3为氢或甲氧基，R4为氢，可选择取代的烷基或丙烯基，R5为含有季铵氮原子的芳香杂环环系，通过碳链连接。

  公开号：

  US05049558A1

文献信息

• Cephem compounds
  申请人：ICI Pharma

  公开号：US05219848A1

  公开（公告）日：1993-06-15

  Cephalosporin antibiotics having a 3-position substituent of the formula: ##STR1## are described, wherein X is --CO--, --SO.sub.2 -- or --COCH.sub.2 --; Y is --CO--, --SO.sub.2 -- or --CH.sub.2 --; Q is a benzene, pyridine or naphthalene ring, R.sup.1 and R.sup.2 are ortho with respect to each other and are independently hydroxy or of the formula O--M wherein M is a moiety and the O--M bond is cleavable in vivo and ring Q may be further substituted by a variety of atoms and groups. Processes for their preparation and use are described.

  描述了具有公式：##STR1## 的3位取代基的头孢菌素抗生素，其中X为--CO--，--SO.sub.2--或--COCH.sub.2--；Y为--CO--，--SO.sub.2--或--CH.sub.2--；Q为苯环、吡啶或萘环，R.sup.1和R.sup.2相对于彼此为邻位，并且独立地为羟基或具有公式O--M的基团，其中M为一个基团，O--M键在体内可被裂解，环Q可能进一步被各种原子和基团取代。描述了它们的制备和使用过程。
• Cephalosporin intermediates
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05254679A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  A cephalosporin derivative of the formula I: ##STR1## in which X is S, O, CH.sub.2 or SO, ##STR2## represents one of C-7 acyl groups known in the cephalosporin art, R3 is hydrogen or methoxy, R4 is hydrogen, optionally substituted alkyl or allyl, and R5 is an aromatic heterocyclic ring system which is linked via carbon, and which contains a quaternized nitrogen atom.

  一种头孢菌素衍生物，其化学式为I：##STR1## 其中X是S、O、CH.sub.2或SO，##STR2##代表头孢菌素艺术中已知的C-7酰基之一，R3是氢或甲氧基，R4是氢，可选地被取代的烷基或烯丙基，R5是一种芳香杂环环系统，通过碳链连接，并且含有一个季铵化的氮原子。
• 3-substituted-aminomethyl cephalosporin derivatives
  申请人：ICI Pharma

  公开号：US04894371A1

  公开（公告）日：1990-01-16

  An antibacterial cephalosporin derivative of the formula I: ##STR1## in which X is S,O,CH.sub.2 or S0; R2 is hydrogen, methoxy or formylamino; R3 is carboxy or a biodegradable ester thereof; R1 represents a variety of groups known in the cephalosporin art and R4 represents a group NR42R43 wherein R42 is hydrogen, lower alkyl or benzyl and R43 is one of a group of neutral heterocyclic species defined in the specification. Pharmaceutical compositions, manufacturing processes and intermediates are also described. In a specific embodiment, 3-substituted aminomethyl cephalosporin derivatives in which X is S or SO are disclosed.

  一种抗菌头孢菌素衍生物，化学式为I：## STR1 ## 其中X为S、O、CH.sub.2或S0；R2为氢、甲氧基或甲酰氨基；R3为羧基或生物降解酯；R1代表头孢菌素领域已知的多种基团，R4代表一个NR42R43基团，其中R42为氢、低碳基或苄基，R43为规范中定义的中性杂环物种之一。还描述了制药组合物、制造过程和中间体。在一个具体的实施例中，揭示了X为S或SO的3-取代氨甲基头孢菌素衍生物。
• Cephalosporins, process for their preparation and pharmaceutical compositions
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0341990B1

  公开（公告）日：1994-11-09
• Cephalosporin compounds, process for their preparation and their pharmaceutical compositions
  申请人：ZENECA Pharma S.A.

  公开号：EP0304155B1

  公开（公告）日：1995-11-15