3-(dibenzylamino)-2-methylpropanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(dibenzylamino)-2-methylpropanenitrile
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• mdl: MFCD11914208
• 分子量: 264.37
• InChiKey: OLQXDZUWXGFKCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯腈 、 二苄胺 在 [Ni((R)-(S)-Pigiphos)(THF)](ClO₄)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-(dibenzylamino)-2-methylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  离子液体中活化烯烃的不对称催化加氢胺化

  摘要：

  使用[Ni（Pigiphos）（THF）] 2+作为催化剂（具有不同的抗衡离子），在基于咪唑鎓和吡啶鎓盐衍生物的各种离子液体中研究了一系列脂肪族和芳香族胺向贫电子烯烃中的添加。催化剂产生的选择性与在纯有机溶剂中进行反应时所获得的选择性相当（ee高达66％），但活性更高，总周转数（TON）高达300。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790048

文献信息

• Synthetic and theoretical investigation on the one-pot halogenation of β-amino alcohols and nucleophilic ring opening of aziridinium ions
  作者：Yunwei Chen、Xiang Sun、Ningjie Wu、Jingbai Li、Shengnan Jin、Yongliang Zhong、Zirui Liu、Andrey Rogachev、Hyun-Soon Chong

  DOI：10.1039/c5ob01692d

  日期：——

  Aziridinium ions are useful reactive intermediates for the synthesis of enantiomerically enriched building blocks. However, N,N-dialkyl aziridinium ions are relatively underutilized in the synthesis of optically active molecules as compared to other three-membered ring cogeners, aziridines and epoxides. The characterization of both optically active aziridinium ions and secondary β-halo amines as the

  iri啶鎓离子是用于合成对映体富集的结构单元的有用的反应性中间体。然而，与其他三元环同源热氮，氮丙啶和环氧化物相比，N，N-二烷基叠氮鎓离子在光学活性分子的合成中相对未被充分利用。几乎没有报道光学活性的叠氮鎓离子和仲β-卤代胺作为叠氮鎓离子的前体分子的表征，并且常常不清楚。在本文中，我们首次报道了旋光性叠氮鎓离子和仲β-卤代胺的制备以及实验和理论表征。旋光性次生N，NN，N-取代的丙氨醇通过卤化物在氮丙啶鎓离子的更受阻的碳上形成和开环而有效地合成了N-取代的β-卤代胺。通过NMR和计算分析对旋光性β-卤代胺和叠氮鎓离子进行了表征。通过X射线晶体学分析确认旋光性β-氯胺的结构。来自N，N的叠氮鎓离子-二苄基丙二醇仅在数小时内保持稳定，这对于分析NMR和光学活性而言足够长。使用DFT和高精度DLPNO-CCSD（T）方法，通过计算研究了卤化物对氮丙啶鎓离子的立体定向开环。氮丙啶鎓离子的高度区域