2,2'-di(pyridin-2-yl)-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-di(pyridin-2-yl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2,2'-di(pyrid-2-yl)-biphenyl；2-[2-(2-Pyridin-2-ylphenyl)phenyl]pyridine
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: GUXGHACJXBRXST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-di(pyridin-2-yl)-1,1'-biphenyl 在 dichloro(1,5-cyclooctadiene)ruthenium(II) 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 130.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以79%的产率得到2-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  钌催化未受约束的芳基-芳基键的还原裂解：反应发展和机理研究

  摘要：

  在一些重要的工业过程中发现了碳-碳键的断裂，例如石油裂解，并激发了许多合成方法的发展。然而，非极性无应变 C(芳基)-C(芳基)键仍然是最难被激活的键之一。作为对基本反应模式的详细研究，这里描述了我们开发的无应变 C(芳基)-C(芳基)键的 Ru 催化还原裂解的完整故事。在 2,2' 位置含有导向基团 (DG) 的多种联芳基化合物可作为有效底物。各种杂环，例如吡啶、喹啉、嘧啶和吡唑，可以用作DG。除氢气外，其他试剂，如汉茨酯、硅烷和醇类，也可用作末端还原剂。该反应的 pH 值为中性，不含氧化剂，因此可以容忍许多官能团。值得注意的是，已经实现了一锅 CC 激活/CC 耦合。计算和实验机理研究表明，该反应涉及一氢化钌（II）介导的 C（芳基）-C（芳基）活化，催化剂的静止状态是 η4 配位的二氯化钌（II）配合物，这可以激发基于该反应模式开发其他转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11605
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 在 copper diacetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,2'-di(pyridin-2-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  乙腈和苄腈作为铜催化温和电化学 CH 酰胺化反应中的通用氨基源。

  摘要：

  已经开发了一种温和、有效的电化学方法，用于苯及其衍生物与乙腈和苄腈的位点选择性直接 CH 酰胺化。已经表明，在铜盐作为催化剂和腈的存在下，各种芳烃的联合电化学氧化会导致苯形成 N-苯基乙酰胺和苄基衍生物形成 N-苄基乙酰胺（产率高达 78%）。该工艺的一个有利特点是符合绿色化学标准的温和条件（室温、环境压力、无强氧化剂）。

  DOI：

  10.1039/d1ra07650g

文献信息

• Copper-Mediated Chelation-Assisted <i>Ortho</i> Nitration of (Hetero)arenes
  作者：Lin Zhang、Zhenhua Liu、Huiqin Li、Guichun Fang、Badru-Deen Barry、Tuemay Abadi Belay、Xihe Bi、Qun Liu

  DOI：10.1021/ol2028288

  日期：2011.12.16

  A novel copper-mediated chelation-assisted ortho C–H nitration of (hetero)arenes has been developed for the first time, which used dioxygen as terminal oxidant and 1,2,3-TCP as solvent, leading to the synthesis of nitroaromatics with excellent regioselectivity and in good yields. Mechanistic investigations indicate a mechanism involving a four-centered transition state, with simultaneous cleavage of

  首次开发了一种新型的铜介导的（杂）芳烃螯合辅助邻硝基甲烷硝化反应，该反应使用双氧作为末端氧化剂，并使用1,2,3-TCP作为溶剂，导致硝基芳烃的合成极好的区域选择性和高收率。机理研究表明，该机理涉及一个四中心过渡态，同时裂解了2-芳基吡啶配位的铜（II）络合物上的硝酸根阴离子的邻位CH键和N-O键。
• 含窒素複素環化合物の製造方法
  申请人：コニカミノルタ株式会社

  公开号：JP2020040912A

  公开（公告）日：2020-03-19

  【課題】生産適性に優れた含窒素複素環化合物の製造方法の提供。【解決手段】一般式（１）で表される化合物と、一般式（２）で表される化合物と、を反応させる、一般式（３）で表される化合物の製造方法。【選択図】なし

