N-(4-pyridyl)-1,8-naphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(4-pyridyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-Pyridin-4-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 274.279
• InChiKey: RVLNRXXBXDOIOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-pyridyl)-1,8-naphthalimide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以8.2 g的产率得到4-(1,8-naphthalimido)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  蓝色发光的1,8-萘二甲酰亚胺吡啶N-氧化物在敏化二聚六氟乙酰丙酮复合物中的EuIII光致发光中的作用

  摘要：

  两个新的荧光分子结合了配位吡啶N-氧化物（PyNO）和发蓝色光的1,8-萘二甲酰亚胺（NI）生色团，4-（1,8-萘二甲酰亚胺）吡啶N-氧化物（4-NIPyNO）和3-（ 1,8-萘二甲酰亚胺基）吡啶N-氧化物（3-NIPyNO）被设计用作构建配体三（β-二酮酸）镧系元素复合物Ln 2（hfa）6（4-NIPyNO）2和Ln 2（hfa）6（3-NIPyNO）3（Ln = Eu，Gd; hfa =六氟乙酰丙酮）X射线单晶衍射晶体学分析表明，所有配合物均采用二聚双核结构。在每种情况下，两个Ln IIILn（hfa）3部分的离子被4-NIPyNO和3-NIPyNO的N-氧化物基团的氧原子桥接。发光量子产率实验表明，辅助配体的引入导致Eu III离子具有比水合Eu（hfa）3（H 2 O）2发光增强约13倍的发光增强。进行了详细的光物理测定，以深入了解NIPyNO配体在增强Eu III中的作用发

  DOI：

  10.1002/ejic.201700019
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 1,8-萘二甲酸酐 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-pyridyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  蓝色发光的1,8-萘二甲酰亚胺吡啶N-氧化物在敏化二聚六氟乙酰丙酮复合物中的EuIII光致发光中的作用

  摘要：

  两个新的荧光分子结合了配位吡啶N-氧化物（PyNO）和发蓝色光的1,8-萘二甲酰亚胺（NI）生色团，4-（1,8-萘二甲酰亚胺）吡啶N-氧化物（4-NIPyNO）和3-（ 1,8-萘二甲酰亚胺基）吡啶N-氧化物（3-NIPyNO）被设计用作构建配体三（β-二酮酸）镧系元素复合物Ln 2（hfa）6（4-NIPyNO）2和Ln 2（hfa）6（3-NIPyNO）3（Ln = Eu，Gd; hfa =六氟乙酰丙酮）X射线单晶衍射晶体学分析表明，所有配合物均采用二聚双核结构。在每种情况下，两个Ln IIILn（hfa）3部分的离子被4-NIPyNO和3-NIPyNO的N-氧化物基团的氧原子桥接。发光量子产率实验表明，辅助配体的引入导致Eu III离子具有比水合Eu（hfa）3（H 2 O）2发光增强约13倍的发光增强。进行了详细的光物理测定，以深入了解NIPyNO配体在增强Eu III中的作用发

  DOI：

  10.1002/ejic.201700019

文献信息

• Matrix Screening of Substituted <i>N</i>-Aryl-1,8-naphthalimides Reveals New Dual Fluorescent Dyes and Unusually Bright Pyridine Derivatives
  作者：Haishi Cao、Virginia Chang、Randy Hernandez、Michael D. Heagy

  DOI：10.1021/jo050157f

  日期：2005.6.1

  discovery of dual fluorescence. Because of their unique photophysical properties, these dual fluorescent systems represent an exception to the widely studied TICT (Twisted Internal Charge Transfer) fluorescent dyes or tautomeric benzofluorescein class of two-color dyes. The matrix library was designed to investigate the effects of heterocycles, particularly π-excessive and π-deficient systems. Of the

