17,20-O-dipropionylavarol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 17,20-O-dipropionylavarol
• 英文别名: [3-[[(1R,2S,4aS,8aS)-1,2,4a,5-tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]methyl]-4-propanoyloxyphenyl] propanoate
• 化学式: C₂₇H₃₈O₄
• 分子量: 426.596
• InChiKey: XCYNCWSFEDLASD-OLIRRTGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿瓦醇 、 丙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到17,20-O-dipropionylavarol
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯对苯二酚与酪氨酸磷酸酶1B的抑制活性从Dysidea sp。冲绳收集的海洋海绵

  摘要：

  三个新的倍半萜烯醌，avapyran（1），17- Ô -acetylavarol（2），和17- ö -acetylneoavarol（3）中，从一个分离Dysidea藻。在冲绳有五个已知的同系物一起收集海绵：avarol（4），neoavarol（5），20- Ô -acetylavarol（6），20- Ô -acetylneoavarol（7），和3'-aminoavarone（8）。的结构1 - 3被分配其光谱数据的基础上。化合物1 - 3抑制蛋白酪氨酸磷酸酶1B的活性与IC 50个，分别，而公知的化合物11，9.5和6.5μM的值4 - 8，得到IC 50个12的值，> 32，10，8.6，和18μM，分别。在上结构-活性关系，六个酯和甲氧基衍生物（初步调查9 - 14）从制备4和5。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00367

文献信息

• Use of avarone and avarol and derivatives thereof for the preparation of a pharmaceutical composition for the control of adult T-cell leukemia/lymphoma
  申请人：Merz & Co. GmbH & Co.

  公开号：EP0252305A2

  公开（公告）日：1988-01-13

  The invention concerns the use of avarone and avarol and derivatives thereof for the preparation of a pharmaceutical composition for the control of adult T-cell leukemia/lymphoma.

  本发明涉及阿瓦隆和阿瓦洛尔及其衍生物用于制备控制成人 T 细胞白血病/淋巴瘤的药物组合物。
• Use of avarone and avarol and derivatives thereof for the preparation of a pharmaceutical composition for the control of AIDS and ARC
  申请人：Merz & Co. GmbH & Co.

  公开号：EP0252304A2

  公开（公告）日：1988-01-13

  The invention concerns the use of avarone and avarol and derivatives thereof for the preparation of a pharmaceutical composition for the control of AIDS and ARC.

  本发明涉及阿瓦隆和阿瓦洛尔及其衍生物用于制备控制艾滋病和 ARC 的药物组合物。
• US4939178A
  申请人：——

  公开号：US4939178A

  公开（公告）日：1990-07-03
• US4939177A
  申请人：——

  公开号：US4939177A

  公开（公告）日：1990-07-03
• US4946869A
  申请人：——

  公开号：US4946869A

  公开（公告）日：1990-08-07