7-formamido-3-bromomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid-1-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7-formamido-3-bromomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid-1-oxide
• 英文别名: (6S)-3-(bromomethyl)-7-formamido-5,8-dioxo-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6S)-3-(bromomethyl)-7-formamido-5,8-dioxo-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₉BrN₂O₅S
• 分子量: 337.151
• InChiKey: LVYMIGSLGPFIGT-UICTXUQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-formamido-3-bromomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid-1-oxide 、 2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 、 糖精 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以0.63 g (97.6%)的产率得到7-formamido-3-(2-methyl-1,3,4-thiadiazolyl-5)-thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 7-acylamino-3-(thio-substituted)-methyl

  摘要：

  一种新颖的制备7-酰胺基-3-(硫取代)-甲基-3-头孢烯-4-羧酸1-氧化物衍生物的方法，包括将7-酰胺基-3-溴甲基-3-头孢烯-4-羧酸-1-氧化物衍生物与具有R--S--Si(CH.sub.3).sub.3 I分子式的硅烷基硫醇反应，其中R是有机基团，最好是5-或6-元杂环基团，该反应最好在惰性有机溶剂存在下，在-20度至80度之间的温度下进行，以获得相应的7-酰胺基-3-(R-硫甲基)-3-头孢烯-4-羧酸-1-氧化物衍生物，这些衍生物是制备治疗活性头孢菌素的有价值中间体。

  公开号：

  US04379923A1

文献信息

• New intermediates for the preparation of cephalosporins and process for the preparation of the intermediates
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0015629A1

  公开（公告）日：1980-09-17

  New bromo-substituted deacetoxycephalosporins, of the general formula: wherein R, represents a benzamido, formamido, phenylacetamido or phenoxyacetamido group, R2 represents a hydrogen or bromine atom and R3 represents a silyl group of the general formula: wherein R', R" and R"' are the same or different and each represents an alkyl group (having at most 6 carbon atoms), a halogen-substituted alkyl group (having at most 6 carbon atoms) or an aryl group and process for the preparation of the compounds of formula I. The compounds of formula I are suitable intermediates in processes for the preparation of known and new antibiotics.

  通式如下的新型溴代去乙酰氧基头孢菌素 其中 R 代表苯甲酰胺基、甲酰胺基、苯乙酰胺基或苯氧基乙酰胺基，R2 代表氢原子或溴原子，R3 代表通式如下的硅烷基： 其中 R'、R "和 R"'相同或不同，各自代表烷基（最多有 6 个碳原子）、卤素取代的烷基（最多有 6 个碳原子）或芳基，以及式 I 化合物的制备工艺。 式 I 化合物是制备已知和新型抗生素工艺的合适中间体。
• Process for the preparation of 7-acylamino-3-(thio-substituted)methyl-3-cephem-4-carboxylic acid 1-oxide derivatives
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0047560A2

  公开（公告）日：1982-03-17

  Process for the preparation of 7-acylamino-3-(thio--substituted)methyl-3-cephem-4-carboxylic acid 1-oxide derivatives by reacting a 7-acylamino-3-bromomethyl-3--cephem-4-carboxylic acid 1-oxide derivative with a silylated thiol of the general formula: wherein R represents an organic group, preferably a 5- or 6-membered heterocyclic group, which reaction is preferably carried out in the presence of an inert organic solvent at a temperature between - 20° and 80°C thereby obtaining the corresponding 7-acylamino-3-(R--thiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid 1-oxide derivatives, many of which are valuable intermediates in methods for the preparation of therapeutically active cephalosporins.

  7-acylamino-3-(thio--substituted)methyl-3-cephem-4-carboxylic acid 1-oxide derivatives 的制备方法，该方法是将 7-acylamino-3-bromomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid 1-oxide derivatives 与通式如下的硅烷化硫醇反应： 其中 R 代表有机基团，最好是 5 或 6 元杂环基团，该反应最好在惰性有机溶剂存在下进行，温度在 -20° 至 80°C 之间，从而得到相应的 7-酰氨基-3-(R--硫甲基)-3-头孢-4-羧酸 1-氧化物衍生物，其中许多衍生物是制备具有治疗活性的头孢菌素的重要中间体。
• Process for the preparation of 3-exomethylenecepham derivatives
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0299587B1

  公开（公告）日：1994-11-09
• US4347358A
  申请人：——

  公开号：US4347358A

  公开（公告）日：1982-08-31
• US4379923A
  申请人：——

  公开号：US4379923A

  公开（公告）日：1983-04-12