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tert-butyl (3-(pyridine-2-yl)propyl)carbamate

中文名称
——
中文别名
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英文名称
tert-butyl (3-(pyridine-2-yl)propyl)carbamate
英文别名
tert-butyl (3-(pyridin-2-yl)propyl)carbamate;N-Boc-3-(2-pyridyl)-1-propylamine;tert-butyl N-(3-pyridin-2-ylpropyl)carbamate
tert-butyl (3-(pyridine-2-yl)propyl)carbamate化学式
CAS
——
化学式
C13H20N2O2
mdl
——
分子量
236.314
InChiKey
OEPCLFYKVNWTFU-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.54
  • 拓扑面积:
    51.2
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    2-乙烯基吡啶[(叔丁氧羰基氨基)甲基]三氟硼酸钾 在 [Ir(5-(trifluoromethyl)-2-(2,4-difluorophenyl)pyridine)2(2,2'-bipyridine)](PF6) 作用下, 以 甲醇丙酮 为溶剂, 反应 24.0h, 以79%的产率得到tert-butyl (3-(pyridine-2-yl)propyl)carbamate
    参考文献:
    名称:
    光氧化还原催化三氟硼酸氨基甲酯对烯烃进行氢氨甲基化
    摘要:
    已经开发了具有N保护的氨基甲基三氟硼酸酯的烯烃的光催化加氢氨基甲基化。这种方法学为将伯氨甲基基团引入缺电子的CC键提供了新的策略。该反应可轻松进入合成有用的γ-氨基丁酸(GABA)衍生物,如巴氯芬。
    DOI:
    10.1002/adsc.201400556
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文献信息

  • Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling of 2-Chloropyridines with Alkyl Bromides
    作者:Daniel Weix、Daniel Everson、Joseph Buonomo
    DOI:10.1055/s-0033-1340151
    日期:——
    of 2-alkylated pyridines by the nickel-catalyzed cross-coupling of two different electrophiles, 2-chloropyridines with alkyl bromides, is described. Compared to our previously published conditions for aryl halides, this method uses the different, more rigid bathophenanthroline ligand and is conducted at high concentration in DMF solvent. The method displays promising functional group compatibility and
    描述了通过催化的两种不同亲电子试剂(2-氯吡啶与烷基)的交叉偶联合成 2-烷基化吡啶。与我们之前公布的芳基卤化物条件相比,该方法使用不同的、更刚性的红咯啉配体,并在 DMF 溶剂中以高浓度进行。该方法显示出有希望的官能团兼容性,并且条件与 Stille 耦合正交。
  • Selective synthesis of functionalized linear aliphatic primary amines <i>via</i> decarboxylative radical-polar crossover
    作者:Robin Cauwenbergh、Prakash Kumar Sahoo、Rakesh Maiti、Abra Mathew、Rositha Kuniyil、Shoubhik Das
    DOI:10.1039/d3gc03187j
    日期:——
    Although photoredox catalysis is already known for synthesizing amines, the synthesis of linear aliphatic amines is mostly limited to hydroaminomethylation (HAM) reactions and has never been applied to the synthesis of longer-chain linear aliphatic primary amines. Considering this, the synthesis of functionalized linear aliphatic primary amines is demonstrated by using the decarboxylative radical-polar
    脂肪族伯胺至关重要,每年至少需要数百万吨。因此,人们对寻找新的合成化学路线产生了浓厚的兴趣。此外,为了符合可持续性要求,高度优先考虑使用廉价原料的合成路线。在这方面,由于烯烃的广泛可用性和较低的价格,加氢基烷基化(HAA)反应是非常理想的。尽管光氧化还原催化已知用于合成胺,但直链脂肪胺的合成主要限于加氢甲基化(HAM)反应,并且从未应用于长链直链脂肪伯胺的合成。考虑到这一点,通过使用脱羧自由基-极性交叉工艺证明了官能化直链脂肪伯胺的合成,该方法以优异的收率产生了多种官能化直链脂肪胺。该方法的优势通过现有药物的合成和复杂药物的后期转化得到证明,并通过详细的机理研究进行了阐述。
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