  合成了一个3×14的取代N-芳基-1,8-萘二甲酰亚胺基质，用于评估和发现双重荧光。由于其独特的光物理特性，这些双荧光系统代表了被广泛研究的TICT（扭曲内部电荷转移）荧光染料或互变异构苯并荧光素类双色染料的例外。矩阵库旨在研究杂环的影响，尤其是π过多和π不足的系统。在接受调查的42种化合物中，有五种在非极性溶剂（如己烷）中显示出良好分辨的双色发射。根据观察到的趋势荧光λ最大以及量子产率，提出了一个新模型来预测这些系统的LW和SW发射。此外，该模型为合成新的双荧光物质提供了潜在的设计特征。
• Assessment of the electronic structure of a triruthenium acetate-pyridylnaphthalimide cluster
  作者：Douglas Braz Gonçalves Mateus、Sâmya da Silva Souza、Ricardo Junior de Bacchi Silva、Ana Paula de Lima Batista、Renato Salviato Cicolani、Valter Eduardo Murie、Rodolfo Hideki Nishimura、Giuliano Cesar Clososki、Antonio Gustavo Sampaio de Oliveira Filho、Grégoire Jean-François Demets、Sofia Nikolaou

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112361

  日期：2020.3

  yielding the trinuclear ruthenium cluster [Ru3O(CH3COO)6(NI-py)3]PF6 (1). Due to the presence of one unpaired electron in the [Ru3O(CH3COO)6]+ unit, 1H NMR analysis showed paramagnetic shifts in the NI-py hydrogens by displacing, for example, hydrogen ortho to the N-heteroatom in the free ligand from 8.83 ppm to 0.73 ppm in the coordinated ligand. The electronic spectrum of 1 showed absorption at 696 nm

  开发了一种实现电活性单元与生色团N-（4-吡啶基）-1,8-萘二甲酰亚胺（NI-py）结合的合成途径，得到三核钌簇[Ru 3 O（CH 3 COO）6（NI-py）3 ] PF 6（1）。由于在[Ru 3 O（CH 3 COO）6 ] +单元中存在一个未配对的电子，因此1 H NMR分析表明，NI-py氢中的顺磁位移是通过将例如邻位氢原子置换为N-杂原子在游离配体中，配体中的8.83ppm至0.73ppm。的电子光谱图1显示了在696 nm处的吸收（[Ru 3 O（CH 3 COO）6 ]单元的金属间过渡）和在334 nm处的一个谱带，该谱带分配给低能量的簇-NI-py电荷转移π → π*NI过渡。后一个谱带在[Ru 3 O（CH 3 COO）6 ]核的配位没有改变或形式电荷改变时也没有显示任何变化，表明参与这些跃迁的电子态在络合时不会受到显着干扰。但是，NI-py和复杂发光光谱的比较表明
• Versatile hydrochromic fluorescent materials based on a 1,8-naphthalimide integrated fluorophore-receptor system
  作者：Yanhai Ni、Zhimin Sun、Yali Wang、Hany F. Nour、Andrew C.-H. Sue、Nathaniel S. Finney、Kim K. Baldridge、Mark A. Olson

  DOI：10.1039/c9tc01304k

  日期：——

  changes in water content. Herein, we report the design, synthesis, and material processing of two integrated fluorophore-receptor systems that undergo reversible fluorescence hydrochromism in the solid state in response to changes in atmospheric relative humidity. The systems are comprised of a 1,8-naphthalimide fluorophore coupled to an amphiphilic pyridinium acceptor and its bromide counterion, which

  具有不同吸湿性的材料吸收大气中的水分会大大改变其理化性质，因此长期以来一直是各种商品的开发和生产中的一个关注点。特别地，水致变色材料作为传感器及其在油漆和涂料工业中的应用已取得了许多商业成功。这些材料必须具有可扩展性，易于从其原材料进行加工，具有使用点通用性以及对水含量变化足够敏感的特性，这一点至关重要。在这里，我们报告设计，合成，和两个集成的荧光团受体系统的材料处理过程，这些系统在固态响应大气相对湿度的变化时会发生可逆的荧光氢致变色现象。系统由1个组成 与两亲性吡啶鎓受体及其溴化物抗衡离子偶联的8-萘二甲酰亚胺荧光团，它是一种水敏受体，能够通过激发态电荷转移与发射单元结合。动态蒸气吸附等温线表明，原始原料在吸水量为3.8重量％时会发生蓝绿色至27 nm的红移。将该材料加工成基于水变色超轻琼脂的吸湿性气凝胶，可显着提高其水变色敏感性，有效地将其临界相对湿度从≈75％降低至小于20％，并且红移最大可达93
• Synthesis of Naphthalimide Derivatives and Their Luminescence upon Complexation with Cucurbit[<i>n</i>]uril Hosts
  作者：Yong Wu、Dongdong Sun、Xie Han、Zhiyong Zhao、Feng Liang、Simin Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01111

