p-(monomethylamino)benzoyl azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-(monomethylamino)benzoyl azide
• 英文别名: 4-(Methylamino)benzoyl azide
• 化学式: C₈H₈N₄O
• 分子量: 176.178
• InChiKey: UFNLLKOULKUPPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-谷氨酸 、 p-(monomethylamino)benzoyl azide 在 1,1,2,3-四甲基胍 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到N-[4-(甲基氨基)苯甲酰基]-L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of Pyrofolic Acid and Pteroyl Azide, Reagents for the Production of Carboxyl-Differentiated Derivatives of Folic Acid

  摘要：

  Reaction of folic acid (1) with excess trifluoroacetic anhydride provides access to both the previously unknown N-10-(trifluoroacetyl)pyrofolic acid (8) and pyrofolic acid (9). Reaction of either of these materials with hydrazine selectively affords pteroyl hydrazide (13), which may be oxidized to pteroyl azide (27) on a large scale (62% overall from 1 without the need for chromatography). Treatment of 27 with differentially protected glutamates provides a convenient and high-yielding synthesis of differentially protected, optically pure folates.

  DOI：

  10.1021/ja971568j

文献信息

• US6291673B1
  申请人：——

  公开号：US6291673B1

  公开（公告）日：2001-09-18
• [EN] FOLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE FOLIQUE
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1999020626A1

  公开（公告）日：1999-04-29

  (EN) Novel folic acid derivatives and their use in preparation of $g(g)-esters of folic acid via a pteroyl azide intermediate are described. Folic acid $g(g)-esters are useful intermediates in the synthesis of folic acid conjugates capable of binding folate receptors $i(in vitro) and $i(in vivo).(FR) Cette invention se rapporte à de nouveaux dérivés d'acide folique et à leur utilisation dans la préparation de $g(g)-esters d'acide folique via un intermédiaire à base d'azide ptéroyle. Les $g(g)-esters d'acide folique constituent des intermédiaires utiles dans la synthèse de conjugués d'acide folique capables de fixer les récepteurs de folate $i(in vitro) et $i(in vivo).