  提供一种制备具有优良生产适应性的含氮复环化合物的方法。将由通式（1）表示的化合物与由通式（2）表示的化合物反应，制备由通式（3）表示的化合物的方法。【选择图】无
• Pd-Catalyzed Homo Cross-Dehydrogenative Coupling of 2-Arylpyridines by Using I2 as the Sole Oxidant
  作者：Chao-Jun Li、Wenbo Liu、Youquan Zhu

  DOI：10.1055/s-0035-1561399

  日期：——

  rationalize this homo CDC reaction. A palladium-catalyzed homo cross-dehydrogenative coupling (CDC) of 2-arylpyridines via C–H activation is described. This reaction employs I2 as the sole oxidant without any other additives, which complements the hypervalent iodine chemistry, such as of phenyliodonium diacetate (PIDA) or IOAc, in C–H activation research field. A tentative mechanism involving a Pd(II)–Pd(IV)

  摘要 描述了通过C–H活化的2-芳基吡啶的钯催化的均交叉脱氢偶联（CDC）。该反应采用I 2作为唯一氧化剂，没有任何其他添加剂，这补充了C–H活化研究领域中的高价碘化学，例如二乙酸苯基碘化铵（PIDA）或IOAc。提出了涉及Pd（II）–Pd（IV）催化循环的初步机制，以合理化该均相CDC反应。 描述了通过C–H活化的2-芳基吡啶的钯催化的均交叉脱氢偶联（CDC）。该反应采用I 2作为唯一氧化剂，没有任何其他添加剂，这补充了C–H活化研究领域中的高价碘化学，例如二乙酸苯基碘化铵（PIDA）或IOAc。提出了涉及Pd（II）–Pd（IV）催化循环的初步机制，以合理化该均相CDC反应。
• One-pot direct C–H arylation of arenes in water catalysed by RuCl3·nH2O–NaOAc in the presence of Zn
  作者：Luis A. Adrio、José Gimeno、Cristian Vicent

  DOI：10.1039/c3cc43452d

  日期：——

  The inexpensive and commercially available catalytic system RuCl3·nH2O–NaOAc–Zn is active in water for the direct C–H arylation of arenes with aryl/heteroaryl chlorides. The reaction can be accelerated by the use of microwave irradiation and can also be scaled up to a multi-gram scale with excellent isolated yields.

  廉价且商业可得的催化体系RuCl3·nH2O–NaOAc–Zn在水中对芳烃与芳基/杂芳基氯化物的直接C–H芳基化反应表现出活性。通过微波辐射可以加速反应，并且可以放大到多克规模，获得优异的隔离产率。
• Combination of RuCl₃·xH₂O with PEG – a simple and recyclable catalytic system for direct arylation of heteroarenes via C–H bond activation
  作者：Lei Jian、Hai-Yu He、Jin Huang、Qian-Hui Wu、Mao-Lin Yuan、Hai-Yan Fu、Xue-Li Zheng、Hua Chen、Rui-Xiang Li

  DOI：10.1039/c7ra02638b

  日期：——

  A simple and recyclable catalytic system for direct arylation of heteroarenes via C–H bond activation was developed with a relatively inexpensive RuCl3·xH2O as a catalyst and PEG-400 as a green medium without any additive or ligand. This system not only showed excellent functional group compatibility, but also the ratio of mono- to diarylated product was easily regulated by varying the reaction conditions

  通过使用相对便宜的RuCl 3 · x H 2 O作为催化剂和PEG-400作为绿色介质，没有任何添加剂或配体，开发了一种简单且可回收的催化系统，用于通过C–H键活化杂芳烃直接芳基化。该体系不仅显示出优异的官能团相容性，而且通过改变反应条件也很容易调节单芳基化产物与二芳基化产物的比例。而且，该转化可以在空气中进行，并且在0.3mol％的低催化剂负载下可以容易地按比例放大至克级。特别地，在将该催化剂循环六次之后，获得了85％的良好产率。