  日期：2023.9.1

  A series of naphthalimide derivatives are synthesized and their binding behavior upon complexation with cucurbit[n]urils (CB[n]s) has been investigated. With a heavy atom (bromine) on the naphthalimide core, 4-bromo-1,8-naphthalimide derivatives 1–4 show short room-temperature phosphorescence (RTP) lifetimes with low quantum yields. Their RTP properties are significantly enhanced in the presence of

  合成了一系列萘酰亚胺衍生物，并研究了它们与葫芦[ n ]脲(CB[ n ]s)络合时的结合行为。萘二甲酰亚胺核心上有一个重原子（溴），4-溴-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物1 – 4表现出较短的室温磷光 (RTP) 寿命和较低的量子产率。由于 CB[ n ] 的刚性空腔有效抑制非辐射衰变和隔离猝灭因子，在水溶液和固态中存在 CB[8] 或 CB[10] 时，它们的 RTP 性能显着增强。没有溴原子，1,8-萘二甲酰亚胺衍生物5和6在与 CB[10] 络合时表现出强烈的准分子发射，并伴随着从蓝色到青色的荧光转变。随着CB[ n ]的加入，4-(二甲氨基)-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物7和8的荧光颜色从蓝色变为白色再变为黄色。这种调节发光体发光的主客体络合策略将进一步拓宽发光材料的应用。
• The Role of Blue‐Emissive 1,8‐Naphthalimidopyridine <i>N</i> ‐Oxide in Sensitizing Eu ^III Photoluminescence in Dimeric Hexafluoroacetylacetonate Complexes
  作者：Zhao Wang、NanNan Liu、Hongfeng Li、Peng Chen、Pengfei Yan

  DOI：10.1002/ejic.201700019

  日期：2017.4.18

  new fluorescence molecules incorporating coordinated pyridine N‐oxide (PyNO) and the blue‐emitting 1,8‐naphthalimide (NI) chromophores, 4‐(1,8‐naphthalimido)pyridine N‐oxide (4‐NIPyNO) and 3‐(1,8‐naphthalimido)pyridine N‐oxide (3‐NIPyNO), are designed and used as ancillary ligands for constructing mixed‐ligand tris(β‐diketonate) lanthanide complexes, Ln2(hfa)6(4‐NIPyNO)2 and Ln2(hfa)6(3‐NIPyNO)3 (Ln

  两个新的荧光分子结合了配位吡啶N-氧化物（PyNO）和发蓝色光的1,8-萘二甲酰亚胺（NI）生色团，4-（1,8-萘二甲酰亚胺）吡啶N-氧化物（4-NIPyNO）和3-（ 1,8-萘二甲酰亚胺基）吡啶N-氧化物（3-NIPyNO）被设计用作构建配体三（β-二酮酸）镧系元素复合物Ln 2（hfa）6（4-NIPyNO）2和Ln 2（hfa）6（3-NIPyNO）3（Ln = Eu，Gd; hfa =六氟乙酰丙酮）X射线单晶衍射晶体学分析表明，所有配合物均采用二聚双核结构。在每种情况下，两个Ln IIILn（hfa）3部分的离子被4-NIPyNO和3-NIPyNO的N-氧化物基团的氧原子桥接。发光量子产率实验表明，辅助配体的引入导致Eu III离子具有比水合Eu（hfa）3（H 2 O）2发光增强约13倍的发光增强。进行了详细的光物理测定，以深入了解NIPyNO配体在增强Eu III中的作用发