novobiocin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: novobiocin
• 英文别名: [(3R,4S,5R)-5-hydroxy-6-[4-hydroxy-3-[[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzoyl]amino]-8-methyl-2-oxochromen-7-yl]oxy-3-methoxy-2,2-dimethyloxan-4-yl] carbamate
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₁₁
• 分子量: 612.634
• InChiKey: YJQPYGGHQPGBLI-HHJGLNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 novobiocin 在 glycosyltransferase 作用下， 生成 4'-O-β-D-glucosyl novobiocin
  参考文献：
  名称：

  High throughput discovery of heteroaromatic-modifying enzymes allows enhancement of novobiocin selectivity

  摘要：

  使用广泛的酶库发现新生霉素的糖基化类似物，其对抗乳腺癌、脑癌、胰腺癌、肺癌和卵巢癌的活性提高了 100 倍，并消除了相关的脱靶活性，导致选择性提高了高达 2.7 × 104 倍。

  DOI：

  10.1039/c1cc13552j

文献信息

• High throughput discovery of heteroaromatic-modifying enzymes allows enhancement of novobiocin selectivity
  作者：Sital M. Patel、Maria de la Fuente、Song Ke、Andreia M. R. Guimarães、Adeola O. Oliyide、Xiaoyun Ji、Paul Stapleton、Anne Osbourn、Yi Pan、Dianna J. Bowles、Benjamin G. Davis、Andreas Schatzlein、Min Yang

  DOI：10.1039/c1cc13552j

  日期：——

  Glycosylated analogues of novobiocin, discovered using a broad library of enzymes, have 100-fold improved activity against breast, brain, pancreatic, lung and ovarian cancers and ablated associated off-target activity leading to an up to 2.7 × 104 fold increase in selectivity.

  使用广泛的酶库发现新生霉素的糖基化类似物，其对抗乳腺癌、脑癌、胰腺癌、肺癌和卵巢癌的活性提高了 100 倍，并消除了相关的脱靶活性，导致选择性提高了高达 2.7 × 104 倍。