3-Bromo-4-(2,5-dichlorophenyl)-2-methyl-1-naphthol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Bromo-4-(2,5-dichlorophenyl)-2-methyl-1-naphthol
• 英文别名: 3-Bromo-4-(2,5-dichlorophenyl)-2-methylnaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₇H₁₁BrCl₂O
• 分子量: 382.084
• InChiKey: CBTPNVIPRULTEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 3-Bromo-4-(2,5-dichlorophenyl)-2-methyl-1-naphthol 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 生成 1-(2,5-Dichlorophenyl)-4-hydroxy-3-methylnaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sequential and regioselective Friedel–Crafts reactions of gem-dihalogenocyclopropanecarbonyl chlorides with benzenes for the synthesis of 4-aryl-1-naphthol derivatives

  摘要：

  新颖的、顺序的以及区域选择性的Friedel-Crafts类反应，通过苯与(E)-3-芳基-2,2-二卤代环丙烷羧酰氯1和2,2-二氯环丙烷羧酰氯3发生反应，生成各种4-芳基-3-卤代-1-萘醇2和4-芳基-1-萘醇4。其中一类苯环增殖反应涉及酸氯1的分子内环化，随后与取代苯的分子间耦合，生成4-芳基-3-卤代-1-萘醇2。作为这一环增殖反应的示范，成功将4-芳基-3-溴-1-萘醇2i和2k转化为新的1-芳基-3-羟甲基-4-甲氧基-2-萘酸内酯类化合物13，这是一类木质素内酯。另一类苯环增殖反应涉及使用酸氯3a-c进行三系列反应：（1）与一个苯分子的分子间Friedel-Crafts酰基化反应，得到中间体2,2-二氯环丙基（苯基）甲酮14a-c；（2）与另一个苯分子的分子间捕捉14a-c，伴随区域选择性的开环；（3）最终的分子内环化反应生成4-苯基-1-萘醇4a-c。使用对二甲苯也能得到相应的4-(对二甲基基)-1-萘醇4d。交替制备的酮14与苯的反应在相同条件下生成多种“不对称”取代的4-芳基-1-萘醇4c,e-k。然而，使用对甲氧基苄基酮类化合物14g的反应并不产生4-芳基-1-萘醇，而是生成5-芳基-2-(对甲氧基苄基)-3-甲基呋喃16。这些环增殖反应在单锅条件下直接进行，这种变化是由于高度区域选择性的环丙烷开环反应造成的。

  DOI：

  10.1039/a605030a
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 、 (1R*,3S*)-2,2-Dibromo-1-methyl-3-phenylcyclopropanecarbonyl chloride 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以48%的产率得到3-Bromo-4-(2,5-dichlorophenyl)-2-methyl-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Sequential and regioselective Friedel–Crafts reactions of gem-dihalogenocyclopropanecarbonyl chlorides with benzenes for the synthesis of 4-aryl-1-naphthol derivatives

  摘要：

  新颖的、顺序的以及区域选择性的Friedel-Crafts类反应，通过苯与(E)-3-芳基-2,2-二卤代环丙烷羧酰氯1和2,2-二氯环丙烷羧酰氯3发生反应，生成各种4-芳基-3-卤代-1-萘醇2和4-芳基-1-萘醇4。其中一类苯环增殖反应涉及酸氯1的分子内环化，随后与取代苯的分子间耦合，生成4-芳基-3-卤代-1-萘醇2。作为这一环增殖反应的示范，成功将4-芳基-3-溴-1-萘醇2i和2k转化为新的1-芳基-3-羟甲基-4-甲氧基-2-萘酸内酯类化合物13，这是一类木质素内酯。另一类苯环增殖反应涉及使用酸氯3a-c进行三系列反应：（1）与一个苯分子的分子间Friedel-Crafts酰基化反应，得到中间体2,2-二氯环丙基（苯基）甲酮14a-c；（2）与另一个苯分子的分子间捕捉14a-c，伴随区域选择性的开环；（3）最终的分子内环化反应生成4-苯基-1-萘醇4a-c。使用对二甲苯也能得到相应的4-(对二甲基基)-1-萘醇4d。交替制备的酮14与苯的反应在相同条件下生成多种“不对称”取代的4-芳基-1-萘醇4c,e-k。然而，使用对甲氧基苄基酮类化合物14g的反应并不产生4-芳基-1-萘醇，而是生成5-芳基-2-(对甲氧基苄基)-3-甲基呋喃16。这些环增殖反应在单锅条件下直接进行，这种变化是由于高度区域选择性的环丙烷开环反应造成的。

  DOI：

  10.1039/a605030a